Трихлоруксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трихлоруксусная кислота
Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование
Трихлорэтановая кислота
Традиционные названия Трихлоруксусная кислота
Хим. формула C2HCl3O2
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 163,4 г/моль
Плотность 1,63 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 57 °C
 • кипения 196 °C
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 0,77
Классификация
Рег. номер CAS 76-03-9
PubChem
Рег. номер EINECS 200-927-2
SMILES
InChI
RTECS AJ7875000
ChEBI 30956
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
ЛД50 5000 мг/кг (крысы, внутрижелудочно),
250 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность Токсична, является ирритантом, весьма едкая
Фразы риска (R) R35, R50/53
Фразы безопасности (S) (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Пиктограммы ECB Пиктограмма «C: Разъедающее» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Трихлоруксусная кислота CCl3СООН — полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.

Свойства[править | править код]

Физические свойства[править | править код]

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства[править | править код]

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pKa = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.

Получение[править | править код]

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора (обычно ацетилацетата):

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.

Применение[править | править код]

  • Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
  • В косметике — средства для химического пилинга.
  • Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность[править | править код]

Токсична, всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

Экологическая роль[править | править код]

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХУ[2][3] в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0626.html
  2. Трихлоруксусная кислота, ТХУ. (недоступная ссылка). Дата обращения 10 ноября 2014. Архивировано 10 ноября 2014 года.
  3. Академик.ру. Тху // Универсальный русско-английский словарь (рус.). — 2011.

Ссылки[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.