Циклогексилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклогексилхлорид
Chlorocyclohexane.svg
Chlorocyclohexane2.png
Общие
Систематическое
наименование
Cyclohexyl chloride, chlorocyclohexane
Традиционные названия монохлорциклогексан, циклогексил хлористый
Хим. формула C6H11Cl
Рац. формула (CH2)5CHCl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 118,604 г/моль
Плотность 0,973[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −44 °C[2]
 • кипения 142,6 °C
 • вспышки 32 °C
Энтальпия
 • плавления 2,043 кДж/моль
Удельная теплота испарения 233500 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0.002 (20°C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4626 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 542-18-7
PubChem
Рег. номер EINECS 208-806-6
SMILES
InChI
ChEBI 39156
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м³
ЛД50 1500 мг/кг
Краткие характер. опасности (H) H302
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
2
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Циклогекси́лхлори́д (также хлòрциклогекса́н, циклогекси́л хло́ристый) — алициклическое хлорорганическое соединение с формулой (CH2)5CHCl, бесцветная жидкость. В природе практически не встречается.

Физические свойства[править | править код]

Циклогексилхлорид — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Мало растворим в воде, легко — в хлороформе, смешивается с ацетоном, бензолом, этанолом и диэтиловым эфиром.

Химические свойства[править | править код]

При кипячении со щёлочью образует циклогексен[1].

Получение[править | править код]

Циклогексилхлорид может быть получен с выходом 70 % из циклогексана галогенированием его пентахлоридом фосфора в безводном растворе 1,2-дихлорбензолаruen при температуре около 80 ° С с перекисью бензоила в качестве катализатора[3]:

C6H12 + PCl5 → C6H11Cl

Другой способ — галогенирование циклогексана сульфурилхлоридом при нагревании в безводном растворителе, с азобисизобутиронитрилом в качестве катализатора[4]:

C6H12 + SO2Cl2 → C6H11Cl + SO2 + HCl

Также может быть получен нагреванием циклогексанола с концентрированной соляной кислотой[1].

Стереоизомерия[править | править код]

Стереоизомеры хлорциклогексана рассматриваются в рамках концепции остаточной стереоизомерии. Хлорциклогексан имеет два стереоизомера с аксиальным и экваториальным положением атома хлора, которые различаются при анализе ИК-спектроскопией или ЯМР-спектроскопией при −100 °С. При выделении же или анализе ЯМР при комнатной температуре хлорциклогексан является одним соединением, не имея стереоизомеров в обычном понимании[5].

Основные сферы применения[править | править код]

  • Растворитель (жиров, смол, и др.).
  • Экстрагент в химической промышленности.
  • В органическом синтезе — например, для получения циклогексена[1].
  • Является побочным продуктом в производстве капролактама[1].
  • Сырьё для получения ядохимикатов.

Токсичность[править | править код]

Острое отравление у животных проявляется при вдыхании паров циклогексилхлорида — возбужденное состояние, раздражение слизистых, дрожание, боковое положение, затрудненное дыхание, тонические судороги и смерть. Для белых мышей при вдыхании в течение двух часов 100 % летальная концентрация ЛК100=78 мг/л, для белых крыс — 40-75 мг/л. При хроническом отравлении у крыс (ежедневное вдыхание 0,5 мг/л по 5 часов в сутки) — через месяц снижение артериального давления, через 4-5 месяцев функциональные сдвиги в ЦНС, снижение числа лейкоцитов. Введение циклогексилхлорида с питьевой водой в течение 6 месяцев в количестве 0,025-25 мг/кг не оказывало заметного влияния на крыс и кроликов. Повторное нанесение жидкого циклогексилхлорида на кожу мышей вызывало сухой некроз[1].

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, в воде — 0,05 мг/л[1].

Примечания[править | править код]

Источники[править | править код]

  • Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
  • Хлорциклогексан на Acetyl.ru
  • Хлорциклогексан на Himreakt.ru