Трихлорэтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трихлорэтилен
Trikloreten.svg Trichloroethylene-3D-balls.png
Trichloroethylene-3D-vdW.png
Общие
Традиционные названия трихлорэтен, трилен, хлорилен, наркоген, третилен, трихлоран, трихлорен, тримар
Хим. формула C2HCl3
Рац. формула CCl2=CHCl
Физические свойства
Состояние бесцветная подвижная жидкость
Примеси стабилизаторы тимол (0.01%) или фенол (0.001%)
Молярная масса 131,39 г/моль
Плотность 1,4642 г/см³
Поверхностное натяжение 0,02928 Н/м
Динамическая вязкость 0,00058 Па·с
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -73 °C
 • кипения 86,7 °C
 • вспышки 32°C °C
 • самовоспламенения 416°C °C
Пределы взрываемости 8 ± 1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 271°C °C
 • давление 5,02МПа
Теплопроводность 0,138 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -7,53 кДж/моль
 • растворения 262,8 кДж/кг
Давление пара 0,13 кПа при -43,8°C, 2,68 при 0°C, 8,0 при 20°C, 40,75 при 60°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,027 г/100 мл
 • в в воде при 10°C 0,017 г/100 мл
Диэлектрическая проницаемость 3,42 при 16° C
Классификация
Рег. номер CAS 79-01-6
PubChem
Рег. номер EINECS 201-167-4
SMILES
InChI
RTECS KX4550000
ChEBI 16602
ChemSpider
Безопасность
Токсичность токсичен
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Трихлорэтилен
Trichlorethen.svg
Химическое соединение
Брутто-формула C2HCl3
CAS
PubChem
DrugBank
Классификация
АТХ
Другие названия
Трихлорэтилен для наркоза
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Трихлорэтилен (Trichoraetylenum), трихлорэтен — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Прибилзительно в полтора раза плотнее воды.
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).
Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот, при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.
Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.

Физические свойства[править | править код]

В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73 °C, кипит при 86,7 °C[2].

Относительная плотность 1,462—1,466, 1,4642[2].

Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при -40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C[2]. Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C[2].

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10–60 °C[2].


Химические свойства[править | править код]

Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь.[источник не указан 160 дней]

При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углерода[3].
При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлорид[4].

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление[2].

Взаимодействует с фтором, хлором, бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан. С йодом не реагирует[5].

Получение[править | править код]

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов). Также получают из дихлорэтана и других отдельных соединений. Тамператыуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора[2].

Применение[править | править код]

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов[6]. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей[2].

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетина[6].

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны[6].

Биологическое действие[править | править код]

Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты[7].

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу[7].

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³), в воздухе рабочей зоны производственных помещений — 10 мг/м³. Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³[7].

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика[5][8]. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется[8].

Хранение[править | править код]

Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.[источник не указан 160 дней]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Трегер, 1998.
  3. Кабердин и Поткин, 1994, с. 687.
  4. Кабердин и Поткин, 1994, с. 686.
  5. 1 2 Кабердин и Поткин, 1994, с. 673–674.
  6. 1 2 3 Кабердин и Поткин, 1994, с. 688.
  7. 1 2 3 ГОСТ 9976-94, 1997, 3.4.2.
  8. 1 2 Анестезиология : нац. рук. / Под ред. ак. РАМН А. А. Бунятяна, проф. В. М. Мизикова. — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2013. — С. 306, 1022. — 1104 с. — 500 экз. — ББК 54.5я31. — УДК 616-089.5(086.76)(035.3)(G). — ISBN 978-5-9704-2339-4.

Литература[править | править код]