Трихлорэтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трихлорэтилен
Trikloreten.svg
Trichloroethylene-3D-balls.png
Trichloroethylene-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула C2HCl3
Рац. формула CCl2=CHCl
Физические свойства
Состояние бесцветная, подвижная жидкость
Примеси стабилизаторы тимол (0.01%) или фенол (0.001%)
Молярная масса 131,39 г/моль
Плотность 1,4642 г/см³
Поверхностное натяжение 0,02928 Н/м
Динамическая вязкость 0,00058 Па·с
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -73 °C
 • кипения 86,7 °C
Пределы взрываемости 8 ± 1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 271°C °C
 • давление 5,02МПа
Энтальпия
 • образования -7,53 кДж/моль
Давление пара 58 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,027 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 79-01-6
PubChem
Рег. номер EINECS 201-167-4
SMILES
InChI
RTECS KX4550000
ChEBI 16602
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Трихлорэтилен
Trichlorethen.svg
Химическое соединение
Брутто-формула C2HCl3
CAS
PubChem
DrugBank
Классификация
АТХ
Другие названия
Трихлорэтилен для наркоза
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Трихлорэтилен (Trichoraetylenum) — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Плотность 1,462—1,466. Полностью перегоняется при температуре + 86—88 °C. Практически нерастворим в воде; смешивается с органическими растворителями, не воспламеняется и не взрывается. Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот и приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.

Кроме применения в медицине в качестве наркозного средства, трихлороэтилен также используется в индустрии и в печатном деле как промышленный растворитель.

Свойства[править | править код]

Трихлорэтилен нельзя хранить на свету так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь (применяется в закрытых и полузакрытых системах анестезии).

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще -предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление.

Трихлорэтилен хорошо растворяет парафины и воска. Нерастворим в большинстве спиртов и кетонов.

Получение[править | править код]

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования сырья, содержащего смеси различных хлорорганических соединений, в том числе хлорэтанов и хлорэтиленов с последующим дистилляционным разделением продуктов.

Так при синтезе трихлорэтилена из отходов производства винилхлорида, дихлорэтана процесс проводят на кипящем слое силикагелевого катализатора при температуре от 400°С до 450°С; при окислительном хлорировании хлорэтанов или хлороэтиленов в качестве катализатора используются хлориды меди или калия на силикагелевом носителе, а температура процесса снижается до 350° - 400°С.


Биологическое действие[править | править код]

Трихлорэтилен является мощным наркотическим средством. Наркотический эффект наступает быстро и заканчивается через 2-3 минуты после прекращения подачи трихлорэтилена. От других наркотических веществ отличается тем, что уже в небольших концентрациях в первой стадии наркоза вызывает сильную анальгезию[источник не указан 2449 дней].

Применяют трихлорэтилен для наркоза по полуоткрытой системе при помощи специальных наркозных аппаратов с калиброванным испарителем без абсорбера.

Для наркоза и длительной анальгезии трихлорэтилен применяют в концентрации 0,6—1,2 об. %.

Наиболее показано применение трихлорэтилена для кратковременного наркоза, для анальгезии при небольших хирургических операциях и болезненных манипуляциях, для обезболивания родов. Для этих целей используют трихлорэтилен в концентрации 0,3—0,6 об. % (обычно 0,5 об. %) в смеси с кислородом или воздухом либо со смесью, содержащей 50 % закиси азота и 50 % кислорода. Вдыхание может производиться при помощи специальных аппаратов для аутоанальгезии, причём маску больные (или роженицы) сами удерживают на лице: при появлении боли начинают вдыхать указанную смесь.

Трихлорэтилен может также применяться для снятия болевого синдрома при невралгии тройничного нерва, почечных коликах и заболеваниях, сопровождающихся сильными болями. В стоматологической практике препарат применяют для обезболивания при экстракции зубов, операциях на челюсти и других.

При правильном дозировании трихлорэтилен хорошо переносим, не вызывает раздражения дыхательных путей, усиления саливации и увеличения секреции бронхиальных желез. Не наблюдается существенных изменений кровообращения (могут отмечаться небольшое повышение АД и учащение пульса), не оказывает отрицательного влияния на сократительную деятельность матки у рожениц, на состояние плода и новорождённого. В отдельных случаях при вдыхании паров трихлорэтилена возможны тошнота и рвота.

При передозировке (свыше 1,5 об. %) может наступить резкое угнетение дыхания с нарушениями сердечного ритма. В концентрации свыше 0,8 об. % трихлорэтилен угнетает сократительную деятельность матки.

В связи с тем, что трихлорэтилен является сильным наркотическим средством, при его применении для обезболивания родов необходимо после обезболивания 3—4 схваток делать перерыв на 7—10 минут. Общая длительность применения препарата не должна превышать 4 часов.

При наркозе трихлорэтиленом нельзя применять адреналин в связи с возможным нарушением ритма сердца (вплоть до фибрилляции желудочков).

Охрана труда[править | править код]

Трихлорэтилен - токсичное вещество[2]; употребление алкогольных напитков усиливает его действие[3]. По данным[4] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 30 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 10 мг/м3 (максимально-разовая). А порог восприятия запаха может быть 538 мг/м3[5] и 440-580 мг/м3[6]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию трихлорэтилена на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от трихлорэтилена следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Противопоказания[править | править код]

Препарат противопоказан при заболеваниях печени и почек, нарушениях сердечного ритма, заболеваниях лёгких, анемии. В акушерской практике противопоказан также при преждевременных родах и тяжёлых токсикозах второй половины беременности.

Хранение[править | править код]

Список Б, в сухом, прохладном, защищённом от света месте. Через каждые 6 месяцев препарат подвергают аналитической проверке.

Синонимы[править | править код]

Трилен, хлорилен, наркоген, третилен, трихлорэтилен, трихлоран, трихлорен, тримар.

Литература[править | править код]

Трегер Ю.А. Трихлорэтилен // Химическая энциклопедия: в 5 т. / Н. С. Зефиров (гл. ред.). — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 10—11. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
  2. Бунятян А.А. Трихлорэтилен // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25. Теннис - Углекислота. — 544 с. — 150 000 экз.
  3. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0081. Трихлорэтилен. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 12 ноября 2019.
  4. (Роспотребнадзор). № 2121. Трихлорэтен (трихлорэтилен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 144. — 170 с. — (Санитарные правила).
  5. Torkelson T.R. and Rowe V.K. Halogenated Aliphatic Hydrocarbons Containing Chlorine, Bromine and Iodine // Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology (англ.) / Clayton G.D. and F.E. Clayton (eds.). — 3ed ed., rev.. — New York: John Wiley & Sons, 1981. — Vol. 2B, Toxicology. — P. 3433–3601. — ISBN 978-0471079439.
  6. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — P. 2-35 (67). — 89 p. — (EPA600/R-92/047).