Гексахлорбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гексахлорбензол
Общие
Систематическое наименование
гексахлорбензол
Сокращения ГХБ
Традиционные названия перхлорбензол
Хим. формула C₆Cl₆
Рац. формула C6Cl6
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 284,8 г/моль
Плотность 2,044 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 231 ℃
Т. кип. 322 ℃
Т. всп. 242 ℃
Удельная теплота испарения 2,1311 МДж/кг
Удельная теплота плавления 79300
Давление пара 101,37 Па
Химические свойства
Растворимость в воде 0 мкг/100 мл
Классификация
Номер CAS 118-74-1
PubChem 8370
ChemSpider 8067
Номер EINECS 204-273-9
RTECS DA2975000
ChEBI 5692
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Безопасность
ЛД50 3,5 г/кг
Токсичность малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире[1].

Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.[2]

Физические и химические свойства[править | править код]

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.[3]

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12)[3].

Получение[править | править код]

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных[3]:

Основные реакции:

.

Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных[править | править код]

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом[4].

Ототоксичен (может ухудшать слух)[5].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архивировано 16 апреля 2014 года. (англ.)
  2. ↑ Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
  3. ↑ 1 2 3 Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
  4. ↑ Report on Carcinogens, Eleventh Edition Архивная копия от 14 ноября 2009 на Wayback Machine (англ.) 208 KB
  5. ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine

Литература[править | править код]

  • «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
  • Report on Carcinogens, Eleventh Edition
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Гексахлорбензол&oldid=136972332