Хлоропрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлоропрен
Chloroprene-2D-skeletal.png Chloroprene-3D-vdW.png
Хлоропрен.png
Общие
Хим. формула C4H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 88.5365 г/моль
Плотность 0.9598 г/см³
Энергия ионизации 8,79 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -130 °C
 • кипения 59.4 °C
 • вспышки −4 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 188 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 126-99-8
PubChem
Рег. номер EINECS 204-818-0
SMILES
InChI
RTECS EL9625000
ChEBI 39481
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырье для получения хлорпреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Получение[править | править код]

Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.


Chloroprene synthesis.svg

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечет за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действие[править | править код]

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

Симптомы[править | править код]

Острое отравление[править | править код]

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови - умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже - лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравление[править | править код]

В начальной стадии - жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и др. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжелых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подергивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно - признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови - анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто - дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Охрана труда[править | править код]

Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3%.[2] Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³[3].

По данным[4] ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м3 (максимально-разовая), класс опасности 3. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м3 [5].

Из-за снижения порога чувствительности при постоянном воздействии раздражителя можно ожидать, что при использовании широко распространённых фильтрующих СИЗОД и замене фильтров по появлению запаха под маской (как обычно рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД), может произойти чрезмерное воздействие хлоропрена на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров[6]. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Хлоропрен пожет попадать в организм через кожу[6]. При длительном действии при невысокой концентрации - вызывает поражение печени[7], центральной нервной системы, ухудшает генеративную функцию[8].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html
  2. Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. beta-Chloroprene // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 68. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
  3. NIOSH. ß-Chloroprene. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения 23 января 2020.
  4. (Роспотребнадзор). № 2236 2-Хлорбута-1,3-диен (β-Хлоропрен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 152. — 170 с. — (Санитарные правила).
  5. Мнацаканян А.В. Экспериментальные материалы к установлению предельно допустимой концентрации хлоропрена в атмосферном воздухе (рус.) / Рязанов В.А. — Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. Выпуск 5. — Москва: Медгиз, 1961. — С. 110-119. — 180 с. — 3000 экз.
  6. 1 2 МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0133. Хлоропрен. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 23 января 2020. ("The odour warning when the exposure limit value is exceeded is insufficient.")
  7. Аллавердян А.Г. Патоморфологические и гистохимические изменения печени при остром и хроническом хлоропреновом токсикозе (рус.) / Агабалян Е.А. — Труды клинического отдела института. Выпуск 1. — Ереван: НИИ гигиены труда и профзаболеваний МЗ Армянской ССР, 1970. — С. 139-150. — 168 с. — 500 экз.
  8. Уланова И.П., Дремова В.П. Хлорированные углеводороды // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1986. — Т. 27. Хлоракон - Экономика здравоохранения. — 576 с. — 150 000 экз.