Хлоропрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлоропрен
Chloroprene-2D-skeletal.png
Общие
Хим. формула

C4H5Cl

Физические свойства
Молярная масса

88.5365 г/моль

Плотность

0.9598 г/см³

Энергия ионизации

8,79±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-130 °C

Т. кип.

59.4 °C

Т. всп.

−4±1 °F[1]

Пр. взрв.

1,9±0,1 об.%[1]

Давление пара

188±1 миллиметр ртутного столба[1]

Классификация
Рег. номер CAS

126-99-8

PubChem
Рег. номер EINECS

204-818-0

SMILES
InChI
RTECS

EL9625000

ChEBI

39481

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырье для получения хлорпреновых каучуков. Также известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Получение[править | править код]

Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.


Chloroprene synthesis.svg

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечет за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом,является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действие[править | править код]

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

Симптомы[править | править код]

Острое отравление[править | править код]

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови - умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже - лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравление[править | править код]

В начальной стадии - жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и др. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжелых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подергивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно - признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови - анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто - дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Примечания[править | править код]