Хлоропрен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлоропрен
Chloroprene-2D-skeletal.png
Общие
Хим. формула

C4H5Cl

Физические свойства
Молярная масса

88.5365 г/моль

Плотность

0.9598 г/см³

Энергия ионизации

8,79±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-130 °C

Т. кип.

59.4 °C

Т. всп.

-4±1 °F[1]

Пр. взрв.

1,9±0,1 об.%[1]

Давление пара

188±1 мм рт. ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

126-99-8

PubChem
Рег. номер EINECS

204-818-0

SMILES
InChI
RTECS

EL9625000

ChEBI

39481

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырье для получения хлорпреновых каучуков. Также известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Получение[править | править вики-текст]

Начиная с 60-х годов 20-го века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.


Chloroprene synthesis.svg

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечет за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом,является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html