Глицеральдегид

Глицеральдегид
Общие
Систематическое наименование	​(R)​-​2,3-​дигидроксипропаналь ​(D-​глицеральдегид,D-​глицероза)​ ​(S)​-​2,3-​дигидроксипропаналь ​(L-​глицеральдегид,L-​глицероза)​
Традиционные названия	глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, глицеротриоза
Хим. формула	C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Плотность	1,455 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	145 °C
• кипения	140−150 °C при 0,8 мм.рт.ст. °C
Классификация
Рег. номер CAS	56-82-6
PubChem	751
Рег. номер EINECS	200-290-0
SMILES	OCC(O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	5445
ChemSpider	731
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой ${\ce {C3H6O3}}$, принадлежит к альдозам. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.

Строение молекулы

Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода ${\ce {C2}}$) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.

	D-глицеральдегид (R)-глицеральдегид (+)-глицеральдегид	L-глицеральдегид (S)-глицеральдегид (−)-глицеральдегид
Проекция Фишера
Скелетная формула
Шаростержневая модель

Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.

В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.

Физические и химические свойства

D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).

Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).

В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазоны.

При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.

При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).

Биологическая роль, получение и применение

Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез. В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.

В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путём при:

• мягком окисления глицерина пероксидом водорода в присутствии диоксида марганца как катализатора (при этом также образуется дигидроксиацетон);
• окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой);
• окислением ацеталя акролеина перманганатом калия в щелочной среде (с последующим омылением ацеталя глицераля).

Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:

• L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы;
• D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.

Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

См. также

• Моносахариды
• Триозы
• Глицерин

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
• Березин Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.