Хитин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хитин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Поли-​​(N-​Ацетил-​1,4-​β-​D-​Глюкопиранозамин)​
Традиционные названия Хитин,
полиацетилглюкозамин
Рац. формула 8H13NO5)n
Физические свойства
Состояние твёрдое жесткое бесцветное вещество
Молярная масса 203,1925 ± 0,009 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1398-61-4
PubChem
Рег. номер EINECS 215-744-3
SMILES
ChEBI 17029
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хитин (C8H13NO5)n (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — природное соединение из группы азотсодержащих полисахаридов. Химическое название: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин, полимер из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-(1→4)-гликозидными связями.

Основной компонент экзоскелета (кутикулы) членистоногих и ряда других беспозвоночных животных, входит в состав клеточных стенок грибов, ряда бактерий и сине-зелёных водорослей, являясь в них аналогом целлюлозы[1][2]. Распространённость хитина в природе — на втором месте среди биополимеров после целлюлозы[3].

История[править | править код]

В 1821 году француз Анри Браконно, директор ботанического сада в Нанси, случайно обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте. Он назвал его фунгин[4]. Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов. Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых, в 1823 году.

Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном.

Распространение в природе[править | править код]

Хитин входит в состав экзоскелета насекомых, в частности пчёл
Сбрасываемый старый личиночный (прицеплен к дереву) и новый бесцветный хитиновые экзоскелеты цикады обыкновенной при переходе из нимфы в стадию имаго

Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов. По некоторым оценкам, каждый год на Земле в живых организмах образуются и разлагаются миллиарды тонн хитина.

Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами, и очень часто ассоциирован с белками. Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе, в организмах, образующих целлюлозу (растения, некоторые бактерии) хитин найти не удалось.

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне), растворяется в растворе хлорида лития в диметилацетамиде (при отсутствии следов воды), в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях.

Химия хитина[править | править код]

В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам. Молекулярная масса хитина достигает 260 000.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот (соляной или серной) происходит гидролиз, в результате образуются мономеры N-Ацетилглюкозамина.

При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан.

Ферменты, расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина, называются хитиназами.

Биосинтез[править | править код]

Синтез молекулы хитина происходит в хитосомах, где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.

Практическое использование[править | править код]

Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан. Сырьём для его получения служат панцири ракообразных (криль, камчатский краб), а также продукты микробиологического синтеза. Проблемами производства продукции из хитина и его практического использования занимается общественная организация «Российское Хитиновое Общество»[5][значимость факта?].

Вследствие отсутствия пищеварительного фермента хитиназы в организме млекопитающих, в том числе и человека, хитин грибов и насекомых не переваривается в желудочно-кишечном тракте, но может быть расщеплён и усвоен некоторыми микроорганизмами микрофлоры кишечника[1][6][7]. При этом, в организме человека имеется не участвующий в пищеварении фермент хитотриозидаза, вырабатываемая макрофагами и принимающая участие в иммунном ответе организма: при лизисе клеточных стенок некоторых патогенных микроорганизмов и в возможном механизме развития некоторых аллергических реакции[8][9][10][11][12]. В частности, фермент обнаруживается в плазме крови при болезнях Гоше и Ниманна — Пика (тип C). Наличие хитиназ у микромицетов, способствует проникновению их через хитиновую клеточную стенку и поражению высших грибов[13].

См. также[править | править код]

Ссылки[править | править код]

  1. 1 2 Хитин // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
  2. Хитин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  3. Варламов В. П., Ильина А. В., Шагдарова Б. Ц., Луньков А. П., Мысякина И. С. Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты / Институт биоинженерии и Институт микробиологии им. С. Н. Виноградского Федерального исследовательского центра «Фундаментальные основы биотехнологии» РАН // Научная статья в «Успехи биологической химии», т. 60, 2020, с. 317–368. (С. 317).
  4. Life after death for empty shells: Crustacean fisheries create a mountain of waste shells, made of a strong natural polymer, chitin. Now chemists are helping to put this waste to some surprising uses, Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, February 09, 1991.
  5. Сайт Российского хитинового общества
  6. Горленко М. В., Кудашева В. А., Смольянинов В. М., Шиманко И. И. Грибы / Грибы как пищевой продукт // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 6.
  7. Роскачество не рекомендует есть грибы детям младше семи лет // Статья от 26.07.2019 г. «Коммерсантъ».
  8. Ингибиторы человеческой хитиназы: «за» и «против» // Статья от 30.09.2005 г. Интернет-журнал «Коммерческая биотехнология».
  9. Хитин может стать причиной аллергии // Статья от 24.04.2007 г. CNews.
  10. Короленко Т. А., Черканова М. С. Хитотриозидаза макрофагов человека и хитиназы млекопитающих: биологические функции и нарушения при патологии // Научная статья в № 11 от 2009 г. Вестника Российской Академии медицинских наук. С. 39-45.
  11. Renkema GH, Boot RG, Au FL, Donker-Koopman WE, Strijland A, Muijsers AO, Hrebicek M, Aerts JM (January 1998). “Chitotriosidase, a chitinase, and the 39-kDa human cartilage glycoprotein, a chitin-binding lectin, are homologues of family 18 glycosyl hydrolases secreted by human macrophages”. European Journal of Biochemistry. 251 (1—2): 504—9. DOI:10.1046/j.1432-1327.1998.2510504.x. PMID 9492324.
  12. Chitotriosidase // Опубликованные научные статьи про фермент в научных изданиях на сайте «ScienceDirect».
  13. Медицинская токсикология: национальное руководство (Глава 12. Отравление животными и растительными ядами) / Под ред. Е. А. Лужникова // М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012 — 928 с. (С. 775). ISBN 978-5-9704-2226-7.