Хитин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хитин
Chitin.svg
Общие
Систематическое
наименование
Поли-(N-Ацетил-1,4-β-D-Глюкопиранозамин)
Традиционные названия Хитин,
полиацетилглюкозамин
Рац. формула 8H13NO5)n
Физические свойства
Состояние твёрдое жесткое бесцветное вещество
Молярная масса 203,1925 ± 0,009 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1398-61-4
PubChem 6857375
Рег. номер EINECS 215-744-3
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хитин (C8H13NO5)n(фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — природное соединение из группы азотсодержащих полисахаридов. Химическое название: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин, полимер из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-(1→4)-гликозидными связями.

Основной компонент экзоскелета (кутикулы) членистоногих и ряда других беспозвоночных, входит в состав клеточной стенки грибов и бактерий.

История[править | править вики-текст]

В 1821 году француз Анри Браконно, директор ботанического сада в Нанси, обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте. Он назвал его фунгин[1]. Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов. Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых, в 1823 году.

Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном[2].

Распространение в природе[править | править вики-текст]

Хитин входит в состав экзоскелета насекомых, в частности Майского жука.

Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов — каждый год на Земле в живых организмах образуется и разлагается около 10 миллиард тонн хитина.

Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами, и очень часто ассоциирован с белками. Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе, в организмах, образующих целлюлозу (растения, некоторые бактерии) хитин найти не удалось.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне), хорошо растворяется в растворе хлорида лития с диметилсульфоксидом, в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях.

Химия хитина[править | править вики-текст]

В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам. Молекулярная масса хитина достигает 260 000.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот (соляной или серной) происходит гидролиз, в результате образуются мономеры N-ацетилглюкозамина.

При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан.

Ферменты расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина называются хитиназами.

Биосинтез[править | править вики-текст]

Синтез молекулы хитина происходит в хитосомах, где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.

Практическое использование[править | править вики-текст]

Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан. Сырьём для его получения служат панцири ракообразных (криль, камчатский краб), а также продукты микробиологического синтеза. Проблемами производства продукции из хитина и его практического использования занимается Российское хитиновое общество[3].

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. Life after death for empty shells: Crustacean fisheries create a mountain of waste shells, made of a strong natural polymer, chitin. Now chemists are helping to put this waste to some surprising uses, Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, February 09, 1991.
  2. Hofmann hydrolyzed chitin using a crude preparation of the enzyme chitinase, which he obtained from the snail Helix pomatia. See:
    • A. Hofmann (1929) "Über den enzymatischen Abbau des Chitins und Chitosans" (On the enzymatic degradation of chitin and chitosan), Ph.D. thesis, University of Zurich (Zurich, Switzerland).
    • P. Karrer and A. Hofmann (1929) "Polysaccharide XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin and Chitosan I," Helvetica Chimica Acta, 12 (1) : 616-637.
    • Nathaniel S. Finney and Jay S. Siegel (2008) "In Memorian: Albert Hofmann (1906-2008)," Chimia, 62 (5) : 444-447 ; see page 444. Available on-line at: University of Zurich
  3. [1] Сайт Российского хитинового общества