Нейраминовая кислота
| Нейраминовая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-амино-4,6,7,8,9-пентогидрокси-2-оксо-нонановая кислота, 3,5-дидезокси-5-аминононулозоновая кислота |
| Традиционные названия | нейраминовая кислота |
| Хим. формула | C9H17NO8 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое. |
| Молярная масса | 267,2332 ± 0,011 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 184–186 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 114-04-5 |
| PubChem | 513472 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7539 |
| ChemSpider | 447972 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Нейраминовая кислота (от греч. νεύρο — жила, нерв и англ. amino — аминогруппа-NH2) — органическое соединение, углевод, 5-амино-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нонулозоновая кислота — представляет собой производное кетононозы[1], содержащее 9 атомов углерода. Кетонная группа находится рядом с карбоксильной, образуя основу — нонулозоновую кислоту. В последней в 3-м положении гидроксильная группа заменена на атом водорода, а в 5-м на аминогруппу[2].
Нейраминовая кислота встречается в природе в свободном состоянии только в спинномозговой жидкости[2], но многие из её производных широко распространены в тканях животных и бактерий, особенно в составе гликопротеинов и ганглиозидов. В качестве структурного компонента она входит в состав олигосахаридов молока, мукополисахаридов и т. д[3]. N- или О-замещённые производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающая форма в клетках млекопитающих обычно — N-ацетилнейраминовая кислота.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким учёным Э. Кленком в 1941 году[4]. Названа в честь липида содержащегося в мозгу, из которого она и была выделена в качестве продукта гидролиза.
Биосинтез нейраминовой кислоты протекает с участием производных гексозаминов и пировиноградной кислоты.
При некоторых патологических состояниях (рак, туберкулёз, психические заболевания, активная фаза ревматизма[5]) содержание нейраминовой кислоты в жидкостях и тканях организма резко возрастает. Нейраминовая кислота в составе гликолипидов принимает участие в связывании некоторых вирусов и нейротоксинов в организмах животных. Содержащие нейраминовую кислоту мукопротеиды играют роль в различных иммунных реакциях, в частности с вирусом гриппа[3]. Разрушение нейраминидазой нейраминовой кислоты, входящей в состав поверхностных рецепторов клеток слизистых оболочек, способствует проникновению микробов в ткани[1].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 Нейраминовая кислота (neuraminic acid). Дата обращения: 24 марта 2013. Архивировано 2 апреля 2013 года.
- ↑ 1 2 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия: Учебник.- 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с.: ил.- (Учеб. лит. для студ. мед. ин-тов). — ISBN 5-225-00863-1
- ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/organika/360.html XuMuK.ru — Аминосахара]. Дата обращения: 24 марта 2013.
- ↑ Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.
- ↑ МЗ: Медицина и Здоровье » Исследования в ревматологии » Нейраминовая (сиаловая) кислота. Дата обращения: 24 октября 2018. Архивировано 9 апреля 2013 года.
См. также[править | править код]
| Общие | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Геометрия | |||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды | |||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
 | Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |