Хлорбензол
Хлорбензол
| |
---|---|
Общие
| |
Хим. формула | C₆H₅Cl |
Рац. формула | C6H5Cl |
Физические свойства
| |
Молярная масса | 112,56 г/моль |
Плотность | 1,127 г/см³ (при 0 °C) 1,116 г/см³ (при 10 °C) |
Поверхностное натяжение | 33,56 кН/м (20°C) |
Динамическая вязкость | 799 Па·с |
Термические свойства
| |
Т. плав. | −45,6 ℃ |
Т. кип. | 131 ℃ |
Т. всп. | 29,4 ℃ |
Т. свспл. | 593 ℃ |
Кр. темп. | 359,2 ℃ |
Кр. давл. | 39,5 Па (4,52 МПа) |
Мол. теплоёмк. | 146 Дж/(моль·К) (при 298 К) |
Энтальпия плавления | 9,61 кДж/моль |
Давление пара | 8,7 мм рт.ст. (20 °C), 10 мм рт.ст. (22 °C), 40 мм рт.ст. (49,7 °C) |
Химические свойства
| |
Растворимость в воде | 49 мг/100 мл (при 20 °C) |
Оптические свойства
| |
Показатель преломления | 1,52479 (при 20 °C для D-линии натрия) |
Структура
| |
Дипольный момент | 1,69 Д (20°C) |
Классификация
| |
Номер CAS | 108-90-7 |
PubChem | 7964 |
ChemSpider | 7676 |
Номер EINECS | 203-628-5 |
RTECS | CZ0175000 |
ChEBI | 28097 |
C1=CC=C(C=C1)Cl
| |
InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
| |
Безопасность
| |
ЛД50 | 2,9 г/кг |
Токсичность | малотоксичен |
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.
Получение
[править | править код]Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80—85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/Chlorination_benzene.svg/300px-Chlorination_benzene.svg.png)
Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.
Применение
[править | править код]Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:
Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.
Токсикология и безопасность
[править | править код]Хлорбензол является веществом малотоксичным, его ЛД50 равна 2900 мг/кг.
При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³[1], а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[2].
Ототоксичен (может ухудшать слух)[3][4].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Cometto-Muñiz, J.E. and W.S. Cain. Sensory Reactions of Nasal Pungency and Odor to Volatile Organic Compounds: The Alkylbenzenes (англ.) // American Industrial Hygiene Association Journal. — Taylor & Francis, 1994. — Vol. 55. — Iss. 9. — P. 811-817. — ISSN 0002-8894. — PMID 7942515. Архивировано 12 декабря 2023 года.
- ↑ Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.
- ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
- ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.