Тагатоза

Тагатоза
Общие
Систематическое наименование	​(3S,4S,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​тагатоза)​, ​(3R,4R,5S)​-​1,3,4,5,6-​ пентагидрокси-​гексан-​2-​он ​(L-​тагатоза)​
Традиционные названия	тагатоза, ликсо-гексулоза
Хим. формула	C6H12O6
Физические свойства
Состояние	твердое, кристаллическое
Молярная масса	180,1559 ± 0,0074 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	134,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	17598-81-1
PubChem	92092
Рег. номер EINECS	201-772-3
SMILES	C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6-/m1/s1 BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N
Кодекс Алиментариус	E963
ChEBI	47693
ChemSpider	83142
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тагатóза или галактулоза - кетогексоза, с химической формулой C₆H₁₂O₆, является функциональным подсластителем.

Физические свойства

Тагатоза — твёрдое, кристаллическое вещество, белого цвета. Хорошо растворима в воде, слабо в этаноле. Имеет сладость 0,92 ед.

Химические свойства

Тагатоза является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия в ней кето-группы. Как и все сахара имеет два энантиомера, из которых преобладает D-тагатоза. D-тагатоза является эпимером D-фруктозы в положении C-4.

В водном растворе тагатоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). На положение равновесия влияет температура. Так при 27 °C устанавливается следующие равновесия:

• α-пиранозная форма: 79% β-пиранозная форма: 16%
• α-фуранозная форма: 1% β-фуранозная форма: 4%

Изомеры D-Тагатозы
Линейная формула	Проекция Хеуорса
0,6 %	α-D-Тагатофураноза 1 %	β-D-Тагатофураноза 4%
	α-D-Тагатопираноза 79%	β-D-Тагатопираноза 16%

α-D-тагатофураноза - (2R,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-тагатофураноза - (2S,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-тагатофураноза - (2S,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-тагатофураноза - (2R,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-тагатопираноза - (2R,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-тагатопираноза - (2S,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-тагатопираноза - (2S,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-тагатопираноза - (2R,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Открытие

D-тагатоза была обнаружена Гилбертом Левином в 1926 году.

Нахождение в природе

D-тагатоза встречается в природе — хотя и в небольших количествах — в ягодах, фруктах, овощах, какао, молоке и молочных продуктах.

Производство

Тагатозу получают из лактозы, путём ферментативного гидролиза (с помощью Aspergillus oryzae) последней. После гидролиза образовавшаяся галактоза подвергается изомеризации в щелочной среде (в присутствии гидроксида кальция) - до D-тагатозы. Затем полученную смесь D-тагатозы очищают, нейтрализуют углекислым газом, деиониризуют с помощью ионнообменных смол, перекристаллизуют.

Применение

Благодаря своим вкусовым свойствам, тагатозу используют в основном, как натуральный и низкокалорийный (1,5 ккал/г) заменитель сахара. Также тагатоза используется в качестве увлажнителя, текстуризатора, загустителя и наполняющего агента. Ограничение содержания тагатозы в напитках составляет до 1%.