Моносахариды
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми частицами. У некоторых моносахаридов есть сладкий вкус. Монозы — стандартные блоки дисахарид (такие как сахароза) и полисахарид (такие как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродистый атом, который поддерживает гидроксильную группу (за исключением первого и последнего) является киральным, давая начало многим изомерным формам все с той же самой химической формулой. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы содержат только 3 элемента.
Содержание |
[править] Виды моносахаридов
Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.
[править] Изомерия
Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).
[править] Классификация моносахаридов
Таблица моносахаридов по группам и классам
Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:
| Альдотриоза |  глицеральдегид |
|||||||
| Альдотетрозы |  эритроза |
 треоза |
||||||
| Альдопентозы |  рибоза |
 арабиноза |
 ксилоза |
 ликсоза |
||||
| Альдогексозы |  аллоза |
 альтроза |
 глюкоза |
 манноза |
 гулоза |
 идоза |
 галактоза |
 талоза |
| кетотриоза |  диоксиацетон |
|||
| кетотетрозы |  эритрулоза |
|||
| кетопентозы |  рибулоза |
 ксилулоза |
||
| кетогекзозы |  псикоза |
 фруктоза |
 сорбоза |
 тагатоза |
Моносахариды с более длинными цепями известны,например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.
[править] Химические свойства
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.
[править] Моносахариды в природе
Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.
[править] Применение
Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.
|
|
|
|---|---|
| Общие: | Альдозы | Кетозы | Пиранозы | Фуранозы |
| Геометрия: | Аномеры | Мутаротация |
| Пентозы: | Рибоза | Дезоксирибоза | Арабиноза | Ксилоза | Ликсоза | Рибулоза | Ксилулоза |
| Гексозы: | Глюкоза | Галактоза | Манноза | Гулоза | Идоза | Талоза | Аллоза | Альтроза | Фруктоза | Сорбоза | Такатоза | Псикоза | Фукоза | Рамноза |
| Дисахариды: | Сахароза | Лактоза | Трегалоза | Мальтоза | Целлобиоза | Аллолактоза | Гентиобиоза | Ксилобиоза | Мелибиоза |
| Полисахариды: | Гликоген | Крахмал | Целлюлоза | Хитин | Амилоза | Амилопектин | Стахилоза | Инулин | Декстрин | Пектины | Галактоманнаны |
| Гликозаминогликаны: | Гепарин | Хондроитин-сульфат | Гиалуроновая кислота | Гепаран-сульфат | Дерматан-сульфат | Кератан-сульфат | Пептидогликан |
