Моносахариды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].

Виды моносахаридов[править | править вики-текст]

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Изомерия[править | править вики-текст]

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).

Классификация моносахаридов[править | править вики-текст]

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдозы
Альдотриоза glyceraldehyde
глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы erythrose
эритроза
threose
треоза
Альдопентозы D-ribose‎
рибоза
D-arabinose
арабиноза
D-xylose
ксилоза
D-lyxose
ликсоза
Альдогексозы D-allose
аллоза
D-altrose
альтроза
D-glucose
глюкоза
D-mannose
манноза
gulose
гулоза
idose
идоза
galactose
галактоза
D=talose
талоза
Кетозы
кетотриоза dihydroxyacetone
диоксиацетон
кетотетрозы D-erythrulose
эритрулоза
кетопентозы D-ribulose
рибулоза
D-xylulose
ксилулоза
кетогексозы D-psicose
псикоза
D-fructose
фруктоза
D-sorbose
сорбоза
D-tagatose
тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.
Альдогептозы (D-ряд) :
D-глицеро-D-аллогептоза
D-глицеро-D-альтроогептоза
D-глицеро-D-глюкогептоза
D-глицеро-D-манногептоза
D-глицеро-D-гулогептоза
D-глицеро-D-идогептоза
D-глицеро-D-галактогептоза
D-глицеро-D-талогептоза
D-глицеро-L-аллогептоза
D-глицеро-L-альтроогептоза
D-глицеро-L-глюкогептоза
D-глицеро-L-манногептоза
D-глицеро-L-гулогептоза
D-глицеро-L-идогептоза
D-глицеро-L-галактогептоза
D-глицеро-L-талогептоза

Химические свойства[править | править вики-текст]

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Моносахариды в природе[править | править вики-текст]

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение[править | править вики-текст]

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]