Дисахариды

Дисахариды (от др. греч. δύο — два и ζάχαροη — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Примеры дисахаридов

• Лактоза — состоит из остатков глюкозы и галактозы.

• Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

• Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Физические свойства

Дисахариды — твердые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-ном спирте, плохо растворимы в 96°-ном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус.

Химические свойства

• При гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Эта реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

1. восстанавливающие
2. невосстанавливающие

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза.

Восстанавливающие дисахариды

В этих дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.

Лактоза

Мальтоза

Целлобиоза

Невосстанавливающие дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

Биологическая роль

Являются сахаром в грудном молоке^{[источник не указан 25 дней]}