1,1-Дихлорэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «1,1-дихлорэтан»)
Перейти к: навигация, поиск
1-Дихлорэтан 1
1,1-Dichloroethane 2.svg
1,1-Дихлорэтан
Общие
Систематическое
наименование

1,1-дихлорэтан

Хим. формула

Cl2C2H4

Рац. формула

C2H4Cl2

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

98,96 г/моль

Плотность

1,1757 г/см³

Энергия ионизации

11,06±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

−96,6 °C

Т. кип.

57 °C

Т. всп.

2±1 °F[1]

Пр. взрв.

5,4±0,1 об.%[1]

Кр. точка

261,5 °C, 5,07 МПа

Мол. теплоёмк.

111,3 Дж/(моль·К)

Удельная теплота испарения

31 870 Дж/кг

Давление пара

100 мм Hg (7,2 °C) 400 мм Hg (39,8 °C)

Химические свойства
Растворимость в воде

0,55 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4164

Структура
Дипольный момент

2,06 Д

Классификация
Рег. номер CAS

75-34-3

PubChem
Рег. номер EINECS

200-863-5

SMILES
InChI
Рег. номер EC

602-011-00-1

RTECS

KI0175000

ChEBI

81599

ChemSpider
Безопасность
Токсичность

токсично

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

Получение[править | править вики-текст]

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

Лабораторный способ

Применение[править | править вики-текст]

  • 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
  • как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
  • для отверждения каучуков;
  • в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
  • 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
  • для флотации руды.

Безопасность[править | править вики-текст]

  • Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6.20-16.90 об.%.
  • При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щелочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
  • Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.
  • Канцерогенен, поражает почки и сердце
  • В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном по реакции с гидроксильными радикалами.

В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм[править | править вики-текст]

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16,000 ppm) вызывает смерть. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Литература[править | править вики-текст]

  • Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
  • Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.

См. также[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0194.html