Фукоидан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Фукоидан (fucoidan) — сульфатированный гетерополисахарид, обнаруженный в составе бурых водорослей и некоторых иглокожих.

Впервые фукоиданы были выделены из бурых водорослей в 1913. Содержание фукоиданов может достигать 25-30 % от сухого веса водоросли и зависит, в основном, от вида водоросли, а также от сезона или стадии развития водоросли, места сбора и других факторов.

Структура[править | править вики-текст]

Несмотря на то, что фукоиданы известны давно, далеко не все их структурные особенности выяснены с достаточной определенностью. В первую очередь это относится к структуре фрагментов, включающих минорные моносахариды. Практически до 1993 г. считалось, что основная цепь фукоиданов представляет собой 1→2-α-L-фукан. В настоящее время установлено, что большинство известных фукоиданов относится к двум структурным типам: первый тип содержит в основной цепи α-1→3-, второй тип — чередующиеся α-1→3- и α-1→4-связанные остатки фукозы. Разветвления присоединены в положении 2, а сульфатные группы могут находиться при С4 остатка фукозы. Выделены фукоиданы, в которых сульфатные группы расположены при С2, а также при С2 и С4. Кроме того, известны фукоиданы, в которых остатки фукозы не только сульфатированы, но и ацетилированы.

Нужно отметить, что в большинстве случаев установлены структуры фракций фукоиданов, основным компонентом которых является фукоза. Эти полисахариды выделены из бурых водорослей, принадлежащих к порядкам Chordariales, Laminariales, Fucales. Бурые водоросли, принадлежащие порядкам Chordariales и Laminariales (Phaeosporophyceae), синтезируют полисахариды, состоящие из α-1→3-связанных остатков фукозы. Основная цепь этих полисахаридов может иметь разветвления при С2 некоторых остатков фукозы (остаток D-GlcA ( Cladosiphon okamuranus ) или остаток Fuc (Chorda filum)). Основная цепь фукоиданов водорослей порядка Fucales (Cyclosporophyceae) построена из чередующихся α-1→3- и α-1→4-связанных остатков фукозы, в результате чего формируется регулярная структура полисахаридной цепи. Однако в нативном фукоидане эта регулярность маскируется беспорядочным расположением сульфатных и ацетатных групп. Возможно, что различия в структуре основной цепи фукоиданов связаны с разным механизмом биосинтеза этих полисахаридов у бурых водорослей, принадлежащих Phaeosporophyceae и Cyclosporophyceae.

Фукансульфаты морских ежей Arbacia lixula , Lytechinus variegates и голотурии (Ludwigothurea grisea) состоят из повторяющихся тетрасахаридных звеньев и, в отличие от фукоиданов, обладают четко выраженной регулярной линейной структурой и не содержат ацетатных групп.

Биологическая активность[править | править вики-текст]

Многочисленные исследования последних 10-15 лет посвящены биологическому действию фукоиданов. Фукоиданы проявляют чрезвычайно широкий спектр биологических активностей, что является причиной повышенного интереса к ним. Так, в литературе имеются сообщения о противоопухолевых [1] [2] [3], иммуномодулирующих [4] [5], антибактериальных [6] [7], антивирусных [8] [9], противовоспалительных и других свойствах фукоиданов. По этой причине фукоиданы можно отнести к так называемым «поливалентным биомодуляторам».
Особый интерес вызывает антикоагулянтное действие фукоиданов. В настоящее время известны два механизма антикоагулянтного действия фукоиданов: один реализуется посредством прямого ингибирования активности факторов VII, XI, XII свертывания крови, второй основан на гепариноподобном ингибировании свертывающих факторов посредством активации специфического эндогенного ингибитора - антитромбина-III (АТ-III). Фукоиданы, действующие по первому механизму, могут применяться при антикоагулянтной терапии у больных с врожденным или приобретенным дефицитом антитромбина АТ III, когда гепарин не эффективен. Структура фрагментов молекул фукоиданов, ответственных за действие их по первому или второму механизму, неизвестна. В данном случае выяснение различий в структуре этих фрагментов приобретает важное значение.

Интенсивность изучения биологической активности фукоиданов значительно опережает исследования их химической структуры. Поэтому имеется немного данных о связи структуры и биологической активности этих полисахаридов. Считается, что биологическая активность фукоиданов обусловлена в первую очередь степенью сульфатирования, наличием фрагментов определенной структуры, также может быть связана с моносахаридным составом, степенью разветвленности, типом связи, молекулярно-массовым распределением. Однако, несмотря на все усилия, пока так и не удалось с определенной уверенностью установить структурный мотив, который отвечает за проявление той или иной биологической активности фукоиданов.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Ellouali, M., Boisson-Vidal, C., Durand, P., Jozefonvicz, J., Antitumor activity of low molecular weight fucans extracted from brown seaweed Ascophyllum nodosum. Anticancer Res.1993, 13, 2011—2019.
  2. Maruyama, H., Nakajima, J., Yamamoto, I., A study on the anticoagulant and fibrinolytic activities of a crude fucoidan from the edible brown seaweed Laminaria religiosa, with special reference to its inhibitory effect on the growth of sarcoma-180 ascites cells subcutaneously implanted into mice. Kitasato Arch. Exp. Med. 1987, 60, 105—121.
  3. Yamamoto, I., Takahashi, M., Suzuki, T., Seino, H., et al., Antitumor effect of seaweeds. IV. Enhancement of antitumor activity by sulfation of a crude fucoidan fraction from Sargassum kjellmanianum. Jpn. J. Exp. Med. 1984, 54, 143—151.
  4. Zapopozhets, T.S., Besednova, N.N., Loenko, I.N., Antibacterial and immunomodulating activity of fucoidan. Antibiot. Khimioter. 1995, 40, 9-13.
  5. Zaporozhets, T.S., Kuznetsova, T.A., Smolina, T.P., Shevchenko, N.M., et al., Immunotropic and anticoagulant activity of fucoidan from brown seaweed Fucus evanescens: prospects of application in medicine. J. Microbiol. 2006, 54-58.
  6. Hirmo, S., Utt, M., Ringner, M., Wadstrom, T., Inhibition of heparan sulfate and other glycosaminoglycans binding to Helicobacter pylori by various polysulfated carbohydrates. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 1995, 10, 301—306.
  7. Shibata, H., KimuraT., I., Nagaoka, M., Hashimoto, S. et al., Inhibitory effect of Cladosiphon fucoidan on the adhesion of Helicobacter pylori to human gastric cells. J. Nutr. Sci. Vitaminol. (Tokyo) 1999, 45, 325—336.
  8. Adhikari, U., Mateu, C.G., Chattopadhyay, K., Pujol, C.A. et al., Structure and antiviral activity of sulfated fucans from Stoechospermum marginatum. Phytochemistry, 2006, 67, 2474—2482.
  9. McClure, M.O., Moore, J.P., Blanc, D.F., Scotting, P. et al., Investigations into the mechanism by which sulfated polysaccharides inhibit HIV infection in vitro. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 19-26.