Диметилтриптамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диметилтриптамин
Диметилтриптамин
Диметилтриптамин
Общие
Систематическое
наименование
2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-этанамин
Хим. формула C12H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое, кристаллическое
Молярная масса 188,2688 ± 0,0111 г/моль
Плотность 1,076 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 47 °C
Т. кип. 332,12 °C
Т. разл. 49 °C
Т. воспл. 154,66 °C
Химические свойства
pKa 8,68
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 6089
Рег. номер EINECS 200-508-4
SMILES
ChemSpider 5864
Безопасность
ЛД50 32 (мыши, внутривенно)
Токсичность токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — алкалоид, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[1].

DMT — психоделик, способный вызывать интенсивные энтеогенные переживания с мощными визуальными и слуховыми галлюцинациями, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях.

Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до желто-красноватого цвета.

История[править | править вики-текст]

Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (en:Richard Manske) в 1931 году[2].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима DMT был выделен из корня Мимозы (Mimosa tenuiflora), он дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским доктором Стефеном Зарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил свое внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[3].

Психоделические свойства[править | править вики-текст]

Испытавшие DMT-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте[4][5].

Профессор Алан Уотс (Alan Watts) так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[6]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT[3].

Способы применения[править | править вики-текст]

При пероральном приеме DMT как правило не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например гармалином. Другие способы применения DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса).

Побочные эффекты[править | править вики-текст]

Пары DMT вызывают неприятные ощущения в легких[источник не указан 288 дней]. Согласно исследованиям Рика Страссмана — «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[7].

Содержание в растениях[править | править вики-текст]

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[8]. Травы, содержащие DMT, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. Напиток айяуаска[9], как правило, содержит DMT в качестве одного из основных действующих компонентов.

Некоторые из растений, содержащие DMT[8]:

Биосинтез[править | править вики-текст]

DMT biosynthetic pathway.png

В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:

  1. L-Триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
  2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-Аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-Аденозилметионин в S-Аденозилгомоцистин (SAH).
  3. N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация[править | править вики-текст]

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения DMT это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения[править | править вики-текст]

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом[10] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение что DMT может быть связан с феноменом сновидений, и другими естественными состояними мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека[11].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми[источник не указан 409 дней]. В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[12]. В частности таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT в нормальных здоровых людях, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений выглядит более основательным.

Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «Самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. Self-Transforming Machine Elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчеты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[13].

Страссман выдвигает предположение что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

Легальный статус[править | править вики-текст]

В большинстве стран DMT классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России DMT помещен в Список I, самую строгую категорию веществ.

В США, несмотря на то, что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний, и импортировать компоненты для её приготовления[14].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[15].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
  2. Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine
  3. 1 2 Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. Проверено 29 февраля 2012. Архивировано из первоисточника 5 июня 2012.
  4. 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Проверено 13 января 2007. Архивировано из первоисточника 29 февраля 2012.
  5. ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Проверено 17 августа 2007. Архивировано из первоисточника 29 февраля 2012.
  6. Clifford A. Pickover Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence. — Smart Publications, August, 2005. — ISBN ISBN 1-890572-17-9 (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
  7. R.J. Strassman and C.R. Qualls (February 1994). «Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans». Arch Gen Psychiatry 51 (2): 85-97. Проверено 2007-01-13.
  8. 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  9. Что такое Айяуаска?
  10. Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts. Проверено 5 сентября 2007.
  11. Callaway J (1988). «A proposed mechanism for the visions of dream sleep». Med Hypotheses 26 (2): 119-24. PMID 3412201.
  12. Osmund H and Smythies JR (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
  13. Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  14. en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal
  15. Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide. Проверено 5 сентября 2007.

Ссылки[править | править вики-текст]