Диметилтриптамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диметилтриптамин
Диметилтриптамин: химическая формула
Диметилтриптамин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-ethanamine
Химическая формула C12H16N2
Отн. молек. масса 188.269 а. е. м.
Термические свойства
Температура плавления 47 °C
Температура разложения 49 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
SMILES CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — алкалоид, психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. DMT также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[1]. Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до желто-красноватого цвета. Впервые DMT был синтезирован в 1931 году.

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[2]. Травы, содержащие DMT, часто используются в своих практиках шаманами Южной Америки. Напиток айяуаска, как правило, содержит DMT в качестве одного из основных действующих компонентов.

Некоторые из растений, содержащие DMT[2]:

При пероральном приеме DMT как правило не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например гармалином. Другие способы администрирования DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод иньекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса).

Содержание

[править] Галлюциногенные свойства

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским доктором Стефеном Зарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил свое внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[3].

DMT — это очень сильное психоактивное вещество, способное вызывать интенсивные энтеогенные переживания с мощными визуальными и слуховыми галлюцинациями, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях. Испытавшие DMT-трип люди часто говорят что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте[4][5].

Профессор Алан Уотс (Alan Watts) так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[6]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT[3].

[править] Побочные эффекты

При испарении DMT, производимый им дым часто вызывает неприятные ощущения в легких. Согласно исследованиям Рика Страссмана — «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[7].

[править] Химическая классификация

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы. Впервые DMT был выделен из корня Мимозы (en:Mimosa hostilis) в 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима, который дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine). Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (en:Richard Manske) в 1931 году[8].

Типичный путь получения DMT это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен хранится в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

[править] Предположения

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом[9] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение что DMT может быть связан с феноменом сновидений, и другими естественными состояними мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека[10].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми.

В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[11]. В частности таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT в нормальных здоровых людях, а также лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений выглядит более основательным.

Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «Самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. Self-Transforming Machine Elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчеты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[12].

Страссман выдвигает предположение что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

[править] Закон

В большинстве стран DMT классифицируется законом как наркотик и находится под запретом. В России DMT помещен в Список I, самую строгую категорию веществ.

В США, несмотря на то что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний, и импортировать компоненты для её приготовления[13].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[14].

[править] См. также

[править] Примечания

  1. ↑ Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
  2. ↑ 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  3. ↑ 1 2 R.J. Strassman Chapter summaries. DMT: The Spirit Molecule. Проверено 13 января 2007.
  4. ↑ 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Проверено 13 января 2007.
  5. ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Проверено 17 августа 2007.
  6. ↑ Clifford A. Pickover Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence — Smart Publications, August, 2005. — ISBN ISBN 1-890572-17-9. (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
  7. ↑ R.J. Strassman and C.R. Qualls (February 1994). «Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans». Arch Gen Psychiatry 51 (2): 85-97. Проверено 2007-01-13.
  8. ↑ Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine
  9. ↑ Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts. Проверено 5 сентября 2007.
  10. ↑ Callaway J (1988). «A proposed mechanism for the visions of dream sleep». Med Hypotheses 26 (2): 119-24. PMID 3412201.
  11. ↑ Osmund H and Smythies JR (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
  12. ↑ Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  13. ↑ en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal
  14. ↑ Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide. Проверено 5 сентября 2007.

[править] Ссылки

п·о·р
Основные типы алкалоидов
Пирролидин Гигрин
Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин
Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин
Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин
Пиридин Никотин • Анабазин
Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин
Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин
Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин
Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин
Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин
Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин
Другие Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин
п·о·р
Психотропные препараты из TiHKAL
Источник — «http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BF%D1%82%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD&oldid=40714890»
Личные инструменты
Пространства имён
Варианты
Действия
Навигация
Участие
Печать/экспорт
Инструменты
На других языках