Пентан
| Н-Пентан | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | |
| Рац. формула | |
| Внешний вид | бесцветная подвижная летучая жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Примеси | изопентан, неопентан |
| Молярная масса | 72,151 г/моль |
| Плотность | 0,6262 г/см3 (при 20 ℃) |
| Динамическая вязкость | 0,24 мПа·с |
| Энергия ионизации | 10,34 ± 0,01 эВ[1] и 10,35 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −129,72 °C |
| • кипения | +36,07 °C |
| • вспышки | −49 °C |
| • самовоспламенения | +260 °C |
| Пределы взрываемости | 1,5—7,8 % |
| Мол. теплоёмк. | 167,19 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | −173,5 кДж/моль |
| • сгорания | −3509 кДж/моль |
| • кипения | 26,43 кДж/моль |
| Давление пара | 57,9 кПа (при 20 ℃) |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | ~45 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,004 (при 20 ℃) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,358 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-66-0 |
| PubChem | 8003 |
| Рег. номер EINECS | 203-692-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | RZ9450000 |
| ChEBI | 37830 |
| Номер ООН | 1265 |
| ChemSpider | 7712 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
3 г/кг (кролики, подкожно) 5 г/кг (мыши, перорально) |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/df2a9f7e4287e73f8f932bc3171cab4029e43ca2)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/31950d07b8181c1ca9266de4db1603905b7194c3)
Пента́н — общее название для насыщенных ациклических углеводородов класса алканов, имеющих пять атомов углерода в углеродном скелете (от др.-греч. πέντε — пять). Существует три соединения-изомера, называемых пентанами — н-пентан, изопентан и неопентан — которые отличаются друг от друга строением и некоторыми физико-химическими свойствами. Например, н-пентан и изопентан представляют собой легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом, а неопентан — бесцветный газ с характерным запахом. Если термин «пентан» употребляется без уточняющих приставок, то обычно под ним подразумевают н-пентан, пока не показано иное.
Физические свойства
[править | править код]Температуры кипения пентанов колеблются от 9 ℃ до 6 ℃. Как и в случае с другими алканами, более разветвлённые изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.
То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов. Так, температура плавления изопентана на 30 ℃ ниже, чем у н-пентана. Однако температура плавления неопентана, наиболее разветвлённого из трёх изомеров, на 100 ℃ выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана связана с тетраэдрическим строением молекулы, которое из-за стерических особенностей значительно повышает энтальпию плавления при прочих равных условиях.
Разветвлённые пентаны более стабильны и имеют более низкую стандартную энтальпию образования и удельную теплоту сгорания, чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал/моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана.
Химические свойства
[править | править код]Как и другие алканы, все изомеры пентанов в значительной степени инертны при стандартных условиях, однако при наличии достаточной энергии для активации (например, открытого пламени) они легко сгорают на воздухе с образованием диоксида углерода и воды:
- .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}{}+{}8\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}5\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/acaa5ad3c30af6cb8b2c73cb56418913ab3c3825)
Как и другие алканы, пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию:
- .
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/74312d8ade621aa047876b6b227f3ed4eb10f87e)
Без использования катализаторов данные реакции неселективны, поэтому, например, при реакции н-пентана с хлором образуется смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также хлорпроизводных пентана с бо́льшим количеством атомов хлора в молекуле.
Свойства изомеров
[править | править код]У пентана существуют 3 структурных изомера. Их строение и некоторые свойства представлены в таблице:
| Название | Формула | Структурная
формула |
Температура
плавления, ℃ |
Температура
кипения, ℃ |
Плотность
при 20 ℃, г/см³ |
Октановое
число (ИМ*) |
Октановое
число (ММ**) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| н-пентан | , | |
−129,8[3] | 36,0[3] | 0,621[3] | 61,7 | 61,9 |
| 2-метилбутан
(изопентан) |
 |
−159,9[3] | 27,7[3] | 0,616[3] | 92,3 | 90,3 | |
| 2,2-диметилпропан
(неопентан) |
 |
−16,6[3] | 9,5[3] | 0,586 (при 0 ℃)[3] | 85,5 | 83,0 |
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f472f172b1c0349e99ecd0522928b69faf7c7dd1)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {C} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/86ce3761b846e5010902fdd8310dc928099f52eb)
Примечания:
** — моторный метод
Получение
[править | править код]Обычно пентаны выделяют путём фракционной перегонки из нефти или газового конденсата и очищают путём ректификации (последовательных перегонок)[4]. Также пентаны могут быть получены в процессе Фишера — Тропша из смеси и (синтез-газа).
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ee7e7591b2638f6cb36846024e6d017e48c4c973)
Применение
[править | править код]Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пенных полимеров. Обычно для этих целей используется смесь н-пентана с изопентаном или циклопентаном.
Изопентан чаще всего получают путём кислотного катализа из н-пентана, что используется при производстве высокооктанового топлива[5].
Благодаря низким температурам кипения, низкой стоимости и относительной безвредности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях. Также пентаны используются как компонент смеси в хладагентах.
Смесь пентанов применяют как сырьё для процесса изомеризации. Часть н-пентана при этом превращается в изопентан и (в меньшей степени) в неопентан. Обогащённая изопентаном фракция используется как компонент бензинов или сырья для получения изопрена, который, в свою очередь, является прекурсором для получения синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.
Пентаны относительно недороги и являются самыми летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лабораторной и производственной практиках в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их высокой неполярности они растворяют только такие же неполярные соединения. Пентаны хорошо смешиваются с большинством неполярных растворителей, таких как галогенуглеводороды, ароматические соединения и простые эфиры. Также пентаны часто применяют в качестве элюента в жидкостной хроматографии.
См. также
[править | править код]Литература
[править | править код]- Оболенцев Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.
Примечания
[править | править код]- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0486.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 James Wei. Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points (англ.) // Industrial & Engineering Chemistry Research. — 1999-12-01. — Vol. 38, iss. 12. — P. 5019–5027. — ISSN 0888-5885. — doi:10.1021/ie990588m. Архивировано 25 октября 2022 года.
- ↑ PubChem. Pentane (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 28 ноября 2024. Архивировано 6 февраля 2025 года.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2. — [Архивировано 29 августа 2021 года.]
 |
|---|