Циклобутадиен
Циклобутадиен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
циклобута-1,3-диен | ||
Традиционные названия |
1,3-циклобутен [4]аннулен |
||
Хим. формула | C4H4 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 52,0756 г/моль | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 1120-53-2 | ||
PubChem | 136879 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 33657 | ||
ChemSpider | 120626 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Циклобутадиен — органическое соединение, четырёхчленный цикл с альтернированными (чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула — C4H4. В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, по правилу Хюккеля оно является антиароматическим[англ.], поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряжённой π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста[нем.] для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряжённая система будет представлять собой бирадикал[англ.]. Для того, чтобы данная система стала ароматической, надо либо ввести в неё два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона, соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.
Получение
[править | править код]После многочисленных неудачных попыток, циклобутадиен был впервые синтезирован в 1965 году Роулэндом Петтитом, студентом Университета Техаса действием на циклобутадиенжелезотрикарбонил C4H4Fe(CO)3 окислителем типа нитрата церия(IV)-аммония[англ.] (NH4)2Ce(NO3)6, но не смог выделить его в свободном виде, так как он димеризуется.
На настоящее время показано, что циклобутадиен может быть синтезирован в аргоновой матрице, где данное соединение было детально изучено методами ИК- и ЭПР-спектроскопии и показано его строение и то, что он является бирадикалом. Однако уже при незначительном повышении температуры (до −150 °C) циклобутадиен медленно димеризуется. Существенно более стабильными являются замещённые циклобутадиены. В частности, тетра-трет-бутилциклобутадиен и тетра-триметилсилилциклобутадиены стабильны при комнатной температуре за счёт объёмных заместителей, препятствующих димеризации.
См. также
[править | править код]![]() | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |