Трифенилметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трифенилметан
Triphenylmethan.svg
Общие
Хим. формула C19H16
Физические свойства
Молярная масса 244.33 г/моль
Плотность 1.014 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 92-94 °C
Т. кип. 359 °C
Классификация
Рег. номер CAS 519-73-3
PubChem 10614
Рег. номер EINECS 208-275-0
SMILES
ChemSpider 10169
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (tпл=81 °C) и стабильную (tпл=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

\mathsf{2Ph_3CH + 2Na \rightarrow 2Ph_3CNa + H_2}

Трифенилметилнатрий может быть также получен из тритилхлорида и натрия[1], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO3, KMnO4, K3[Fe(CN)6].

Методы синтеза[править | править вики-текст]

\mathsf{3C_6H_6 + CHCl_3 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_3CH + 3HCl}
  • Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[2].:
\mathsf{3C_6H_6 + CCl_4 + AlCl_3 \rightarrow (C_6H_5)_3CCl\cdot AlCl_3}
\mathsf{(C_6H_5)_3CCl\cdot AlCl_3 \xrightarrow[]{HCl} (C_6H_5)_3CH}


Трифенилметановые красители[править | править вики-текст]

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

Bromocresol green

или малахитовый зелёный:

Malachite green

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Синтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.