Трифенилметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трифенилметан
Triphenylmethan.svg
Общие
Хим. формула C19H16
Физические свойства
Молярная масса 244.33 г/моль
Плотность 1.014 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 92-94 °C
Т. кип. 359 °C
Классификация
Рег. номер CAS 519-73-3
PubChem 10614[1]
Рег. номер EINECS 208-275-0[2]
SMILES
InChI
ChemSpider 10169[3]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (tпл=81 °C) и стабильную (tпл=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой[en], чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

Трифенилметилнатрий[en] может быть также получен из тритилхлорида[en] и натрия[4], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO3, KMnO4, K3[Fe(CN)6].

Методы синтеза[править | править вики-текст]

  • Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[5].:

Трифенилметановые красители[править | править вики-текст]

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

Bromocresol green

или малахитовый зелёный:

Malachite green

Примечания[править | править вики-текст]

  1. TRIPHENYLMETHANE
  2. TRIPHENYLMETHANE // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  3. Triphenylmethane
  4. Синтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.