Пропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропин[1][2][3]
Propyne.png Propyne-3D-balls-B.png
Propyne-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование

пропин

Традиционные названия

метилацетилен, аллилен

Хим. формула

CH3-C≡CH

Рац. формула

C3H4

Физические свойства
Состояние

газ

Молярная масса

40,06 г/моль

Плотность

0,6925(–40 °С) г/см³

Энергия ионизации

10,36±0,01 эВ[4]

Термические свойства
Т. плав.

-102,7 °C

Т. кип.

-23,21 °C

Т. воспл.

–51 °C

Пр. взрв.

1,7±0,1 об.%[4]

Кр. темп.

129,24 °C

Кр. давл.

55,5 атм

Уд. теплоёмк.

1517 Дж/(кг·К)

Энтальпия образования

–185,44 кДж/моль

Энтальпия кипения

22,1 кДж/моль

Давление пара

0,254 МПа при 0 °С

Химические свойства
Диэлектр. прониц.

3,218–27 °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,3863 (–40 °С)

Структура
Дипольный момент

0,784 Д

Классификация
Рег. номер CAS

74-99-7

PubChem
SMILES
InChI
Рег. номер EC

200-828-4

RTECS

UK4250000

ChemSpider
Безопасность
Токсичность

умеренно токсичен при ингаляции

R-фразы

R11, R37, R43

S-фразы

S16, S36, S37, S38

H-фразы

H220, H280, H335

P-фразы

P210, P261, P410+P403

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропи́н (метилацетилен, аллилен) — алкин с формулой CH3-C≡CH. При нормальных условиях представляет собой легковоспламеняемый бесцветный газ с неприятным запахом. Используется как ракетное топливо.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности пропин получается при гидролизе карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[1].

Mg2C3 + 4 H2O = C3H4 + 2 Mg(OH)2

Аллилен получается действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан CH3CHBr—CH2Br.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Пропин проявляет типичные для алкинов химические свойства, в частности, вступает в реакции присоединения. При гидратации пропина в присутствии ртути (реакция Кучерова) образуется ацетон. Взаимодействие с HCN даёт метакрилонитрил[1].

Пропин также проявляет кислотные свойства, например, при пропускании через аммиачные растворы солей Ag(I) и Cu(I) пропин образует ацетилениды[1].

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

При действии концентрированной серной кислоты аллилен тримеризуется, образуя мезитилен (1,3,5-триметилбензол):

2Н(СН3) → С6Н3(СН3)3

При УФ-облучении полимеризуется[1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
  2. Sigma-Aldrich. Propyne 98%. Проверено 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
  3. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  4. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html

Ссылки[править | править вики-текст]