Пропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропин
Propyne.png Propyne-3D-balls-B.png
Propyne-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
пропин
Традиционные названия метилацетилен, аллилен
Хим. формула CH3-C≡CH
Рац. формула C3H4
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 40,06 г/моль
Плотность 0,6925(–40 °С) г/см³
Энергия ионизации 10,36 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -102,7 °C
 • кипения -23,21 °C
 • воспламенения –51 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 129,24 °C
 • давление 55,5 атм
Критическая плотность 0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк. 1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • образования –185,44 кДж/моль
 • кипения 22,1 кДж/моль
Давление пара 0,254 МПа при 0 °С
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 3,218–27 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3863 (–40 °С)
Структура
Дипольный момент 0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-99-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-828-4
SMILES
InChI
RTECS UK4250000
ChEBI 48086
ChemSpider
Безопасность
Токсичность умеренно токсичен при ингаляции
Фразы риска (R) R11, R37, R43
Фразы безопасности (S) S16, S36, S37, S38
Краткие характер. опасности (H)
H220, H280, H335
Меры предостор. (P)
P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
1
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Пропи́н (метилацетилен, аллилен) — алкин с формулой CH3-C≡CH. При нормальных условиях представляет собой легковоспламеняемый бесцветный газ с неприятным запахом. Используется как ракетное топливо.

Получение[править | править код]

В промышленности пропин получается при гидролизе карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[2].

Mg2C3 + 4 H2O = C3H4 + 2 Mg(OH)2

Аллилен получается действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан CH3CHBr—CH2Br.

Химические свойства[править | править код]

Пропин проявляет типичные для алкинов химические свойства, в частности, вступает в реакции присоединения. При гидратации пропина в присутствии ртути (реакция Кучерова) образуется ацетон. Взаимодействие с HCN даёт метакрилонитрил[2].

Пропин также проявляет кислотные свойства, например, при пропускании через аммиачные растворы солей Ag(I) и Cu(I) пропин образует ацетилениды[2].

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

При действии концентрированной серной кислоты аллилен тримеризуется, образуя мезитилен (1,3,5-триметилбензол):

2Н(СН3) → С6Н3(СН3)3

При УФ-облучении полимеризуется[2].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
  2. 1 2 3 4 Ошибка в сносках?: Неверный тег <ref>; для сносок ХЭ не указан текст

Ошибка в сносках?: Тег <ref> с именем «SA», определённый в <references>, не используется в предшествующем тексте.

Ошибка в сносках?: Тег <ref> с именем «Dean», определённый в <references>, не используется в предшествующем тексте.

Ссылки[править | править код]