Циклооктан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклооктан
Cyclooctane.png
Циклооктан
Общие
Систематическое
наименование

циклооктан

Традиционные названия

октаметилен

Хим. формула

C₈H₁₆

Физические свойства
Молярная масса

112,213 г/моль

Плотность

0,8305 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

+13,5 °C

Т. кип.

+145 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

0,00079 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4563

Классификация
Рег. номер CAS

292-64-8

PubChem
Рег. номер EINECS

206-031-8

SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16

Физические свойства[править | править вики-текст]

Все циклоктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфары[1].

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам циклоктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны[1][2].

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[3][1].

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[4].

Конформации[править | править вики-текст]

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[6].

Наиболее устойчивые конформации циклооктана

Получение[править | править вики-текст]

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьеринаruen через циклооктадиен и циклооктен[1][7].

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[3].

В настоящее время циклооктан получают:

Применение[править | править вики-текст]

Используют в органическом синтезе[2].

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[3].

Токсичность[править | править вики-текст]

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия, том 5, 1967, с. 848.
  2. 1 2 3 Нейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174
  3. 1 2 3 Выгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33
  4. Физер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160
  5. Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92
  6. Илиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246
  7. Кузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148
  8. Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.

Источники[править | править вики-текст]

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.