Циклопентан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклопентан
Cyclopentane2d.png
Cyclopentane-3D-balls.png
Общие
Хим. формула C5H10
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 70,1 г/моль
Плотность 0,751 г/см³
Энергия ионизации 10,52 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения +49 °C
 • вспышки -37 °C
 • самовоспламенения 320 °C
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,406520
Классификация
Рег. номер CAS 287-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 206-016-6
SMILES
InChI
RTECS GY2390000
ChEBI 23492
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 11400 мг/кг
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Циклопентан (пентаметилен), C5H10 — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (+20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром)[2].
Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт».

Конформация «конверт»

Синтез[править | править код]

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона.

Циклопентан можно получить несколькими способами:

СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr2(ZnBr2)
НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
(OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO3
циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Применение[править | править код]

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность[править | править код]

Малотоксичен. Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4 % об. (41 г/м3) до 8,0 % об. (233 г/м3).
Обладает наркотическим действием. ЛД50 — 11400 мг/кг крысы, перорально.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0171.html
  2. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683.