Циклопентан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклопентан
Cyclopentane.svg
Циклопентан
Общие
Хим. формула C5H10
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 70,1 г/моль
Плотность 0,751 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -94 °C
Т. кип. 49 °C
Т. всп. -37 °C
Т. свспл. 320 °C
Давление пара 34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость в воде 0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,406520
Классификация
Рег. номер CAS 287-92-3
PubChem 9253
Рег. номер EINECS 206-016-6
SMILES
RTECS GY2390000
ChemSpider 8896
Безопасность
ЛД50 11400 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклопентан (пентаметилен), C5H10 — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.


Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром)[1]. Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию "конверт".

Конформация "конверт"

Синтез[править | править вики-текст]

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона.

Циклопентан можно получить несколькими способами:

СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr2(ZnBr2)
НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
(OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO3
циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность[править | править вики-текст]

Очен горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4%об(41г/м3) до 8,0% об(233г/м3). Обладает наркотическим действием. ЛД50 - 11400 мг/кг крысы, пероарально.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683