Циклопентан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклопентан
Cyclopentane2d.png
Циклопентан
Общие
Хим. формула

C5H10

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

70,1 г/моль

Плотность

0,751 г/см³

Энергия ионизации

10,52±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

-94 °C

Т. кип.

49 °C

Т. всп.

-37 °C

Т. свспл.

320 °C

Пр. взрв.

1,1±0,1 об.%[1]

Давление пара

34600 Па (20°С)

Химические свойства
Растворимость в воде

0,015625 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,406520

Классификация
Рег. номер CAS

287-92-3

PubChem
Рег. номер EINECS

206-016-6

SMILES
InChI
RTECS

GY2390000

ChEBI

23492

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

11400 мг/кг

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклопентан (пентаметилен), C5H10 — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром)[2]. Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию "конверт".

Конформация "конверт"

Синтез[править | править вики-текст]

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона.

Циклопентан можно получить несколькими способами:

СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr2(ZnBr2)
НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 → (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
(OOC-(CH2)4-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO3
циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность[править | править вики-текст]

Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4%об(41г/м3) до 8,0% об(233г/м3). Обладает наркотическим действием. ЛД50 - 11400 мг/кг крысы, перорально.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0171.html
  2. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 683