Диметилтриптамин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
статья, выложил пока на яндекс диске
Метка: добавление ссылки
м Добавлена ссылка на статью
Строка 27: Строка 27:
Adam L. Halberstadt, Ph.D.
Adam L. Halberstadt, Ph.D.
University of California, San Diego
University of California, San Diego
Department of Psychiatry http://www.maps.org/news-letters/v21n1/v21n1-56to58.pdf </ref>|27|06|2015}}, также [[алкалоид]] многих растений, сильнодействующее [[психоактивные вещества|психоактивное вещество]] из [[Триптамин#Производные триптамина|класса триптаминов]]. По химической структуре DMT схож с [[серотонин]]ом — одним из важных [[нейромедиатор]]ов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального [[метаболизм]]а<ref>Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.</ref>.
Department of Psychiatry http://www.maps.org/news-letters/v21n1/v21n1-56to58.pdf </ref>|27|06|2015}}<ref>{{Статья|автор = Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho|заглавие = The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review|издание = Archives of Toxicology|тип = журнал|год = 2015|номер = 89|страницы = 1151-1173|issn = |ссылка = http://link.springer.com/article/10.1007/s00204-015-1513-x|выпуск = 8|doi = 10.1007/s00204-015-1513-x}}</ref>, также [[алкалоид]] многих растений, сильнодействующее [[психоактивные вещества|психоактивное вещество]] из [[Триптамин#Производные триптамина|класса триптаминов]]. По химической структуре DMT схож с [[серотонин]]ом — одним из важных [[нейромедиатор]]ов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального [[метаболизм]]а<ref>Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.</ref>.
DMT — [[психоделик]], способный вызывать интенсивные [[энтеоген]]ные переживания с мощными визуальными и слуховыми [[галлюцинация]]ми, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях.
DMT — [[психоделик]], способный вызывать интенсивные [[энтеоген]]ные переживания с мощными визуальными и слуховыми [[галлюцинация]]ми, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях.

Версия от 09:30, 1 августа 2015

Диметилтриптамин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​-​N,N-​диметил-​этанамин
Хим. формула C12H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое, кристаллическое
Молярная масса 188,2688 ± 0,0111 г/моль
Плотность 1,076 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 47 °C
 • кипения 332,12 °C
 • разложения 49 °C
 • воспламенения 154,66 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,68
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 6089
Рег. номер EINECS 200-508-4
SMILES
InChI
ChEBI 28969
ChemSpider 5864
Безопасность
ЛД50 32 мг/кг (мыши, внутривенно)
Токсичность токсичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — эндогенный (вырабатывающийся в легких человека[1][2][3]) психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5HT2A серотониновых рецепторов[4][источник не указан 3246 дней][5], также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[6].

DMT — психоделик, способный вызывать интенсивные энтеогенные переживания с мощными визуальными и слуховыми галлюцинациями, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях.

Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до желто-красноватого цвета.

История

Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (en:Richard Manske) в 1931 году[7].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима DMT был выделен из корня Мимозы (Mimosa tenuiflora), он дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским доктором Стефеном Зарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил свое внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[8].

Психоделические свойства

Испытавшие DMT-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте[9][10].

Профессор Алан Уотс (Alan Watts) так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико, выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[11]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере, один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT[8].

Способы применения

При пероральном приеме DMT, как правило, не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например, гармалином. Другие способы применения DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса). Психоделическое действие ДМТ усиливается при совмесном приеме с пиндололом (http://studopedia.org/6-150149.html)

Побочные эффекты

Пары DMT вызывают неприятные ощущения в легких[источник не указан 3880 дней]. Согласно исследованиям Рика Страссмана — «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[12].

Содержание в растениях

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[13]. Травы, содержащие DMT, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. Напиток айяуаска[14], как правило, содержит DMT в качестве одного из основных действующих компонентов.

Некоторые из растений, содержащие DMT[13]:

Биосинтез

В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:

  1. L-Триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
  2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-Аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-Аденозилметионин в S-Аденозилгомоцистин (SAH).
  3. N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения DMT — это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например, соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение, что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом[15] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение, что DMT может быть связан с феноменом сновидений, и другими естественными состояниями мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека[16].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти, или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми[источник не указан 4001 день]. В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[17]. В частности, таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT в нормальных здоровых людях, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений, выглядит более основательным.

Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «Самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. Self-Transforming Machine Elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчеты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[18].

Страссман выдвигает предположение, что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того, что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

Легальный статус

В большинстве стран DMT классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России DMT помещен в Список I, самую строгую категорию веществ, в отличие от этанола, также вырабатывающегося в теле человека.

В США, несмотря на то, что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний, и импортировать компоненты для её приготовления[19].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[20].

См. также

Примечания

  1. ↑ Rosengarten H, Friedhoff AJ. A review of recent studies of the biosynthesis and excretion of hallucinogens formed by methylation of neurotransmitters or related substances. // Schizophr Bull. — 1976. — № 2 (1). — С. 90-105. — doi:10.1093/schbul/2.1.90. — PMID 779022. [schizophreniabulletin.oxfordjournals.org/content/2/1/90.full.pdf Архивировано] 16 мая 2024 года.
  2. ↑ J. Kärkkäinen, T. Forsström, J. Tornaeus, K. Wähälä, P. Kiuru, A. Honkanen, U.‐H. Stenman, U. Turpeinen, and A. Hesso. Potentially hallucinogenic 5‐hydroxytryptamine receptor ligands bufotenine and dimethyltryptamine in blood and tissues // Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. — 2005. — № 65 (3). — С. 189–199. — doi:10.1080/00365510510013604. — PMID 16095048.
  3. ↑ Mandel L.R., Ahn H.S., VandenHeuvel W.J. (April 1972). "Indoleamine-N-methyl transferase in human lung". Biochemical Pharmacology. 21 (8): 1197—200. doi:10.1016/0006-2952(72)90113-X. PMID 5034200.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  4. ↑ Dimethyltryptamine
    Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor?
    Adam L. Halberstadt, Ph.D. University of California, San Diego Department of Psychiatry http://www.maps.org/news-letters/v21n1/v21n1-56to58.pdf
  5. ↑ Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review // Archives of Toxicology : журнал. — 2015. — Вып. 8, № 89. — С. 1151-1173. — doi:10.1007/s00204-015-1513-x.
  6. ↑ Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
  7. ↑ Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine
  8. ↑ 1 2 Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. Дата обращения: 29 февраля 2012. Архивировано 5 июня 2012 года.
  9. ↑ 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Дата обращения: 13 января 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
  10. ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Дата обращения: 17 августа 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
  11. ↑ Clifford A. Pickover. Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence. — Smart Publications, August, 2005. — ISBN ISBN 1-890572-17-9. (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
  12. ↑ R.J. Strassman and C.R. Qualls (February 1994). "Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans". Arch Gen Psychiatry. 51 (2): 85–97. Дата обращения: 13 января 2007. {{cite journal}}: Проверьте значение даты: |date= (справка)
  13. ↑ 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  14. ↑ Что такое Айяуаска?
  15. ↑ Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts. Дата обращения: 5 сентября 2007.
  16. ↑ Callaway J (1988). "A proposed mechanism for the visions of dream sleep". Med Hypotheses. 26 (2): 119–24. PMID 3412201.
  17. ↑ Osmund H and Smythies JR (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
  18. ↑ Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  19. ↑ en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal
  20. ↑ Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide. Дата обращения: 5 сентября 2007.

Ссылки


Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметилтриптамин&oldid=72485056