Пропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая Диксон Александрович (обсуждение | вклад) в 11:41, 26 февраля 2016. Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропин[1][2][3]
Общие
Систематическое
наименование		 пропин
Традиционные названия метилацетилен, аллилен
Хим. формула CH3-C≡CH
Рац. формула C3H4
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 40,06 г/моль
Плотность 0,6925(–40 °С) г/см³
Энергия ионизации 10,36 ± 0,01 эВ[4][5]
Термические свойства
Температура
 • плавления -102,7 °C
 • кипения -23,21 °C
 • воспламенения –51 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[4]
Критическая точка  
 • температура 129,24 °C
 • давление 55,5 атм
Критическая плотность 0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк. 1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • образования –185,44 кДж/моль
 • кипения 22,1 кДж/моль
Давление пара 0,254 МПа при 0 °С
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 3,218–27 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3863 (–40 °С)
Структура
Дипольный момент 0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-99-7
PubChem 24871730
Рег. номер EINECS 200-828-4
SMILES
InChI
RTECS UK4250000
ChEBI 48086
ChemSpider 6095
Безопасность
Токсичность умеренно токсичен при ингаляции
Фразы риска (R) R11, R37, R43
Фразы безопасности (S) S16, S36, S37, S38
Краткие характер. опасности (H)
H220, H280, H335
Меры предостор. (P)
P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
4
1
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропи́н (метилацетилен, аллилен) — алкин с формулой CH3-C≡CH. При нормальных условиях представляет собой легковоспламеняемый бесцветный газ с неприятным запахом. Используется как ракетное топливо.

Получение

В промышленности пропин получается при гидролизе карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[1].

Mg2C3 + 4 H2O = C3H4 + 2 Mg(OH)2

Аллилен получается действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан CH3CHBr—CH2Br.

Химические свойства

Пропин проявляет типичные для алкинов химические свойства, в частности, вступает в реакции присоединения. При гидратации пропина в присутствии ртути (реакция Кучерова) образуется ацетон. Взаимодействие с HCN даёт метакрилонитрил[1].

Пропин также проявляет кислотные свойства, например, при пропускании через аммиачные растворы солей Ag(I) и Cu(I) пропин образует ацетилениды[1].

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

При действии концентрированной серной кислоты аллилен тримеризуется, образуя мезитилен (1,3,5-триметилбензол):

3С2Н(СН3) → С6Н3(СН3)3

При УФ-облучении полимеризуется[1].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
  2. ↑ Sigma-Aldrich. Propyne 98%. Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
  3. ↑ Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
  5. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Пропин&oldid=76748678