Изохинолин

Изохинолин
Общие
Систематическое наименование	бензо[c]пиридин
Хим. формула	C9H7N
Физические свойства
Молярная масса	129,16 г/моль
Энергия ионизации	8,53 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	25,5 °C
• кипения	243,25 °C
Тройная точка	K ( °C), Па
Критическая точка	K ( °C), Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	5,40
Структура
Дипольный момент	9,1E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	119-65-3
PubChem	8405
Рег. номер EINECS	204-341-8
SMILES	C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16092
ChemSpider	8098
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C₉H₇N.

Свойства

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Т_пл=24,5 °C, Т_кип=243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо.

Обнаружение изохинолина в природе

Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином.

Основность

Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин.

Образование четвертичных солей

При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли.

Гидрирование изохинолина

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис-декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте (цинхомероновая кислота), окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду.

Реакция электрофильного замещения

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl₃, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180^оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300^оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина.

Реакция нуклеофильного замещения

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200^оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин.

Техника безопасности

Изохинолин — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 изохинолин является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм, 2-го класса опасности. При вдыхании вызывает функциональные расстройства ЦНС. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожи в высокой концентрации.

Рекомендуемая ПДК изохинолина в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³, ЛД50 на крысах — 34 — 140 мг/кг.

Взрыво- и пожароопасность

Изохинолин является горючим веществом. Многие реакции с органикой могут приводить к взрыву.

Получение

Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C₆H₅CH₂CH₂NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.

Синтез папаверина по Бишлеру-Напиральскому

Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича (конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.

Применение

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного) и лекарственных средств.

Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина, курарина и др.).

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.