Стирол
Стирол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Сокращения | PhVi | ||
Хим. формула | C8H8 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 104,15 г/моль | ||
Плотность | 0,906 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,4 ± 0,1 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −30,6 °C | ||
• кипения | 145 °C | ||
• вспышки | 88 ± 1 °F[1] | ||
Пределы взрываемости | 0,9 ± 0,1 об.%[1] | ||
Давление пара | 5 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 100-42-5 | ||
PubChem | 7501 | ||
Рег. номер EINECS | 202-851-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | WL3675000 | ||
ChEBI | 27452 | ||
ChemSpider | 7220 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Стиро́л (фенилэтиле́н, винилбензо́л, этиленбензо́л), брутто-формула , рациональная формула , сокращённое химическое обозначение — бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом.
Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.
Применяется в основном для синтеза полистирола и бутадиен-стирольного каучука.
По гигиеническому нормативу ГН 2.1.6.3492-17 (содержание в воздухе населённых мест) стирол относится ко второму классу опасности, по классификации опасных грузов ООН — к третьему[2].
Получение[править | править код]
Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола:
при температуре 600—650 °С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3—10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным охлаждением.
Свойства[править | править код]
Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол) и сопополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).
Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина, идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилбензола.
Применение[править | править код]
Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).
Реакцией сополимеризации бутадиена и стирола получают бутадиен-стирольные каучуки, используемые в производстве шин и в производстве формовых и неформовых резиновых изделий. Благодаря своей радиационной стойкости, бутадиен-стирольные каучуки применяются в производстве резин, устойчивых к гамма-излучению.[источник не указан 508 дней]
Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов стирол в клеевом шве достаточно быстро полимеризуется и превращается в полистирол, таким образом две склеенные детали превращаются в монолитную деталь.
Также стирол входит в состав напалма.
Токсичность и охрана труда[править | править код]
Стирол — яд общетоксического действия. Он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом. Имеет очень неприятный запах. При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервные системы, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции.
Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной кислоты, фенилглиоксиновой кислоты, гинуриновой кислоты и бензойной кислоты используют в качестве экспозиционного теста.
Средняя летальная концентрация в воздухе составляет около 500—5000 мг/м³ (для крыс).
Стирол относится к третьему классу опасности (по ГОСТ 10003-90). Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола[3][4][5]:
- ПДКм = 30 мг/м³;
- ПДКр.с. = 10 мг/м³ (среднесменная)[6];
- ПДКм.р. = 0,04 мг/м³;
- ПДКс.с. = 0,002 мг/м³;
- ПДКв. = 0,02 мг/л.
Порог восприятия запаха[уточнить] может достигать 258 мг/м³[7], что превышает среднесменную ПДК в 25 раз.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0571.html
- ↑ ICSC0073
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
- ↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования».
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2410. Этенилбензол (винилбензол; стирол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А. Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 163. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ Wolf M. A., Rowe V. K., McCollister D. D., Hollingsworth R. L., Oyen F. Toxicological studies of certain alkylated benzenes and benzene; experiments on laboratory animals (англ.) // American Medical Association A.M.A. Archives of Industrial Health. — Chicago, 1956. — October (vol. 14 (iss. 4). — P. 387—398. — ISSN 0567-3933. — PMID 13361560.
Литература[править | править код]
- Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер Нефтехимия. — М: Олимп-Бизнес, 2005.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.