Стирол

Стирол
Общие
Хим. формула	C8H8
Физические свойства
Молярная масса	104,15 г/моль
Плотность	0,909 г/см³
Энергия ионизации	8,4±0,1 эВ
Термические свойства
Т. плав.	−30,6 °C
Т. кип.	145 °C
Т. всп.	88±1 °F
Пр. взрв.	0,9±0,1 об.%
Давление пара	5±1 миллиметр ртутного столба
Классификация
Рег. номер CAS	100-42-5
PubChem	7501
Рег. номер EINECS	202-851-5
SMILES	c1ccccc1C=C
InChI	1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WL3675000
ChEBI	27452
ChemSpider	7220
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Стиро́л C₈H₈ (фенилэтилен, винилбензол, этенилбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму (ГН 2.1.6.1338-033) классу опасности.

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола:

${\mathsf {C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}{\xrightarrow[{}]{T}}C_{6}H_{5}CH=CH_{2}+H_{2}\uparrow }}$

при температуре 600—650 °С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3—10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.

Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол) и полимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).

Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина, идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием (1,2-дибромэтил)бензола.

Применение

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов клеевой шов достаточно быстро полимеризуется и полностью исчезает, таким образом 2 детали превращаются в единый монолит.

Токсичность

Стирол — яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0,07 мг/м³).

При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервные системы, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот — используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная концентрация в воздухе составляет около 500—5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится к третьему классу опасности (ГОСТ 10003-90).

Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола:

• ПДКр.з. = 30 мг/м³
• ПДКр.с. = 10 мг/м³
• ПДКм.р. = 0,04 мг/м³
• ПДКс.с. = 0,002 мг/м³
• ПДКв. = 0,02 мг/л

Литература

• Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005