Стирол

Стирол
Общие
Сокращения	PhVi
Хим. формула	C8H8
Физические свойства
Молярная масса	104,15 г/моль
Плотность	0,906 г/см³
Энергия ионизации	8,4 ± 0,1 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−30,6 °C
• кипения	145 °C
• вспышки	88 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	0,9 ± 0,1 об.%
Давление пара	5 ± 1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	100-42-5
PubChem	7501
Рег. номер EINECS	202-851-5
SMILES	c1ccccc1C=C
InChI	InChI=1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WL3675000
ChEBI	27452
ChemSpider	7220
Безопасность
NFPA 704	3 2 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Стиро́л (фенилэтиле́н, винилбензо́л, этенилбензо́л), брутто-формула ${\ce {C8H8}}$, рациональная формула ${\ce {C6H5-CH=CH2}}$, сокращённое химическое обозначение ${\ce {PhVi}}$ — бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом.

Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.

Применяется в основном для синтеза полистирола и бутадиен-стирольного каучука.

По гигиеническому нормативу ГН 2.1.6.3492-17 (содержание в воздухе населённых мест) стирол относится ко второму классу опасности, по классификации опасных грузов ООН — к третьему.

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола:

${\mathsf {C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}\ \xrightarrow {^{o}t} \ C_{6}H_{5}CH=CH_{2}+H_{2}\!\uparrow }}$

при температуре 600—650 °С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3—10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным охлаждением.

Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол) и сопополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).

Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина, идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилбензола.

Применение

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).

Реакцией сополимеризации бутадиена и стирола получают бутадиен-стирольные каучуки, используемые в производстве шин и в производстве формовых и неформовых резиновых изделий. Благодаря своей радиационной стойкости, бутадиен-стирольные каучуки применяются в производстве резин, устойчивых к гамма-излучению.

Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов стирол в клеевом шве достаточно быстро полимеризуется и превращается в полистирол, таким образом две склеенные детали превращаются в монолитную деталь.

Также стирол входит в состав напалма.

Токсичность и охрана труда

Стирол — яд общетоксического действия. Он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом. Имеет очень неприятный запах. При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервные системы, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции.

Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной кислоты, фенилглиоксиновой кислоты, гинуриновой кислоты и бензойной кислоты используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная концентрация в воздухе составляет около 500—5000 мг/м³ (для крыс).

Стирол относится к третьему классу опасности (по ГОСТ 10003-90). Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола:

• ПДКм = 30 мг/м³;
• ПДКр.с. = 10 мг/м³ (среднесменная);
• ПДКм.р. = 0,04 мг/м³;
• ПДКс.с. = 0,002 мг/м³;
• ПДКв. = 0,02 мг/л.

Порог восприятия запаха^{[уточнить]} может достигать 258 мг/м³, что превышает среднесменную ПДК в 25 раз.

Литература

• Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер Нефтехимия. — М: Олимп-Бизнес, 2005.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.