Индол

Индол
Общие
Систематическое наименование	1H-​indole
Хим. формула	C8H7N
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	117,15 г/моль
Плотность	1,22 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	52,5 °C
• кипения	254 °C
Давление пара	100 кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	17
Классификация
Рег. номер CAS	120-72-9
PubChem	798
Рег. номер EINECS	204-420-7
SMILES	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NL2450000
ChEBI	16881
ChemSpider	776
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле, и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом гнилой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

• бензол — растворим;
• вода — 0,36 г/100 г (при 25 °C);
• диэтиловый эфир — легко растворим;
• лигроин — растворим;
• метанол — растворим;
• этанол — 35,9 г/100 г (при 20 °C).

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. NH-группа придаёт ему свойства слабого основания. При протонировании образует катион 3H-индолия, который при взаимодействии с нейтральной молекулой индола образует димер.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (NH₃) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO₂Cl₂, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии CH₃COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О₃), диоксида марганца MnO₂ приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с a-галоген или a-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина).