Галогеноалканы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые, как ясно из их названия, содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод). В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный. Таким образом, алкилгалогениды являются ярко выраженными электрофилами, и на этом свойстве основано их применение в органическом синтезе.

[править] Свойства

Химическая активность алкигалогенидов может меняться в широких пределах в зависимости от их строения.

Характерные реакции — нуклеофильное замещение, элиминирование, восстановление до алкана, перегруппировки с участием карбениевых ионов, взаимодействие с щелочными и щёлочноземельными металлами.

[править] Применение

В тонком органическом синтезе и в промышленности наиболее часто встречаются следующие:

• тетрахлорид углерода: растворитель
• тефлон (политетрафторэтилен): инертный материал
• фреоны: хладагенты
• иодистый метил: алкилирующий аген
• винилхлорид: для получения полимерных материалов и синтетического волокна