Псилоцибин: различия между версиями

Псилоцибин
Псилоцибин
	;
Общие
Систематическое; наименование	[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-4-ил] дигидрофосфат
Хим. формула	C12H17N2O4P
Физические свойства
Молярная масса	284,25 г/моль
Плотность	1,41 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	220—228 °C
• кипения	523,44 °C
• воспламенения	270,36 °C
Классификация
Рег. номер CAS	520-52-5
PubChem	10624
Рег. номер EINECS	208-294-4
SMILES	O=P(O)(O)Oc1cccc2c1c(cn2)CCN(C)C
InChI	InChI=1S/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17) QVDSEJDULKLHCG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NM3150000
ChEBI	8614
ChemSpider	10178
Безопасность
ЛД50	285 мг/кг (мыши); 280 мг/кг (крысы) ; 125 мг/кг (кролики)
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

← Предыдущая правка Следующая правка →

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Версия от 10:16, 5 декабря 2021

Псилоциби́н (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — это природное психоделическое пролекарственное соединение, производимое более чем 200 видами грибов. Является алкалоидом из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина.

Химическая формула — C₁₂H₁₇N₂O₄P

Наиболее сильными являются представители рода псилоцибе, такие как псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata) и псилоцибе синеющая (P. cyanescens), но псилоцибин также был выделен примерно из дюжины других родов, таких как панеолус^[англ.] (Panaeolus), строфария (Stropharia)^[1], гимнопил (Gymnopilus), волоконница (Inocybe)^[2]^[3] и во многих других грибах.

На территории России произрастает полуланцетовидная псилоцибе (Psilocybe semilanceata), содержащий псилоцибин. ^{[источник не указан 2362 дня]}

По химической структуре и воздействию на сознание человека подобен диметилтриптамину^[4], который вырабатывается в организме человека эндогенно шишковидной железой^[5].

История

Ранняя

Существуют доказательства того, что психоактивные грибы использовались людьми в религиозных церемониях на протяжении тысячелетий. Пиктограммы 6000-летней давности, обнаруженные недалеко от испанского города Вильяр-дель-Умо, иллюстрируют несколько грибов, которые были предварительно идентифицированы как Psilocybe hispanica, галлюциногенный вид, обитающий в этом районе^[6].

Археологические артефакты в Мексике, названные «грибными камнями» в городе Гватемала также были истолкованы некоторыми учёными как свидетельство ритуального и церемониального использования психоактивных грибов в Майя и Ацтек культуры Мезоамерики^[7].

На языке науатль и языке ацтеков, грибы назывались теонанакатль или «плоть Бога». После прибытия испанских исследователей в Новый Свет в шестнадцатом веке летописцы сообщили об использовании грибов туземцами в церемониальных и религиозных целях. По словам доминиканского монаха Диего Дурана в Истории Индии и Новой Испании (книга опубликована в 1581 года), грибы ели на празднествах, проводимых по случаю восшествия на престол императора ацтеков Монтесумы II в 1502 году. Францисканский монах Бернардино де Саагун написал об использовании грибов в своём Флорентийском кодексе (опубликован в 1545-1590 годах)^[8] и описал, как некоторые торговцы праздновали возвращение из успешной деловой поездки, употребляя грибы, чтобы вызвать откровения и видения^[9]. После завоевания Мексики, испанцы запретили традиционные религиозные обряды и ритуалы , которые они считали «языческим идолопоклонством», включая церемониальное употребление грибов. В течение следующих четырёх столетий индейцы Мезоамерики скрывали своё использование энтеогенов от испанских властей^[10].

Хотя в Европе встречаются десятки видов психоделических грибов, в истории Старого Света мало задокументировано использование этих видов, кроме использования мухомора красного среди сибирских народов^[11]^[12]. Во многих существующих исторических отчётах о псилоцибиновых грибах, как правило, отсутствует достаточная информация, позволяющая идентифицировать виды, и обычно они касаются характера их воздействия. Например, фламандский ботаник Клузиус Карл (1526-1609) описал bolond Gomba (сумасшедший гриб), используемый в сельской Венгрии для приготовления любовных зелий. Английский ботаник Джон Паркинсон включил foolish mushroom (глупый гриб) в свой лечебник травянистых растений 1640 года^[13]. Первое достоверно задокументированное сообщение об интоксикации галлюциногенными грибами псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata) — самым распространённым психоделическим грибом в Европе — коснулось британской семьи в 1799 году, которая приготовила еду из грибов, собранных в Грин-парке.

Современная

Американский банкир и этнобиолог-любитель Уоссон Роберт и его жена-врач Валентина Уоссон, изучали ритуальное употребление психоактивных грибов у коренного населения деревни Масатек Уаутла-де-Хименес, Мексика. В 1957 году Уоссон описал психоделические видения, которые он испытывал во время этих ритуалов в своей статье «В поисках волшебного гриба», которую он опубликовал в популярном американском еженедельном журнале Life^[14]. Позже, в том же году, их сопровождал в последующей экспедиции французский ботаник Роже Хейм, который идентифицировал несколько грибов, популярных в употреблении народом как грибы вида псилоцибе^[15]. Хейм выращивал грибы во Франции и отправлял образцы для анализа Альберту Хофману, химику, работающему в швейцарской транснациональной фармацевтической компании Sandoz (ныне Novartis). Хофманн, который в 1938 году создал ЛСД, возглавил исследовательскую группу, которая выделила и идентифицировала психоактивные соединения из псилоцибе мексиканской (P. mexicana)^[16]^[17]. Процессу обнаружения способствовала готовность Хофманна самостоятельно принимать грибные экстракты, чтобы определить наличие активных соединений^[18]. Он и его коллеги позже синтезировали ряд соединений, химически связанных с естественным псилоцибином, чтобы увидеть, как структурные изменения повлияют на психоактивность. Новые молекулы отличались от псилоцибина положением фосфорильной или гидроксильной группы в верхней части индольного кольца, а также количеством метильных групп (СН3) и других дополнительных углеродных цепей^[19].

Гофман синтезировал два диэтиловых структурных аналога (содержат две этильных группы вместо двух метильных групп) псилоцибина и псилоцина: 4-фосфорилокси-DET и 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин. Поскольку их физиологические эффекты длятся всего около трёх с половиной часов (примерно вдвое меньше, чем у псилоцибина), они оказались более удобными в применении в европейских клиниках с использованием «психоделической терапии» — одной из форм психотерапии, основанной на контролируемом употреблении психоделических наркотиков^[20]. В это время, международная фармацевтическая компания Sandoz, принадлежащая Хофману, начала продавать чистый псилоцибин под торговым названием лекарственного препарата «Индоцибин» врачам и клиницистам по всему миру^[21]^[22]. Не было обнаружено никаких сообщений о серьёзных осложнениях, когда псилоцибин продавался и использовался таким образом^[23].

В начале 1960-х годов Гарвардский университет стал испытательным полигоном для исследования влияния псилоцибина на организм человека, благодаря усилиям Тимоти Лири и его коллег Ральфа Метцнера и Ричарда Альперта (который позже сменил имя и фамилию на Рам Дасс). Лири получил синтезированный псилоцибин от Хофманна через его компанию Sandoz. Некоторые исследования, такие как Тюремный эксперимент Конкорда, показали многообещающие результаты с использованием псилоцибина в клинической психиатрии^[24]^[25]. Однако, согласно обзору руководящих принципов безопасности в исследованиях галлюциногенов человека за 2008 год, широко разрекламированное увольнение Лири и Альберта из Гарварда и последующая пропаганда использования галлюциногенов «ещё больше подорвали объективный научный подход к изучению этих соединений»^[26]. В ответ на озабоченность по поводу роста несанкционированного употребления психоделических препаратов широкой общественностью, псилоцибин и другие галлюциногенные препараты подверглись критике со стороны СМИ и столкнулись со всё более строгими законами. В Соединенных Штатах в 1966 году были приняты законы, запрещающие производство, торговлю или приём галлюциногенных препаратов. Sandoz прекратил производство ЛСД и псилоцибина в том же году^[27]. Дальнейшая негативная реакция общественности против употребления ЛСД поспособствовала занесению псилоцибина вместе с другими психоактивными веществами в категорию списка I о незаконных наркотиках в 1970 году. Последующие ограничения на использование этих препаратов в исследованиях на людях, сильно тормозили проведение масштабных исследований с применением психоактивных веществ и ученые, работавшие с психоделическими препаратами, сталкивались с «профессиональной маргинализацией»^[28].

Несмотря на правовые ограничения на использование псилоцибина, в 1970-х годах псилоцибин стал считаться «энтеогеном выбора»^[29]. Это было, в значительной степени, обусловлено широким распространением информации по данной теме, в которую вошли такие произведения, как книги Карлоса Кастанеды, а также несколько книг, которые преподавали технику выращивания псилоцибиновых грибов. Одна из наиболее популярных книг по этой теме, являлась книга, опубликованная в 1976 году под псевдонимами O.T. Oss и O.N. Oeric Джереми Бигвудом, Деннисом Дж. Маккенна, К. Харрисоном Маккенна и Теренсом Маккенна под названием Псилоцибин: Руководство по выращиванию волшебных грибов^[30]. К 1981 году было продано более 100 000 экземпляров^[31]. Как объясняет этнобиолог Джонатан Отт

Эти авторы адаптировали технику Сан-Антонио (техника производства съедобных грибов путем покрытия культуры мицелия подложкой из ржаного зерна) к производству Psilocybe Cubensis. Новая методика включала в себя использование обычных кухонных принадлежностей, и впервые неспециалисты были в состоянии выращивать мощные энтеогены в своих собственных домах, не имея доступа к сложной технологии, оборудованию или химическим материалам.

Из-за отсутствия ясности в отношении законов о псилоцибиновых грибах, розничные торговцы в конце 1990-х и начале 2000-х продавали псилоцибин в интернет-магазинах в Нидерландах и Великобритании, в частности, и в меньшей степени в других странах по интернету. Несколько сайтов внесли свой вклад в доступность информации об описании, использовании, эффектах и обмене опытом между пользователями^[32]. Начиная с 2001 года, в шести странах ЕС было ужесточено законодательство о псилоцибиновых грибах в ответ на озабоченность по поводу их распространенности и увеличения использования^[33]. В 1990-х годах галлюциногены и их влияние на человеческое сознание снова стали предметом научных исследований, особенно в Европе. Достижения в области нейрофармакологии и нейропсихологии, а также доступность методов визуализации головного мозга послужили стимулом для использования таких препаратов, как псилоцибин, для изучения «нейронных основ формирования психотических симптомов, включая расстройства эго и галлюцинации»^[34]. Недавние исследования в Соединённых Штатах привлекли внимание популярной прессы и вернули псилоцибин в центр внимания^[35]^[36].

Химия и биосинтез

Псилоцибин (O-фосфорил-4-гидрокси-N, N-диметилтриптамин или 4-РО-DMT) является пролекарством, которое превращается в фармакологически активное соединение псилоцин в организме с помощью реакции дефосфорилирования. Эта химическая реакция протекает в сильно кислой среде, или в физиологических условиях в организме, благодаря действию ферментов, называемых щёлочными фосфатазами^[37].

Псилоцибин представляет собой триптаминовое соединение с химической структурой, содержащей индольное кольцо, соединенное с этиламиновым заместителем. Он химически связан с аминокислотой триптофаном, и структурно схож с нейротрансмиттером серотонином. Псилоцибин является членом общего класса соединений на основе триптофана, которые первоначально функционировали в качестве антиоксидантов у более ранних форм жизни, прежде чем принять более сложные функции у многоклеточных организмов, включая человека^[38]. Другие родственные индол-содержащие психоделические соединения включают диметилтриптамин, содержащийся у многих видов растений и в следовых количествах у некоторых млекопитающих, и буфотенин, содержащийся в коже психоактивных жаб^[39].

Псилоцибин является алкалоидом , который растворим в воде, метаноле и этаноле, но нерастворим в органических растворителях , как хлороформ и петролейного эфира^[40]. Его константа диссоциации кислоты оценивается в 1,3 и 6,5 для двух последовательных фосфат OH групп и 10,4 для диметиламин азота, поэтому в общем оно существует в виде цвиттер-ионных структур^[41]. Воздействие света губительно для водного раствора, содержащего псилоцибин, т. к он быстро окисляется, что крайне важно при его использовании в качестве аналитического стандарта^[42]. Осам Широта и его коллеги сообщили о методе крупномасштабного синтеза псилоцибина без хроматографической очистки в 2003 году^[43]. Начиная с 4-гидроксииндола, они получили псилоцибин из псилоцина с выходом 85%, что значительно улучшило результаты предыдущих синтезов^[44]^[45]^[46]. Очищенный псилоцибин представляет собой белый иглообразный кристаллический порошок^[47] с температурой плавления в 220-228 °C (428-442 °F)^[48] и слегка аммиачным вкусом^[49].

Биосинтетически, биохимическое превращение из триптофана в псилоцибин включает несколько ферментативных реакций: декарбоксилирование, метилирование на положении N9, 4-гидроксилирование и О-фосфорилирование. Эксперименты с изотопной маркировкой позволяют предположить, что декарбоксилирование триптофана является начальным биосинтетическим шагом, а O-фосфорилирование является заключительным этапом^[50]^[51], но недавние анализы выделенных ферментов показывают, что О-фосфорилирование является третьим этапом у Psilocybe cubensis^[52]. Было показано, что последовательность промежуточных ферментативных стадий включает 4 различных фермента (PsiD, PsiH, PsiK и PsiM) у P. cubensis и P. cyanescens, хотя биосинтетический путь может отличаться у разных видов^[53]. Эти ферменты кодируются в кластерах генов в родах псилоцибе, Panaeolus и гимнопил^[54].

Исследователи создали генетически модифицированную кишечную палочку, которая может производить большое количество псилоцибина^[55]. Псилоцибин также могут производить пекарские дрожжи^[56].

Распространение в природе

Псилоцибин присутствует в различных концентрациях в более чем 200 видов грибов базидиомицетов. В 2000 году, в обзоре о распространении галлюциногенных грибов во всем мире, Гастон Гусман и его коллеги посчитали, что эти грибы распределены среди следующих родов: псилоцибе (116 видов), гимнопил (14), Panaeolus (13), Copelandia (12), гифолома (6), плютей (6), волоконница (6), коноцибе (4), Panaeolina (4), риккинелла оранжевая (2) и агроцибе, галерина и мицена (1 вид каждый)^[57]. Гусман увеличил свою оценку числа псилоцибин-содержащих псилоцибе до 144 видов в обзоре 2005 года. Большинство из них растут в Мексике (53 видов), а остальная часть распределяется в США и Канаде (22), Европе (16), Азии (15), Африке (4), а также Австралии и связанных с ней островах (19)^[58]. Сообщается, что разнообразие псилоцибиевых грибов увеличилось за счёт горизонтального переноса кластера генов псилоцибина между неродственными видами грибов^[59]^[60]. Псилоцибин-содержащие виды имеют тёмные споры, ребристую структуру, растут на лугах и лесах субтропиков и тропиков, как правило, в почвах, богатых гумусом и растительными остатками^[61]. Псилоцибиновые грибы встречаются на всех континентах, но большинство видов встречаются в субтропических влажных лесах. Виды псилоцибе обычно встречающиеся в тропиках, включают P. Cubensis и P. subcubensis. P. Semilanceata, по мнению Гусмана, являются наиболее широко распространёнными галлюциногенными грибами в мире^[62]. Они встречаются в Европе, Северной Америке, Азии, Южной Америке, Австралии и Новой Зеландии, но полностью отсутствуют в Мексике^[63]. Хотя наличие или отсутствие псилоцибина не имеет большого значения в качестве хемотаксического маркера на семейном уровень или выше, он используется для классификации таксонов низших таксономических групп.

Психоактивные соединения содержатся как в шляпках, так и в ножках грибов, хотя в шляпках обычно содержится больше таких соединений. Споры этих грибов не содержат псилоцибина или псилоцина^[65]^[66]^[67]. Общая эффективность сильно варьирует у разных видов и даже между образцами видов, собранных или выращенных из того же штамма^[68]. Поскольку большая часть биосинтеза псилоцибина происходит в начале формирования плодовых тел или склероции, более молодые, более мелкие грибы, как правило, имеют более высокую концентрацию псилоцибина, чем более крупные, зрелые грибы^[69]. В целом, содержание псилоцибина в грибах сильно варьирует (от почти нулевого до 1,5% от сухого веса)^[70] и зависит от вида, деформации, роста и условий сушки и размера грибов^[71]. Культивируемые грибы имеют меньшую вариабельность содержания псилоцибина, чем дикорастущие грибы^[72]. Псилобицин является более стабильным в сушеных грибах, чем в свежих; сушеные грибы сохраняют свою активность в течение нескольких месяцев или даже лет^[73], в то время как грибы, которые хранятся свежими в течение четырех недель, содержат только следовые количества исходного псилоцибина^[74].

Содержание псилоцибина в сухих гербарных образцах псилоцибе полуланцетовидная, как было показано в одном исследовании, снижается с увеличением возраста образца: образцы возрастом 11, 33 или 118 лет содержали 0,84%, 0,67% и 0,014% (вес сухой смеси) псилоцибина, соответственно^[75]. Зрелые мицелии содержат некоторое количество псилоцибина, в то время как молодые мицелии (недавно проросшие из спор) не содержат заметных количеств этого вещества^[76]. Многие виды грибов, содержащих псилоцибин, также содержат меньшее количество аналоговых соединений беоцистин и норбаоцистина, химических веществ, считающихся биогенными предшественниками псилоцибина.

Механизм действия

В качестве пролекарства псилоцибин быстро преобразуется организмом в псилоцин, который оказывает ментальные эффекты, в некоторых аспектах сходные с эффектами ЛСД, мескалином и DMT^[77].

Псилоцин и серотонин

Псилоцибин и псилоцин имеют структуру, сходную с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамин)^[78] (биологически активным веществом, осуществляющим передачу импульса через синаптическое пространство между нейронами).

Механизм действия псилоцибина не до конца ясен, но наиболее вероятным представляется опосредованное действие на серотониновые рецепторы 5-HT_2A, в меньшей степени на 5-HT_1A, 5-HT_1D, и 5-HT_2C. ^{[источник не указан 2362 дня]} Однако замещение серотонина псилоцибином не может объяснить всех эффектов. ^{[источник не указан 2362 дня]}

При высоких дозировках имеется заметное воздействие на норадреналиновые рецепторы. ^{[источник не указан 2362 дня]}

Клинические эффекты

Психические

Американский психолог и деятель контркультуры Тимоти Лири провёл ранние эксперименты по изучению воздействия психоделических препаратов, включая псилоцибин (фото 1989 года).

Эффекты псилоцибина весьма разнообразны и зависят от ментальной установки и среды, в которой пользователь имеет опыт. Эти факторы обычно называют set and setting (по рус. «установка и обстановка»). В начале 1960-х годов, Тимоти Лири и его коллеги из Гарвардского университета исследовали воздействие установки и обстановки на эффекты псилоцибина. Они вводили препарат 175 добровольцам из различных слоёв, в комнатах, которые можно условно назвать уютными гостиными. 98% испытуемым были розданы анкеты, чтобы оценить их опыт и влияние на их опыт фоновых и ситуативных факторов. Лица, которые имели опыт с псилоцибином до исследования, сообщили о более приятных впечатлениях, чем новички. Лица в группах по более чем восемь человек, ощущали, что группы были менее комфортны и их опыт был менее приятным. С другой стороны, более мелкие группы (менее шести человек) описывались как более комфортные. Лири и коллеги предложили, что псилоцибин усиливает внушаемость, то есть, делает человека более восприимчивым к межличностным взаимодействиям и стимулам окружающей среды^[79]. Эти результаты были подтверждены в более позднем обзоре Джоса тен Берджа (1999 г.), который пришёл к выводу, что дозировка, установка и настройка были фундаментальными факторами при определении результатов экспериментов, в которых испытывалось воздействие психоделиков на творчество художников^[80].

После приёма псилоцибина, может возникнуть широкий спектр субъективных эффектов: чувство дезориентации, вялость, головокружение, эйфория, радость и депрессия. В одном исследовании, 31% добровольцев, учитывая высокую дозу препарата, сообщали о чувстве значительного страха и 17% опытных добровольцев, о чувстве неописуемой паранойи^[81]. В исследованиях, проведённых в Университете Джона Хопкинса среди тех, кому давали умеренную дозу (но всё же достаточную, чтобы «дать высокую вероятность глубокого и полезного опыта»), негативные переживания были редкостью, а 1/3 из тех, кому давали высокую дозу, испытывали тревогу или паранойю^[82]^[83]. Низкие дозы препарата могут вызывать галлюцинаторные эффекты. Могут возникать галлюцинации с закрытыми глазами, при которых испытуемый видит разноцветные геометрические фигуры и яркие воображаемые последовательности^[84]. Некоторые люди сообщают о перенесенной синестезии, такой как тактильные ощущения при восприятии цветов^[85]. При более высоких дозах, псилоцибин может привести к «интенсификации аффективных реакций, повышенной способности к самоанализу, регрессу к примитивному и детскому мышлению, и активации ярких следов памяти с выраженными эмоциональными оттенками»^[86]. Визуальные галлюцинации с открытыми глазами являются распространенным явлением, и могут быть очень подробными, хотя редко путаются с реальностью^[87].

В зависимости от употребляемой дозы псилоцибина достигаются разные уровни (плато) воздействия ^{[источник не указан 2362 дня]} :

Уровень 1. На этом уровне отмечается умеренное повышение остроты восприятия цветов, музыкальных композиций, незначительные нарушения памяти, преимущественно краткосрочной.

Уровень 2. Появляется ощущение перемещения, колебания («дыхания») окружающих предметов, цвета становятся чрезвычайно яркими, насыщенными, «оживают». При закрытых глазах появляются двухмерные образы по типу парейдолических. Возникает ощущение некоторого нарушения тока времени, что связано, по-видимому, с нарушениями краткосрочной памяти — время как бы замедляется, растягивается, отмечаются реминисценции, выраженное усиление творческих способностей.

Уровень 3. Изменения зрительного восприятия нарастают — окружающие предметы выглядят деформированными, частично сливаются с возникающими галлюцинаторными образами. Возникают изолированные галлюцинации. Галлюцинации при закрытых глазах становятся трёхмерными, появляются феномены синестезии. Нарастают искажения восприятия тока времени вплоть до появления эпизодов застывания времени, «моментов вечности». Могут возникать трудности в перемещении (из-за того, что они субъективно требуют слишком много усилий).

Уровень 4. Интенсивные галлюцинации превращения, «перетекания» объектов друг в друга. Ощущение уничтожения или раздробления личности, причём части её могут проецироваться на предметы, «оживляя их». Теряется представление о существовании времени, само это понятие становится бессмысленным. Отмечается появление феноменов по типу выхода за пределы тела, «расширение сознания», описанных С. Грофом при приёме ЛСД. Синестезии могут распространяться на несколько органов чувств.

Уровень 5. Полное отсутствие визуального контакта с окружающей действительностью. Тотальная синестезия. Полная потеря изолированного «Я» — возникает ощущение слияния с другими объектами, окружающим пространством, вселенной. Потеря ориентировки настолько полная, что, по словам принимавших псилоцибин в подобных дозах, фактически мир, состоящий из привычно воспринимающихся объектов и событий, перестает существовать. Экстатические переживания типа сатори, слияния с Универсумом.

Физические

Общие эффекты включают: расширение зрачков (93%); изменение частоты сердечных сокращений (100%), в том числе увеличение (56%), уменьшение (13%), и различные реакции (31%); изменение кровяного давления (84%), в том числе артериальная гипотензия (34%), артериальная гипертензия (28%), и общая нестабильность (22%); изменения рефлекса растяжения (86%), в том числе увеличение (80%) и уменьшение этого рефлекса (6%); тошнота (44%); тремор (25%); и дисметрия (16%) (неспособность правильно направлять или ограничивать движения)^[88]. Временное повышение артериального давления, вызванное препаратом, может быть фактор риска для пользователей с уже существующей гипертонией^[89]. Эти качественные соматические эффекты, вызванные псилоцибином, были подтверждены несколькими более ранними клиническими исследованиями^[90]. Проведённый в 2005 году журнальный обзор клубных посетителей в Великобритании показал, что тошноту или рвоту испытывали более четверти пользователей галлюциногенных грибов в прошлом году, хотя этот эффект был вызван грибом, а не самим псилоцибином^[91]. В одном исследовании, прием постепенно увеличенных доз псилоцибина ежедневно в течение 21 дня не оказал никакого заметного влияния на уровень электролитов, уровень сахара в крови, или на тесты на токсичность печени^[92].

Применение

В последние годы в некоторых странах был частично снят запрет на исследования, связанные с псилоцибином. Учёные все больше говорят о высоком потенциале этого вещества в терапии психических расстройств и необходимости дальнейших исследований. В частности, исследования американских учёных подтвердили ценность псилоцибина для лечения тяжёлых депрессий, боязни смерти или, наоборот, предсуицидального состояния, для повышения общего качества жизни среди онкологических больных на последних стадиях заболевания^[93]. Имеются также данные о лечении (предотвращении приступов) мигрени и кластерных головных болей^[94], а также о лечении алкоголизма^[95]^[96]. Характерная особенность псилоцибина — нормализующее действие на психику при расстройствах противоположного характера.

В 2011 году (в плацебо-контролируемом исследовании двойным слепым методом) было показано, что псилоцибиновый опыт оказывает долговременное влияние на структуру личности, что выражается в изменениях поведения, склонностей и шкалы ценностей^[97]. До этого считалось, что у взрослых (после 30 лет) ядро личности практически неизменно, и долговременные изменения в результате единичного эксперимента невозможны. В исследовании оценивались изменения невротизма, экстраверсии, открытости, адекватности и добросовестности после однократного приёма высокой дозы псилоцибина. В соответствии с отдельными утверждениями участников опыта об увеличении эстетического восприятия, воображения и творческих способностей было установлено значительное увеличение такой черты личности, как открытость, то есть способность адекватно принимать идеи, ситуации и образы жизни, даже если они принципиально новые и необычные. Особенно устойчивые изменения наблюдались у людей, испытавших во время опыта мистические переживания — ощущения «сакральной связи себя со всеми людьми и предметами». Характерно изменение поведения человека, зависящее от внутреннего желания и готовности к такому изменению — так, стеснительные люди после однократного употребления могут стать более уверенными, изменяется их стиль поведения и общения.

Известно, что псилоцибин сильно влияет на субъективное восприятие течения времени^[98]. Участники экспериментов часто чувствуют, что время замедляется, в результате чего создаётся впечатление, что «минуты кажутся часами» или «время стоит на месте»^[99]. Исследования показали, что псилоцибин значительно ухудшает способность испытуемых измерять временные интервалы более 2,5 секунд, ухудшает их способность синхронизироваться с интервалами между ударами более 2 секунд и снижает их предпочтительную скорость реакции^[100]^[101].

Американские ученые обнаружили, что псилоцибин уменьшил проявление симптомов депрессии у 80 % пациентов с неизлечимой формой рака, а в ходе другого исследования выяснилось, что этот алкалоид помогал пациентам бросить курить, особенно в сочетании с когнитивно-поведенческой терапией^[102].

Исследователи из университета Копенгагена под руководством Накула Раваля (Nakul Ravi Raval) показали, что однократная инъекция псилоцибина увеличила в мозге свиней количество синапсов и уменьшила количество серотониновых рецепторов 5-HT2A — говорится в исследовании, опубликованном в журнале International Journal of Molecular Sciences. Авторадиографическое исследование мозга показало такие результаты для гиппокампа и префронтальной коры животных, которые связаны с генерацией эмоций. Этот результат может быть связан с антидепрессивным эффектом псилоцибина.

Клинические исследования показывают, что псилоцибин имеет терапевтический эффект при депрессивных и тревожных расстройствах. Даже однократный прием псилоцибина способен значительно снизить тревогу у пациентов. Возможно, это связано с его воздействием на серотониновые рецепторы 5-HT2A : молекула похожа на молекулу серотонина и способна активировать его рецепторы.

При этом у больных депрессией наблюдается снижение количества межнейронных контактов (синапсов) в областях мозга, связанных с эмоциями: гиппокампе и префронтальной коре. Это происходит в результате подавления активности синаптических белков и генов в этих областях, поэтому для долгосрочного терапевтического эффекта необходимо не только заменять серотонин, но и восстанавливать их работу и увеличивать число синапсов.

В 2018 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) министерства здравоохранения США присвоило псилоцибину статус «прорывной терапии» для лечения депрессии у людей и сняло запрет на проведение исследований применения псилоцибина в терапии психических расстройств^[103]^[104]. Присвоение статуса «прорывной терапии» псилоцибину может означать одобрение FDA к 2022 году легального использования вещества для лечения психических расстройств^[105].

Исследование Центрального института психического здоровья продемонстрировало высокий потенциал применения псилоцибина в восстановлении молекулярных цепей в головном мозге и, таким образом, в уменьшении числа рецидивов алкогольной зависимости. Исследование было сосредоточено на роли метаботропного рецептора глутамата 2 (mGluR2). Результаты исследования показывают причинно-следственную связь между снижением функции mGluR2 в области мозга префронтальной коры у алкоголезависимых грызунов и нарушением исполнительного контроля, а также тягой к алкоголю. Таким образом, активация mGluR2 была идентифицирована как потенциальный терапевтический механизм при алкогольной зависимости^[106].

Правовой статус

В России псилоцибин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.

Примечания

↑ Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) Архивировано 15 мая 2012 года. // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.
↑ Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — СПб.: «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.
↑ Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus (англ.) // Persoonia^[англ.]. — 1984. — Vol. 14. — P. 19—22.
↑ Алкалоид Псилоцибин - Plants and People (неопр.). www.sites.google.com. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ РОЛЬ ЭПИФИЗА В РЕГУЛЯЦИИ ПСИХОФИЗИОЛОГИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ОРГАНИЗМА - Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований (научный журнал) (неопр.). applied-research.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Akers BP, Ruiz JF, Piper A, Ruck CA (2011). "A prehistoric mural in Spain depicting neurotropic Psilocybe mushrooms?". Economic Botany. 65 (2): 121–128.
↑ Paul Stamets. Psilocybin Mushrooms of the World: An Identification Guide / Stamets P. — Berkeley, California, 1996.
↑ Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms / Marley G. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163–184. — Psilocybin: gateway to the soul or just a good high? с. — ISBN 978-1-60358-214-8.
↑ Hofmann A (1980). "The Mexican relatives of LSD". LSD: My Problem Child. New York, New York: McGraw-Hill. pp. 49–71. ISBN 978-0-07-029325-0.
↑ Marley G. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163-184. — Psilocybin: gateway to the soul or just a good high? с. — ISBN 978-1-60358-214-8.
↑ Nyberg H. Religious use of hallucinogenic fungi: A comparison between Siberian and Mesoamerican Cultures // Karstenia. — 1992. — Т. 32, № 2. — С. 71-80. — ISSN 10.29203/ka.1992.294.
↑ Wasson RG. Soma: Divine Mushroom of Immortality. — Harcourt Brace Jovanovick, 1968. — С. 161. — ISBN 978-0-88316-517-1.
↑ Gartz J. Magic Mushrooms Around the World. — Los Angeles, California: LIS Publications, 1997. — ISBN 978-0-9653399-0-2.
↑ Wasson RG (May 13, 1957). "Seeking the magic mushroom". Life. pp. 101–120. ISSN 0024-3019. Archived from the original on April 3, 2017. Retrieved February 27, 2016.
↑ Heim R (1957). "Notes préliminaires sur les agarics hallucinogènes du Mexique" [Preliminary notes on the hallucination-producing agarics of Mexico]. Revue de Mycologie (in French). 22 (1): 58–79.
↑ Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H (1958). "Psilocybin, ein psychotroper Wirkstoff aus dem mexikanischen Rauschpilz Psilocybe mexicana Heim" [Psilocybin, a psychotropic drug from the Mexican magic mushroom Psilocybe mexicana Heim]. Experientia (in German).
↑ Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). "Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen" [Psilocybin and psilocin, two psychotropic substances in Mexican magic mushrooms]. Helvetica Chimica Acta (in German).
↑ Hofmann A (1980). "The Mexican relatives of LSD". LSD: My Problem Child. New York, New York: McGraw-Hill. pp. 49–71.
↑ Stafford PJ. Psychedelics Encyclopedia. — Ronin Publishing, 1992. — ISBN 978-0-914171-51-5.
↑ Стаффорд Пи Джей. Энциклопедия психоделиков (3-е изд.). — Беркли, Калифорния: Ronin Publishing, 1992. — ISBN 978-0-914171-51-5.
↑ Marley G. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163-184. — ISBN 978-1-60358-214-8.
↑ Sandoz Parmaceutical Begins Selling Psilocybin Under the Trade Name Indocybin (амер. англ.). Psychedelic Science Review (19 декабря 2018). Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM (2002). "The pharmacology of psilocybin". Addiction Biology. 7 (4): 357–364.
↑ Leary T, Litwin GH, Metzner R (1963). "Reactions to psilocybin administered in a supportive environment". Journal of Nervous and Mental Disease. 137 (6): 561–573.
↑ Leary T, Metzner R, Presnell M, Weil G, Schwitzgebel R, Kinne S (1965). "A new behavior change program using psilocybin". Psychotherapy: Theory, Research & Practice. 2 (2): 61–72.
↑ Лири Тимоти - Искушение будущим - Библиотека svitk.ru (неопр.). svitk.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Yoshihiro Matsushima, Fumio Eguchi, Tadahiro Kikukawa, Takahide Matsuda. Historical overview of psychoactive mushrooms // Inflammation and Regeneration. — 2009. — Т. 29, вып. 1. — С. 47–58. — ISSN 1880-8190 1880-9693, 1880-8190. — doi:10.2492/inflammregen.29.47.
↑ Roland R. Griffiths, Charles S. Grob. Hallucinogens as Medicine // Scientific American. — 2010-12. — Т. 303, вып. 6. — С. 76–79. — ISSN 0036-8733. — doi:10.1038/scientificamerican1210-76.
↑ Jonathan Ott. Pharmacotheon : entheogenic drugs, their plant sources and history. — Kennewick, WA: Natural Products Co, 1993. — 639 pages с. — ISBN 0-9614234-2-0, 978-0-9614234-2-1, 0-9614234-3-9, 978-0-9614234-3-8.
↑ O. T. Oss. Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts. — Rev. ed. — [San Francisco, Calif.?]: Quick American Pub, 1991. — 81 pages с. — ISBN 0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1.
↑ O. T. Oss. Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts. — Rev. ed. — [San Francisco, Calif.?]: Quick American Pub, 1991. — 81 pages с. — ISBN 0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1.
↑ D.9. Internet access and use by enterprise size and industry (неопр.). dx.doi.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Hallucinogenic mushrooms : an emerging trend case study : EMCDDA Thematic papers.. — Lisbon: EMCDDA, 2006. — 1 online resource (33 pages) с. — ISBN 92-9168-249-7, 978-92-9168-249-2.
↑ Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider. Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies // Journal of Psychopharmacology. — 2010-09-20. — Т. 25, вып. 11. — С. 1434–1452. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881110382466.
↑ Nicolas Langlitz. Swiss Psilocybin and US Dollars // Neuropsychedelia. — University of California Press, 2012-11-07. — С. 53–82.
↑ A Very Memorable Trip (неопр.). AAAS Articles DO Group (18 октября 2021). Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Bioactive compounds in foods. — Oxford: Blackwell Pub, 2008. — 1 online resource (xvi, 409 pages) с. — ISBN 978-1-4443-0228-8, 1-4443-0228-0, 978-1-4443-0229-5, 1-4443-0229-9.
↑ Handbook of the behavioral neurobiology of serotonin. — 1st ed. — London: Academic Press, 2010. — 1 online resource (xv, 818 pages) с. — ISBN 978-0-12-374634-4, 0-12-374634-5, 0-08-087817-2, 978-0-08-087817-1.
↑ M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.
↑ M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.
↑ "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.
↑ N. Anastos, N.W. Barnett, F.M. Pfeffer, S.W. Lewis. Investigation into the temporal stability of aqueous standard solutions of psilocin and psilocybin using high performance liquid chromatography // Science & Justice. — 2006-04. — Т. 46, вып. 2. — С. 91–96. — ISSN 1355-0306. — doi:10.1016/s1355-0306(06)71579-9.
↑ Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda. Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom” // Journal of Natural Products. — 2003-05-30. — Т. 66, вып. 6. — С. 885–887. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np030059u.
↑ F. Troxler, F. Seemann, A. Hofmann. Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen // Helvetica Chimica Acta. — 1959. — Т. 42, вып. 6. — С. 2073–2103. — ISSN 0018-019X. — doi:10.1002/hlca.19590420638.
↑ A. Hofmann, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler. Konstitutionsaufklärung und Synthese von Psilocybin // Experientia. — 1958-11. — Т. 14, вып. 11. — С. 397–399. — ISSN 1420-9071 0014-4754, 1420-9071. — doi:10.1007/bf02160424.
↑ David E. Nichols. Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin // Synthesis. — 1999-06. — Т. 1999, вып. 06. — С. 935–938. — ISSN 1437-210X 0039-7881, 1437-210X. — doi:10.1055/s-1999-3490.
↑ Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda. Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom” // Journal of Natural Products. — 2003-05-30. — Т. 66, вып. 6. — С. 885–887. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np030059u.
↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. — 13th ed. — Whitehouse Station, N.J.: Merck, 2001. — 1 volume (various pagings) с. — ISBN 0-911910-13-1, 978-0-911910-13-1.
↑ "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.
↑ Agurell S, Nilsson JL (1968). "Biosynthesis of psilocybin. Part II. Incorporation of labelled tryptamine derivatives". Acta Chemica Scandinavica. 22 (4): 1210–1218. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-1210. PMID 5750023.
↑ Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". Journal of Psychedelic Drugs. 11 (1–2): 61–69.
↑ Fricke J, Blei F, Hoffmeister D (September 2017). "Enzymatic synthesis of psilocybin". Angewandte Chemie. 56 (40): 12352–12355.
↑ M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.
↑ Reynolds HT, Vijayakumar V, Gluck-Thaler E, Korotkin HB, Matheny PB, Slot JC (April 2018). "Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity". Evolution Letters. 2 (2): 88–101. doi:10.1002/evl3.42. PMC 6121855. PMID 30283667.
↑ Megha Satyanarayana. Modified E. coli pump out psilocybin // C&EN Global Enterprise. — 2019-10-07. — Т. 97, вып. 39. — С. 11–11. — ISSN 2474-7408. — doi:10.1021/cen-09739-scicon9.
↑ Светлана Ястребова. Пекарские дрожжи научили производить псилоцибин (неопр.). nplus1.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin. Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand // Journal of Ethnopharmacology. — 1994-07. — Т. 43, вып. 2. — С. 73–80. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(94)90006-x.
↑ Gaston Guzman. Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties // International Journal of Medicinal Mushrooms. — 2005. — Т. 7, вып. 1-2. — С. 305–332. — ISSN 1521-9437. — doi:10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280.
↑ Mahathir Mohamad, Siti Shafikah Md Daud. Decommissioning Project in Malaysia: How It Became Valuable and Successful // Day 2 Wed, March 21, 2018. — OTC, 2018-03-20. — doi:10.4043/28359-ms.
↑ Hannah T. Reynolds, Vinod Vijayakumar, Emile Gluck-Thaler, Hailee Brynn Korotkin, Patrick Brandon Matheny. Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity // Evolution Letters. — 2018-02-27. — Т. 2, вып. 2. — С. 88–101. — ISSN 2056-3744. — doi:10.1002/evl3.42.
↑ M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.
↑ S. A. Redhead, Gaston Guzman. The Genus Psilocybe. A Systematic Revision of the Known Species Including the History, Distribution and Chemistry of the Hallucinogenic Species // Mycologia. — 1985-01. — Т. 77, вып. 1. — С. 172. — ISSN 0027-5514. — doi:10.2307/3793267.
↑ Gaston Guzman. Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties // International Journal of Medicinal Mushrooms. — 2005. — Т. 7, вып. 1-2. — С. 305–332. — ISSN 1521-9437. — doi:10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280.
↑ Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin. Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand // Journal of Ethnopharmacology. — 1994-07. — Т. 43, вып. 2. — С. 73–80. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(94)90006-x.
↑ Thomas Keller, Andrea Schneider, Priska Regenscheit, Richard Dirnhofer, Thomas Rücker. Analysis of psilocybin and psilocin in Psilocybe subcubensis GUZMÁN by ion mobility spectrometry and gas chromatography–mass spectrometry // Forensic Science International. — 1999-01. — Т. 99, вып. 2. — С. 93–105. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/s0379-0738(98)00168-6.
↑ M. Wurst, M. Semerdžieva, J. Vokoun. Analysis of psychotropic compounds in fungi of the genus psilocybe by reversed-phase high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography A. — 1984-03. — Т. 286. — С. 229–235. — ISSN 0021-9673. — doi:10.1016/s0021-9673(01)99190-3.
↑ Roman Kysilka, Milan Wurst. High-performance liquid chromatographic determination of some psychotropic indole derivatives // Journal of Chromatography A. — 1991-06. — Т. 464. — С. 434–437. — ISSN 0021-9673. — doi:10.1016/s0021-9673(00)94264-x.
↑ Jeremy Bigwood, Michael W. Beug. Variation of psilocybin and psilocin levels with repeated flushes (harvests) of mature sporocarps of Psilocybe cubensis (earle) singer // Journal of Ethnopharmacology. — 1982-05. — Т. 5, вып. 3. — С. 287–291. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(82)90014-9.
↑ Michela Messina. Ritratti degli Asburgo, veri e presunti, nelle collezioni dei Civici Musei di Storia ed Arte di Trieste // Römische Historische Mitteilungen. — 2019. — Т. 1. — С. 301–327. — ISSN 1815-5839 0080-3790, 1815-5839. — doi:10.1553/rhm60s301.
↑ Peter G. Stafford. Psychedelics encyclopedia. — 3rd expanded ed. — Berkeley, CA: Ronin Pub, 1992. — 91, 420 pages с. — ISBN 0-914171-51-8, 978-0-914171-51-5.
↑ Paul Stamets. Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide. — Berkeley, Calif.: Ten Speed Press, 1996. — ix, 245 pages с. — ISBN 0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7.
↑ Paul Griffiths, Jane Mounteney, Dominique Lopez, Frank Zobel, Wolfgang Götz. Addiction Research Centres and the Nurturing of Creativity. Monitoring the European drug situation: the ongoing challenge for the European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA) // Addiction. — 2011-05-03. — Т. 107, вып. 2. — С. 254–258. — ISSN 0965-2140. — doi:10.1111/j.1360-0443.2011.03369.x.
↑ Paul Stamets. Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide. — Berkeley, Calif.: Ten Speed Press, 1996. — ix, 245 pages с. — ISBN 0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7.
↑ Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.
↑ E. Ohenoja, J. Jokiranta, T. Mäkinen, A. Kaikkonen, M. M. Airaksinen. The Occurrence of Psilocybin and Psilocin in Finnish Fungi // Journal of Natural Products. — 1987-07. — Т. 50, вып. 4. — С. 741–744. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np50052a030.
↑ Susan T. Gross. Detecting Psychoactive Drugs in the Developmental Stages of Mushrooms // Journal of Forensic Sciences. — 2000-05-01. — Т. 45, вып. 3. — С. 14725J. — ISSN 0022-1198. — doi:10.1520/jfs14725j.
↑ Псилоцибин: описание, свойства, механизм действия (рус.). LifeBio.wiki (21 сентября 2016). Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Psilocybin - an overview | ScienceDirect Topics (неопр.). translated.turbopages.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ TIMOTHY LEARY, GEORGE H. LITWIN, RALPH METZNER. REACTIONS TO PSILOCYBJN ADMINISTERED IN A SUPPORTIVE ENVIRONMENT // The Journal of Nervous and Mental Disease. — 1963-12. — Т. 137, вып. 6. — С. 561–573. — ISSN 0022-3018. — doi:10.1097/00005053-196312000-00007.
↑ JOS TEN BERGE. Breakdown or Breakthrough? A History of European Research into Drugs and Creativity // The Journal of Creative Behavior. — 1999-12. — Т. 33, вып. 4. — С. 257–276. — ISSN 0022-0175. — doi:10.1002/j.2162-6057.1999.tb01406.x.
↑ Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.
↑ Acute and Sustained Reductions in Loss of Meaning and Suicidal Ideation Following Psilocybin-Assisted Psychotherapy for Psychiatric and Existential Distress in Life-Threatening Cancer (неопр.). dx.doi.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.
↑ Roland R. Griffiths, Matthew W. Johnson, William A. Richards, Brian D. Richards, Una McCann. Psilocybin occasioned mystical-type experiences: immediate and persisting dose-related effects // Psychopharmacology. — 2011-06-15. — Т. 218, вып. 4. — С. 649–665. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-011-2358-5.
↑ Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.
↑ New research on street drugs. — New York: Nova Science Publishers, 2006. — xii, 292 pages с. — ISBN 1-59454-961-3, 978-1-59454-961-8.
↑ Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider. Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies // Journal of Psychopharmacology. — 2010-09-20. — Т. 25, вып. 11. — С. 1434–1452. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881110382466.
↑ Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.
↑ Follow-up study of suicide attempters who were given crisis intervention during hospital stay: Pilot study // Psychiatry and Clinical Neurosciences. — 2009-02. — Т. 63, вып. 1. — С. 122–123. — ISSN 1440-1819 1323-1316, 1440-1819. — doi:10.1111/j.1440-1819.2008.01912.x.
↑ Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.
↑ См. исследования: Isbell H (1959). "Comparison of the reactions induced by psilocybin and LSD-25 in man". Psychopharmacologia. 1 (1): 29—38. doi:10.1007/BF00408109. PMID 14405870. S2CID 19508675. Hollister LE, Prusmack JJ, Paulsen A, Rosenquist N (1960). "Comparison of three psychotropic drugs (psilocybin, JB-329, and IT-290) in volunteer subjects". Journal of Nervous and Mental Disease. 131 (5): 428—434. doi:10.1097/00005053-196011000-00007. PMID 13715375. S2CID 8255131. Malitz S, Esecover H, Wilkens B, Hoch PH (1960). "Some observations on psilocybin, a new hallucinogen, in volunteer subjects". Comprehensive Psychiatry. 1: 8—17. doi:10.1016/S0010-440X(60)80045-4. PMID 14420328. Rinkel M, Atwell CR, Dimascio A, Brown J (1960). "Experimental psychiatry. V. Psilocybine, a new psychotogenic drug". New England Journal of Medicine. 262 (6): 295—297. doi:10.1056/NEJM196002112620606. PMID 14437505. Parashos AJ (1976). "The psilocybin-induced "state of drunkenness" in normal volunteers and schizophrenics". Behavioral Neuropsychiatry. 8 (1—12): 83—86. PMID 1052267.
↑ Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.
↑ Torsten Passie, Juergen Seifert, Udo Schneider, Hinderk M. Emrich. The pharmacology of psilocybin // Addiction Biology. — 2002-10. — Т. 7, вып. 4. — С. 357–364. — ISSN 1355-6215. — doi:10.1080/1355621021000005937.
↑ Psilocybin Advanced Cancer Anxiety Study
↑ R. Andrew Sewell, MD; John H. Halpern, MD, The Effects of Psilocybin and LSD on Cluster Headache: A Series of 53 Cases Архивная копия от 10 марта 2010 на Wayback Machine. (англ.)
Sewell RA, Halpern JH, Pope HG. Response of cluster headache to psilocybin and LSD. Neurology 2006; 66; 1920—1922. ISSN 1526-632X. Abstract Архивная копия от 8 ноября 2006 на Wayback Machine. (англ.)
↑ Mangini M. Treatment of alcoholism using psychedelic drugs: a review of the program of research. J Psychoactive Drugs. 1998 Oct-Dec;30(4):381-418. (англ.)
↑ Hoffer A. Treatment of Alcoholism with Psychedelic Therapy. PSYCHEDELICS, The Uses and Implications of Psychedelic Drugs. 1970. (англ.)
↑ Katherine A MacLean, Matthew W Johnson, Roland R Griffiths. Mystical experiences occasioned by the hallucinogen psilocybin lead to increases in the personality domain of openness (англ.) // Psychopharmacology^[англ.] : journal. — Springer, 2011. — November (vol. 25, no. 11). — P. 1453—1461. — doi:10.1177/0269881111420188.
↑ Walter O. Spitzer. Pharmaceutical medicine a textbook of current practice. R. D. Mann, M. D. Rawlins and R. M. Auty (eds), Parthenon Publishing Group, Carnforth, UK and New York, 1993, 461 pp. // Pharmacoepidemiology & Drug Safety. — 1994-01. — Т. 3, вып. 1. — С. 43–43. — ISSN 1099-1557 1053-8569, 1099-1557. — doi:10.1002/pds.2630030110.
↑ Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg. Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans // Journal of Psychopharmacology. — 2006-03-13. — Т. 21, вып. 1. — С. 50–64. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881106065859.
↑ Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg. Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans // Journal of Psychopharmacology. — 2006-03-13. — Т. 21, вып. 1. — С. 50–64. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881106065859.
↑ Jiří Wackermann, Marc Wittmann, Felix Hasler, Franz X. Vollenweider. Effects of varied doses of psilocybin on time interval reproduction in human subjects // Neuroscience Letters. — 2008-04. — Т. 435, вып. 1. — С. 51–55. — ISSN 0304-3940. — doi:10.1016/j.neulet.2008.02.006.
↑ Террьен, Алекс (2018-07-03). "ЛСД по рецепту: могут ли психоделики помочь в лечении психических расстройств?" (англ.). Дата обращения: 24 марта 2019.
↑ Psilocybin for major depression granted Breakthrough Therapy by FDA (амер. англ.). New Atlas (25 ноября 2019). Дата обращения: 28 ноября 2021.
↑ В США будут использовать псилоцибин для лечения резистентной депрессии (рус.). nplus1.ru. Дата обращения: 28 ноября 2021.
↑ Darrow, JJ; Avorn, J; Kesselheim, AS (27 March 2014). "New FDA breakthrough-drug category—implications for patients". The New England Journal of Medicine. 370 (13): 1252–8.
↑ Marcus W. Meinhardt, Simone Pfarr, Grégory Fouquet, Cathrin Rohleder, Manuela L. Meinhardt. Psilocybin targets a common molecular mechanism for cognitive impairment and increased craving in alcoholism // Science Advances. — Т. 7, вып. 47. — С. eabh2399. — doi:10.1126/sciadv.abh2399.

{{13} https://nplus1.ru/news/2021/01/29/mushrooms-pigs}

См. также

Ссылки

Erowid Psilocybin Mushroom Vault (англ.)

[1] Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) Архивировано 15 мая 2012 года. // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.

[2] Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — СПб.: «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.

[3] Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus (англ.) // Persoonia^[англ.]. — 1984. — Vol. 14. — P. 19—22.

[4] Алкалоид Псилоцибин - Plants and People (неопр.). www.sites.google.com. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[5] РОЛЬ ЭПИФИЗА В РЕГУЛЯЦИИ ПСИХОФИЗИОЛОГИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ОРГАНИЗМА - Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований (научный журнал) (неопр.). applied-research.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[6] Akers BP, Ruiz JF, Piper A, Ruck CA (2011). "A prehistoric mural in Spain depicting neurotropic Psilocybe mushrooms?". Economic Botany. 65 (2): 121–128.

[7] Paul Stamets. Psilocybin Mushrooms of the World: An Identification Guide / Stamets P. — Berkeley, California, 1996.

[8] Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms / Marley G. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163–184. — Psilocybin: gateway to the soul or just a good high? с. — ISBN 978-1-60358-214-8.

[9] Hofmann A (1980). "The Mexican relatives of LSD". LSD: My Problem Child. New York, New York: McGraw-Hill. pp. 49–71. ISBN 978-0-07-029325-0.

[10] Marley G. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163-184. — Psilocybin: gateway to the soul or just a good high? с. — ISBN 978-1-60358-214-8.

[11] Nyberg H. Religious use of hallucinogenic fungi: A comparison between Siberian and Mesoamerican Cultures // Karstenia. — 1992. — Т. 32, № 2. — С. 71-80. — ISSN 10.29203/ka.1992.294.

[12] Wasson RG. Soma: Divine Mushroom of Immortality. — Harcourt Brace Jovanovick, 1968. — С. 161. — ISBN 978-0-88316-517-1.

[13] Gartz J. Magic Mushrooms Around the World. — Los Angeles, California: LIS Publications, 1997. — ISBN 978-0-9653399-0-2.

[14] Wasson RG (May 13, 1957). "Seeking the magic mushroom". Life. pp. 101–120. ISSN 0024-3019. Archived from the original on April 3, 2017. Retrieved February 27, 2016.

[15] Heim R (1957). "Notes préliminaires sur les agarics hallucinogènes du Mexique" [Preliminary notes on the hallucination-producing agarics of Mexico]. Revue de Mycologie (in French). 22 (1): 58–79.

[16] Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H (1958). "Psilocybin, ein psychotroper Wirkstoff aus dem mexikanischen Rauschpilz Psilocybe mexicana Heim" [Psilocybin, a psychotropic drug from the Mexican magic mushroom Psilocybe mexicana Heim]. Experientia (in German).

[17] Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). "Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen" [Psilocybin and psilocin, two psychotropic substances in Mexican magic mushrooms]. Helvetica Chimica Acta (in German).

[18] Hofmann A (1980). "The Mexican relatives of LSD". LSD: My Problem Child. New York, New York: McGraw-Hill. pp. 49–71.

[19] Stafford PJ. Psychedelics Encyclopedia. — Ronin Publishing, 1992. — ISBN 978-0-914171-51-5.

[20] Стаффорд Пи Джей. Энциклопедия психоделиков (3-е изд.). — Беркли, Калифорния: Ronin Publishing, 1992. — ISBN 978-0-914171-51-5.

[21] Marley G. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163-184. — ISBN 978-1-60358-214-8.

[22] Sandoz Parmaceutical Begins Selling Psilocybin Under the Trade Name Indocybin (амер. англ.). Psychedelic Science Review (19 декабря 2018). Дата обращения: 5 декабря 2021.

[23] Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM (2002). "The pharmacology of psilocybin". Addiction Biology. 7 (4): 357–364.

[24] Leary T, Litwin GH, Metzner R (1963). "Reactions to psilocybin administered in a supportive environment". Journal of Nervous and Mental Disease. 137 (6): 561–573.

[25] Leary T, Metzner R, Presnell M, Weil G, Schwitzgebel R, Kinne S (1965). "A new behavior change program using psilocybin". Psychotherapy: Theory, Research & Practice. 2 (2): 61–72.

[26] Лири Тимоти - Искушение будущим - Библиотека svitk.ru (неопр.). svitk.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[27] Yoshihiro Matsushima, Fumio Eguchi, Tadahiro Kikukawa, Takahide Matsuda. Historical overview of psychoactive mushrooms // Inflammation and Regeneration. — 2009. — Т. 29, вып. 1. — С. 47–58. — ISSN 1880-8190 1880-9693, 1880-8190. — doi:10.2492/inflammregen.29.47.

[28] Roland R. Griffiths, Charles S. Grob. Hallucinogens as Medicine // Scientific American. — 2010-12. — Т. 303, вып. 6. — С. 76–79. — ISSN 0036-8733. — doi:10.1038/scientificamerican1210-76.

[29] Jonathan Ott. Pharmacotheon : entheogenic drugs, their plant sources and history. — Kennewick, WA: Natural Products Co, 1993. — 639 pages с. — ISBN 0-9614234-2-0, 978-0-9614234-2-1, 0-9614234-3-9, 978-0-9614234-3-8.

[30] O. T. Oss. Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts. — Rev. ed. — [San Francisco, Calif.?]: Quick American Pub, 1991. — 81 pages с. — ISBN 0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1.

[31] O. T. Oss. Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts. — Rev. ed. — [San Francisco, Calif.?]: Quick American Pub, 1991. — 81 pages с. — ISBN 0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1.

[32] D.9. Internet access and use by enterprise size and industry (неопр.). dx.doi.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[33] Hallucinogenic mushrooms : an emerging trend case study : EMCDDA Thematic papers.. — Lisbon: EMCDDA, 2006. — 1 online resource (33 pages) с. — ISBN 92-9168-249-7, 978-92-9168-249-2.

[34] Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider. Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies // Journal of Psychopharmacology. — 2010-09-20. — Т. 25, вып. 11. — С. 1434–1452. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881110382466.

[35] Nicolas Langlitz. Swiss Psilocybin and US Dollars // Neuropsychedelia. — University of California Press, 2012-11-07. — С. 53–82.

[36] A Very Memorable Trip (неопр.). AAAS Articles DO Group (18 октября 2021). Дата обращения: 5 декабря 2021.

[37] Bioactive compounds in foods. — Oxford: Blackwell Pub, 2008. — 1 online resource (xvi, 409 pages) с. — ISBN 978-1-4443-0228-8, 1-4443-0228-0, 978-1-4443-0229-5, 1-4443-0229-9.

[38] Handbook of the behavioral neurobiology of serotonin. — 1st ed. — London: Academic Press, 2010. — 1 online resource (xv, 818 pages) с. — ISBN 978-0-12-374634-4, 0-12-374634-5, 0-08-087817-2, 978-0-08-087817-1.

[39] M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.

[40] M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.

[41] "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.

[42] N. Anastos, N.W. Barnett, F.M. Pfeffer, S.W. Lewis. Investigation into the temporal stability of aqueous standard solutions of psilocin and psilocybin using high performance liquid chromatography // Science & Justice. — 2006-04. — Т. 46, вып. 2. — С. 91–96. — ISSN 1355-0306. — doi:10.1016/s1355-0306(06)71579-9.

[43] Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda. Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom” // Journal of Natural Products. — 2003-05-30. — Т. 66, вып. 6. — С. 885–887. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np030059u.

[44] F. Troxler, F. Seemann, A. Hofmann. Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen // Helvetica Chimica Acta. — 1959. — Т. 42, вып. 6. — С. 2073–2103. — ISSN 0018-019X. — doi:10.1002/hlca.19590420638.

[45] A. Hofmann, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler. Konstitutionsaufklärung und Synthese von Psilocybin // Experientia. — 1958-11. — Т. 14, вып. 11. — С. 397–399. — ISSN 1420-9071 0014-4754, 1420-9071. — doi:10.1007/bf02160424.

[46] David E. Nichols. Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin // Synthesis. — 1999-06. — Т. 1999, вып. 06. — С. 935–938. — ISSN 1437-210X 0039-7881, 1437-210X. — doi:10.1055/s-1999-3490.

[47] Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda. Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom” // Journal of Natural Products. — 2003-05-30. — Т. 66, вып. 6. — С. 885–887. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np030059u.

[48] The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. — 13th ed. — Whitehouse Station, N.J.: Merck, 2001. — 1 volume (various pagings) с. — ISBN 0-911910-13-1, 978-0-911910-13-1.

[49] "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.

[50] Agurell S, Nilsson JL (1968). "Biosynthesis of psilocybin. Part II. Incorporation of labelled tryptamine derivatives". Acta Chemica Scandinavica. 22 (4): 1210–1218. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-1210. PMID 5750023.

[51] Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". Journal of Psychedelic Drugs. 11 (1–2): 61–69.

[52] Fricke J, Blei F, Hoffmeister D (September 2017). "Enzymatic synthesis of psilocybin". Angewandte Chemie. 56 (40): 12352–12355.

[53] M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.

[54] Reynolds HT, Vijayakumar V, Gluck-Thaler E, Korotkin HB, Matheny PB, Slot JC (April 2018). "Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity". Evolution Letters. 2 (2): 88–101. doi:10.1002/evl3.42. PMC 6121855. PMID 30283667.

[55] Megha Satyanarayana. Modified E. coli pump out psilocybin // C&EN Global Enterprise. — 2019-10-07. — Т. 97, вып. 39. — С. 11–11. — ISSN 2474-7408. — doi:10.1021/cen-09739-scicon9.

[56] Светлана Ястребова. Пекарские дрожжи научили производить псилоцибин (неопр.). nplus1.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[57] Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin. Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand // Journal of Ethnopharmacology. — 1994-07. — Т. 43, вып. 2. — С. 73–80. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(94)90006-x.

[58] Gaston Guzman. Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties // International Journal of Medicinal Mushrooms. — 2005. — Т. 7, вып. 1-2. — С. 305–332. — ISSN 1521-9437. — doi:10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280.

[59] Mahathir Mohamad, Siti Shafikah Md Daud. Decommissioning Project in Malaysia: How It Became Valuable and Successful // Day 2 Wed, March 21, 2018. — OTC, 2018-03-20. — doi:10.4043/28359-ms.

[60] Hannah T. Reynolds, Vinod Vijayakumar, Emile Gluck-Thaler, Hailee Brynn Korotkin, Patrick Brandon Matheny. Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity // Evolution Letters. — 2018-02-27. — Т. 2, вып. 2. — С. 88–101. — ISSN 2056-3744. — doi:10.1002/evl3.42.

[61] M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.

[62] S. A. Redhead, Gaston Guzman. The Genus Psilocybe. A Systematic Revision of the Known Species Including the History, Distribution and Chemistry of the Hallucinogenic Species // Mycologia. — 1985-01. — Т. 77, вып. 1. — С. 172. — ISSN 0027-5514. — doi:10.2307/3793267.

[63] Gaston Guzman. Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties // International Journal of Medicinal Mushrooms. — 2005. — Т. 7, вып. 1-2. — С. 305–332. — ISSN 1521-9437. — doi:10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280.

[64] Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin. Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand // Journal of Ethnopharmacology. — 1994-07. — Т. 43, вып. 2. — С. 73–80. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(94)90006-x.

[65] Thomas Keller, Andrea Schneider, Priska Regenscheit, Richard Dirnhofer, Thomas Rücker. Analysis of psilocybin and psilocin in Psilocybe subcubensis GUZMÁN by ion mobility spectrometry and gas chromatography–mass spectrometry // Forensic Science International. — 1999-01. — Т. 99, вып. 2. — С. 93–105. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/s0379-0738(98)00168-6.

[66] M. Wurst, M. Semerdžieva, J. Vokoun. Analysis of psychotropic compounds in fungi of the genus psilocybe by reversed-phase high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography A. — 1984-03. — Т. 286. — С. 229–235. — ISSN 0021-9673. — doi:10.1016/s0021-9673(01)99190-3.

[67] Roman Kysilka, Milan Wurst. High-performance liquid chromatographic determination of some psychotropic indole derivatives // Journal of Chromatography A. — 1991-06. — Т. 464. — С. 434–437. — ISSN 0021-9673. — doi:10.1016/s0021-9673(00)94264-x.

[68] Jeremy Bigwood, Michael W. Beug. Variation of psilocybin and psilocin levels with repeated flushes (harvests) of mature sporocarps of Psilocybe cubensis (earle) singer // Journal of Ethnopharmacology. — 1982-05. — Т. 5, вып. 3. — С. 287–291. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(82)90014-9.

[69] Michela Messina. Ritratti degli Asburgo, veri e presunti, nelle collezioni dei Civici Musei di Storia ed Arte di Trieste // Römische Historische Mitteilungen. — 2019. — Т. 1. — С. 301–327. — ISSN 1815-5839 0080-3790, 1815-5839. — doi:10.1553/rhm60s301.

[70] Peter G. Stafford. Psychedelics encyclopedia. — 3rd expanded ed. — Berkeley, CA: Ronin Pub, 1992. — 91, 420 pages с. — ISBN 0-914171-51-8, 978-0-914171-51-5.

[71] Paul Stamets. Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide. — Berkeley, Calif.: Ten Speed Press, 1996. — ix, 245 pages с. — ISBN 0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7.

[72] Paul Griffiths, Jane Mounteney, Dominique Lopez, Frank Zobel, Wolfgang Götz. Addiction Research Centres and the Nurturing of Creativity. Monitoring the European drug situation: the ongoing challenge for the European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA) // Addiction. — 2011-05-03. — Т. 107, вып. 2. — С. 254–258. — ISSN 0965-2140. — doi:10.1111/j.1360-0443.2011.03369.x.

[73] Paul Stamets. Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide. — Berkeley, Calif.: Ten Speed Press, 1996. — ix, 245 pages с. — ISBN 0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7.

[74] Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.

[75] E. Ohenoja, J. Jokiranta, T. Mäkinen, A. Kaikkonen, M. M. Airaksinen. The Occurrence of Psilocybin and Psilocin in Finnish Fungi // Journal of Natural Products. — 1987-07. — Т. 50, вып. 4. — С. 741–744. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np50052a030.

[76] Susan T. Gross. Detecting Psychoactive Drugs in the Developmental Stages of Mushrooms // Journal of Forensic Sciences. — 2000-05-01. — Т. 45, вып. 3. — С. 14725J. — ISSN 0022-1198. — doi:10.1520/jfs14725j.

[77] Псилоцибин: описание, свойства, механизм действия (рус.). LifeBio.wiki (21 сентября 2016). Дата обращения: 5 декабря 2021.

[78] Psilocybin - an overview | ScienceDirect Topics (неопр.). translated.turbopages.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[79] TIMOTHY LEARY, GEORGE H. LITWIN, RALPH METZNER. REACTIONS TO PSILOCYBJN ADMINISTERED IN A SUPPORTIVE ENVIRONMENT // The Journal of Nervous and Mental Disease. — 1963-12. — Т. 137, вып. 6. — С. 561–573. — ISSN 0022-3018. — doi:10.1097/00005053-196312000-00007.

[80] JOS TEN BERGE. Breakdown or Breakthrough? A History of European Research into Drugs and Creativity // The Journal of Creative Behavior. — 1999-12. — Т. 33, вып. 4. — С. 257–276. — ISSN 0022-0175. — doi:10.1002/j.2162-6057.1999.tb01406.x.

[81] Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.

[82] Acute and Sustained Reductions in Loss of Meaning and Suicidal Ideation Following Psilocybin-Assisted Psychotherapy for Psychiatric and Existential Distress in Life-Threatening Cancer (неопр.). dx.doi.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.

[83] Roland R. Griffiths, Matthew W. Johnson, William A. Richards, Brian D. Richards, Una McCann. Psilocybin occasioned mystical-type experiences: immediate and persisting dose-related effects // Psychopharmacology. — 2011-06-15. — Т. 218, вып. 4. — С. 649–665. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-011-2358-5.

[84] Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.

[85] New research on street drugs. — New York: Nova Science Publishers, 2006. — xii, 292 pages с. — ISBN 1-59454-961-3, 978-1-59454-961-8.

[86] Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider. Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies // Journal of Psychopharmacology. — 2010-09-20. — Т. 25, вып. 11. — С. 1434–1452. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881110382466.

[87] Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.

[88] Follow-up study of suicide attempters who were given crisis intervention during hospital stay: Pilot study // Psychiatry and Clinical Neurosciences. — 2009-02. — Т. 63, вып. 1. — С. 122–123. — ISSN 1440-1819 1323-1316, 1440-1819. — doi:10.1111/j.1440-1819.2008.01912.x.

[89] Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.

[90] См. исследования: Isbell H (1959). "Comparison of the reactions induced by psilocybin and LSD-25 in man". Psychopharmacologia. 1 (1): 29—38. doi:10.1007/BF00408109. PMID 14405870. S2CID 19508675. Hollister LE, Prusmack JJ, Paulsen A, Rosenquist N (1960). "Comparison of three psychotropic drugs (psilocybin, JB-329, and IT-290) in volunteer subjects". Journal of Nervous and Mental Disease. 131 (5): 428—434. doi:10.1097/00005053-196011000-00007. PMID 13715375. S2CID 8255131. Malitz S, Esecover H, Wilkens B, Hoch PH (1960). "Some observations on psilocybin, a new hallucinogen, in volunteer subjects". Comprehensive Psychiatry. 1: 8—17. doi:10.1016/S0010-440X(60)80045-4. PMID 14420328. Rinkel M, Atwell CR, Dimascio A, Brown J (1960). "Experimental psychiatry. V. Psilocybine, a new psychotogenic drug". New England Journal of Medicine. 262 (6): 295—297. doi:10.1056/NEJM196002112620606. PMID 14437505. Parashos AJ (1976). "The psilocybin-induced "state of drunkenness" in normal volunteers and schizophrenics". Behavioral Neuropsychiatry. 8 (1—12): 83—86. PMID 1052267.

[91] Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.

[92] Torsten Passie, Juergen Seifert, Udo Schneider, Hinderk M. Emrich. The pharmacology of psilocybin // Addiction Biology. — 2002-10. — Т. 7, вып. 4. — С. 357–364. — ISSN 1355-6215. — doi:10.1080/1355621021000005937.

[93] Psilocybin Advanced Cancer Anxiety Study

[94] R. Andrew Sewell, MD; John H. Halpern, MD, The Effects of Psilocybin and LSD on Cluster Headache: A Series of 53 Cases Архивная копия от 10 марта 2010 на Wayback Machine. (англ.)
Sewell RA, Halpern JH, Pope HG. Response of cluster headache to psilocybin and LSD. Neurology 2006; 66; 1920—1922. ISSN 1526-632X. Abstract Архивная копия от 8 ноября 2006 на Wayback Machine. (англ.)

[95] Mangini M. Treatment of alcoholism using psychedelic drugs: a review of the program of research. J Psychoactive Drugs. 1998 Oct-Dec;30(4):381-418. (англ.)

[96] Hoffer A. Treatment of Alcoholism with Psychedelic Therapy. PSYCHEDELICS, The Uses and Implications of Psychedelic Drugs. 1970. (англ.)

[97] Katherine A MacLean, Matthew W Johnson, Roland R Griffiths. Mystical experiences occasioned by the hallucinogen psilocybin lead to increases in the personality domain of openness (англ.) // Psychopharmacology^[англ.] : journal. — Springer, 2011. — November (vol. 25, no. 11). — P. 1453—1461. — doi:10.1177/0269881111420188.

[98] Walter O. Spitzer. Pharmaceutical medicine a textbook of current practice. R. D. Mann, M. D. Rawlins and R. M. Auty (eds), Parthenon Publishing Group, Carnforth, UK and New York, 1993, 461 pp. // Pharmacoepidemiology & Drug Safety. — 1994-01. — Т. 3, вып. 1. — С. 43–43. — ISSN 1099-1557 1053-8569, 1099-1557. — doi:10.1002/pds.2630030110.

[99] Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg. Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans // Journal of Psychopharmacology. — 2006-03-13. — Т. 21, вып. 1. — С. 50–64. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881106065859.

[100] Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg. Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans // Journal of Psychopharmacology. — 2006-03-13. — Т. 21, вып. 1. — С. 50–64. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881106065859.

[101] Jiří Wackermann, Marc Wittmann, Felix Hasler, Franz X. Vollenweider. Effects of varied doses of psilocybin on time interval reproduction in human subjects // Neuroscience Letters. — 2008-04. — Т. 435, вып. 1. — С. 51–55. — ISSN 0304-3940. — doi:10.1016/j.neulet.2008.02.006.

[102] Террьен, Алекс (2018-07-03). "ЛСД по рецепту: могут ли психоделики помочь в лечении психических расстройств?" (англ.). Дата обращения: 24 марта 2019.

[103] Psilocybin for major depression granted Breakthrough Therapy by FDA (амер. англ.). New Atlas (25 ноября 2019). Дата обращения: 28 ноября 2021.

[104] В США будут использовать псилоцибин для лечения резистентной депрессии (рус.). nplus1.ru. Дата обращения: 28 ноября 2021.

[105] Darrow, JJ; Avorn, J; Kesselheim, AS (27 March 2014). "New FDA breakthrough-drug category—implications for patients". The New England Journal of Medicine. 370 (13): 1252–8.

[106] Marcus W. Meinhardt, Simone Pfarr, Grégory Fouquet, Cathrin Rohleder, Manuela L. Meinhardt. Psilocybin targets a common molecular mechanism for cognitive impairment and increased craving in alcoholism // Science Advances. — Т. 7, вып. 47. — С. eabh2399. — doi:10.1126/sciadv.abh2399.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

[42]

[43]

[44]

[45]

[46]

[47]

[48]

[49]

[50]

[51]

[52]

[53]

[54]

[55]

[56]

[57]

[58]

[59]

[60]

[61]

[62]

[63]

[64]

[65]

[66]

[67]

[68]

[69]

[70]

[71]

[72]

[73]

[74]

[75]

[76]

[77]

[78]

[79]

[80]

[81]

[82]

[83]

[84]

[85]

[86]

[87]

[88]

[89]

[90]

[91]

[92]

[93]

[94]

[95]

[96]

[97]

[98]

[99]

[100]

@@ Строка 18: / Строка 18: @@
 [[Химическая формула]] — C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>P
-Наиболее сильными являются представители рода [[псилоцибе]], такие как [[Псилоцибе полуланцетовидная|псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata)]] и [[Псилоцибе синеющая|псилоцибе синеющая (P. cyanescens)]], но псилоцибин также был выделен примерно из дюжины других родов, таких как {{нп5|Panaeolus|панеолус}} (''Panaeolus''), {{bt-ruslat|строфария|Stropharia}}<ref>[http://www.e-lib.info/book.php?id=1121023173&p=70 Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe)] {{Архивировано|url=https://www.webcitation.org/67gVqEsjl?url=http://www.e-lib.info/book.php?id=1121023173 |date=2012-05-15 }} // Жизнь растений / Под ред. проф. [[Горленко, Михаил Владимирович|М. В. Горленко]]. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.</ref>, {{bt-ruslat|Гимнопил|Gymnopilus}}, {{bt-ruslat|волоконница|Inocybe}}<ref>{{Книга|автор = Нездойминого Э. П.|заглавие = Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые|место = СПб.|издательство = «Наука»|год = 1996|страницы = 18—19|isbn = 5-02-026-035-5}}</ref><ref>{{статья|автор = Gartz J.|заглавие = Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in ''Gymnopilus purpuratus''|издание ={{Нп3|Persoonia (журнал)|Persoonia||Persoonia (journal)}}|год = 1984|том = 14|страницы = 19—22|язык = en}}</ref> и во многих других грибах.
+Наиболее сильными являются представители рода [[псилоцибе]], такие как [[Псилоцибе полуланцетовидная|псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata)]] и [[Псилоцибе синеющая|псилоцибе синеющая (P. cyanescens)]], но псилоцибин также был выделен примерно из дюжины других родов, таких как {{нп5|Panaeolus|панеолус}} (''Panaeolus''), {{bt-ruslat|строфария|Stropharia}}<ref>[http://www.e-lib.info/book.php?id=1121023173&p=70 Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe)] {{Архивировано|url=https://www.webcitation.org/67gVqEsjl?url=http://www.e-lib.info/book.php?id=1121023173 |date=2012-05-15 }} // Жизнь растений / Под ред. проф. [[Горленко, Михаил Владимирович|М. В. Горленко]]. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.</ref>, {{bt-ruslat|гимнопил|Gymnopilus}}, {{bt-ruslat|волоконница|Inocybe}}<ref>{{Книга|автор = Нездойминого Э. П.|заглавие = Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые|место = СПб.|издательство = «Наука»|год = 1996|страницы = 18—19|isbn = 5-02-026-035-5}}</ref><ref>{{статья|автор = Gartz J.|заглавие = Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in ''Gymnopilus purpuratus''|издание ={{Нп3|Persoonia (журнал)|Persoonia||Persoonia (journal)}}|год = 1984|том = 14|страницы = 19—22|язык = en}}</ref> и во многих других грибах.
 На территории России произрастает ''[[Полуланцетовидная псилоцибе|полуланцетовидная псилоцибе (Psilocybe semilanceata)]]'', содержащий псилоцибин. {{Нет АИ|28|11|2017}}
-По [[Структурная формула|химической структуре]] и [[Изменённое состояние сознания|воздействию на сознание человека]] подобен [[диметилтриптамин]]у<ref>{{Cite web|url=https://www.sites.google.com/site/psiherbs/psilocibin|title=Алкалоид Псилоцибин - Plants and People|website=www.sites.google.com|access-date=2021-12-05}}</ref>, который вырабатывается в организме человека эндогенно [[Шишковидное тело|шишковидной железой]].
+По [[Структурная формула|химической структуре]] и [[Изменённое состояние сознания|воздействию на сознание человека]] подобен [[диметилтриптамин]]у<ref>{{Cite web|url=https://www.sites.google.com/site/psiherbs/psilocibin|title=Алкалоид Псилоцибин - Plants and People|website=www.sites.google.com|access-date=2021-12-05}}</ref>, который вырабатывается в организме человека эндогенно [[Шишковидное тело|шишковидной железой]]<ref>{{Cite web|url=https://applied-research.ru/ru/article/view?id=9637|title=РОЛЬ ЭПИФИЗА В РЕГУЛЯЦИИ ПСИХОФИЗИОЛОГИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ОРГАНИЗМА - Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований (научный журнал)|website=applied-research.ru|access-date=2021-12-05}}</ref>.
 == История ==
@@ Строка 46: / Строка 46: @@
 Несмотря на правовые ограничения на использование псилоцибина, в 1970-х годах псилоцибин стал считаться «энтеогеном выбора»<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/29985390|автор=Jonathan Ott|заглавие=Pharmacotheon : entheogenic drugs, their plant sources and history|год=1993|место=Kennewick, WA|издательство=Natural Products Co|страниц=639 pages|isbn=0-9614234-2-0, 978-0-9614234-2-1, 0-9614234-3-9, 978-0-9614234-3-8}}</ref>. Это было, в значительной степени, обусловлено широким распространением информации по данной теме, в которую вошли такие произведения, как книги [[Кастанеда, Карлос|Карлоса Кастанеды]], а также несколько книг, которые преподавали технику выращивания псилоцибиновых грибов. Одна из наиболее популярных книг по этой теме, являлась книга, опубликованная в 1976 году под псевдонимами O.T. Oss и O.N. Oeric Джереми Бигвудом, Деннисом Дж. Маккенна, К. Харрисоном Маккенна и Теренсом Маккенна под названием ''Псилоцибин: Руководство по выращиванию волшебных грибов''<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/27721523|автор=O. T. Oss|заглавие=Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts|год=1991|издание=Rev. ed|место=[San Francisco, Calif.?]|издательство=Quick American Pub|страниц=81 pages|isbn=0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1}}</ref>. К 1981 году было продано более 100 000 экземпляров<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/27721523|автор=O. T. Oss|заглавие=Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts|год=1991|издание=Rev. ed|место=[San Francisco, Calif.?]|издательство=Quick American Pub|страниц=81 pages|isbn=0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1}}</ref>. Как объясняет [[Этнобиология|этнобиолог]] Джонатан Отт<blockquote>Эти авторы адаптировали технику Сан-Антонио (техника производства съедобных грибов путем покрытия культуры [[Мицелий|мицелия]] подложкой из ржаного зерна) к производству [[Psilocybe cubensis|Psilocybe Cubensis]]. Новая методика включала в себя использование обычных кухонных принадлежностей, и впервые неспециалисты были в состоянии выращивать мощные энтеогены в своих собственных домах, не имея доступа к сложной технологии, оборудованию или химическим материалам.</blockquote>Из-за отсутствия ясности в отношении законов о псилоцибиновых грибах, розничные торговцы в конце 1990-х и начале 2000-х продавали псилоцибин в [[Интернет-магазин|интернет-магазинах]] в Нидерландах и Великобритании, в частности, и в меньшей степени в других странах по интернету. Несколько сайтов внесли свой вклад в доступность информации об описании, использовании, эффектах и обмене опытом между пользователями<ref>{{Cite web|url=http://dx.doi.org/10.1787/378312630430|title=D.9. Internet access and use by enterprise size and industry|website=dx.doi.org|access-date=2021-12-05}}</ref>. Начиная с 2001 года, в шести странах ЕС было ужесточено законодательство о псилоцибиновых грибах в ответ на озабоченность по поводу их распространенности и увеличения использования<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/1044322885|заглавие=Hallucinogenic mushrooms : an emerging trend case study : EMCDDA Thematic papers.|год=2006|место=Lisbon|издательство=EMCDDA|страниц=1 online resource (33 pages)|isbn=92-9168-249-7, 978-92-9168-249-2}}</ref>. В 1990-х годах галлюциногены и их влияние на человеческое сознание снова стали предметом научных исследований, особенно в Европе. Достижения в области [[Фармакология|нейрофармакологии]] и [[Нейропсихология|нейропсихологии]], а также доступность методов визуализации головного мозга послужили стимулом для использования таких препаратов, как псилоцибин, для изучения «нейронных основ формирования психотических симптомов, включая расстройства эго и галлюцинации»<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1177/0269881110382466|автор=Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider|заглавие=Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies|год=2010-09-20|издание=Journal of Psychopharmacology|том=25|выпуск=11|страницы=1434–1452|issn=0269-8811, 1461-7285|doi=10.1177/0269881110382466}}</ref>. Недавние исследования в Соединённых Штатах привлекли внимание популярной прессы и вернули псилоцибин в центр внимания<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1525/california/9780520274815.003.0003|автор=Nicolas Langlitz|заглавие=Swiss Psilocybin and US Dollars|год=2012-11-07|издание=Neuropsychedelia|издательство=University of California Press|страницы=53–82}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://dx.doi.org/10.1126/article.31738|title=A Very Memorable Trip|website=AAAS Articles DO Group|date=2021-10-18|access-date=2021-12-05}}</ref>.
+== Химия и биосинтез ==
-== Синтез ==
+Псилоцибин (O-фосфорил-4-гидрокси-N, N-диметилтриптамин или 4-РО-DMT) является [[Пролекарства|пролекарством]], которое превращается в [[Фармакологический указатель|фармакологически]] активное соединение [[псилоцин]] в организме с помощью реакции дефосфорилирования. Эта [[химическая реакция]] протекает в сильно [[Водородный показатель|кислой]] среде, или в [[Физиологические условия|физиологических условиях]] в организме, благодаря действию ферментов, называемых [[Щелочные фосфатазы|щёлочными фосфатазами]]<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/352827711|заглавие=Bioactive compounds in foods|год=2008|место=Oxford|издательство=Blackwell Pub|страниц=1 online resource (xvi, 409 pages)|isbn=978-1-4443-0228-8, 1-4443-0228-0, 978-1-4443-0229-5, 1-4443-0229-9}}</ref>.
-Псилоцибин — соединение, основанное на химической структуре [[аминокислоты]] [[триптофан]]а. {{Нет АИ|28|11|2017}}
+Псилоцибин представляет собой [[Триптамин|триптаминовое]] соединение с [[Химическая структура|химической структурой]], содержащей [[Индольные алкалоиды|индольное кольцо]], соединенное с [[Этил|этиламиновым]] заместителем. Он химически связан с [[Аминокислоты|аминокислотой]] [[Триптофан|триптофаном]], и структурно схож с [[Нейротрансмиттер|нейротрансмиттером]] [[Серотонин|серотонином]]. Псилоцибин является членом общего класса соединений на основе триптофана, которые первоначально функционировали в качестве [[Антиоксиданты|антиоксидантов]] у более ранних форм жизни, прежде чем принять более сложные функции у многоклеточных организмов, включая человека<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/647764752|заглавие=Handbook of the behavioral neurobiology of serotonin|год=2010|издание=1st ed|место=London|издательство=Academic Press|страниц=1 online resource (xv, 818 pages)|isbn=978-0-12-374634-4, 0-12-374634-5, 0-08-087817-2, 978-0-08-087817-1}}</ref>. Другие родственные индол-содержащие психоделические соединения включают [[диметилтриптамин]], содержащийся у многих видов растений и в следовых количествах у некоторых млекопитающих, и [[буфотенин]], содержащийся в коже [[Колорадская жаба|психоактивных жаб]]<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/bf02818560|автор=M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger|заглавие=Psychoactive tryptamines from basidiomycetes|год=2002-02|издание=Folia Microbiologica|том=47|выпуск=1|страницы=3–27|issn=0015-5632, 1874-9356|doi=10.1007/bf02818560}}</ref>.
-В биосинтезе псилоцибин происходит от [[триптамин]]а и является подобием [[серотонин]]а. {{Нет АИ|28|11|2017}}
+Псилоцибин является [[Алкалоиды|алкалоидом]] , который растворим в [[Вода|воде]], [[Метанол|метаноле]] и [[Этанол|этаноле]], но нерастворим в [[Органические растворители|органических растворителях]] , как [[хлороформ]] и [[Петролейный эфир|петролейного эфира]]<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/bf02818560|автор=M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger|заглавие=Psychoactive tryptamines from basidiomycetes|год=2002-02|издание=Folia Microbiologica|том=47|выпуск=1|страницы=3–27|issn=0015-5632, 1874-9356|doi=10.1007/bf02818560}}</ref>. Его [[константа диссоциации кислоты]] оценивается в 1,3 и 6,5 для двух последовательных [[Фосфаты|фосфат]] OH групп и 10,4 для [[диметиламин]] [[Азот|азота]], поэтому в общем оно существует в виде [[Цвиттер-ион|цвиттер-ионных]] [[Структура атома|структур]]<ref>"Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.</ref>. Воздействие света губительно для [[Водный раствор|водного раствора]], содержащего псилоцибин, т. к он быстро окисляется, что крайне важно при его использовании в качестве аналитического стандарта<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/s1355-0306(06)71579-9|автор=N. Anastos, N.W. Barnett, F.M. Pfeffer, S.W. Lewis|заглавие=Investigation into the temporal stability of aqueous standard solutions of psilocin and psilocybin using high performance liquid chromatography|год=2006-04|издание=Science & Justice|том=46|выпуск=2|страницы=91–96|issn=1355-0306|doi=10.1016/s1355-0306(06)71579-9}}</ref>. Осам Широта и его коллеги сообщили о методе крупномасштабного синтеза псилоцибина без [[Хроматография|хроматографической очистки]] в 2003 году<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/np030059u|автор=Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda|заглавие=Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom”|год=2003-05-30|издание=Journal of Natural Products|том=66|выпуск=6|страницы=885–887|issn=0163-3864, 1520-6025|doi=10.1021/np030059u}}</ref>. Начиная с 4-гидроксииндола, они получили псилоцибин из псилоцина с выходом 85%, что значительно улучшило результаты предыдущих синтезов<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19590420638|автор=F. Troxler, F. Seemann, A. Hofmann|заглавие=Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen|год=1959|издание=Helvetica Chimica Acta|том=42|выпуск=6|страницы=2073–2103|issn=0018-019X|doi=10.1002/hlca.19590420638}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/bf02160424|автор=A. Hofmann, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler|заглавие=Konstitutionsaufklärung und Synthese von Psilocybin|год=1958-11|издание=Experientia|том=14|выпуск=11|страницы=397–399|issn=0014-4754, 1420-9071|doi=10.1007/bf02160424}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1055/s-1999-3490|автор=David E. Nichols|заглавие=Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin|год=1999-06|издание=Synthesis|том=1999|выпуск=06|страницы=935–938|issn=0039-7881, 1437-210X|doi=10.1055/s-1999-3490}}</ref>. Очищенный псилоцибин представляет собой белый иглообразный кристаллический порошок<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/np030059u|автор=Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda|заглавие=Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom”|год=2003-05-30|издание=Journal of Natural Products|том=66|выпуск=6|страницы=885–887|issn=0163-3864, 1520-6025|doi=10.1021/np030059u}}</ref> с [[Температура плавления|температурой плавления]] в 220-228 °C (428-442 °F)<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/52301949|заглавие=The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals|год=2001|издание=13th ed|место=Whitehouse Station, N.J.|издательство=Merck|страниц=1 volume (various pagings)|isbn=0-911910-13-1, 978-0-911910-13-1}}</ref> и слегка [[Аммиак|аммиачным]] вкусом<ref>"Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.</ref>.
-Исходным веществом для [[Химический синтез|синтеза]] может быть [[4-бензилоксииндол]], который [[оксалилхлоридным методом]] преобразуется в 4-окси-N,N-диметилтриптамин ([[псилоцин]]). Последний [[Этерификация|этерифицируют]] [[дибензилхлорфосфатом]] и после [[дебензилирования]] получают псилоцибин. {{Нет АИ|28|11|2017}}
+[[Биосинтетический организм|Биосинтетически]], биохимическое превращение из триптофана в псилоцибин включает несколько ферментативных реакций: [[декарбоксилирование]], [[метилирование]] на положении N9, 4-гидроксилирование и О-[[фосфорилирование]]. Эксперименты с изотопной маркировкой позволяют предположить, что декарбоксилирование триптофана является начальным биосинтетическим шагом, а O-фосфорилирование является заключительным этапом<ref>Agurell S, Nilsson JL (1968). "Biosynthesis of psilocybin. Part II. Incorporation of labelled tryptamine derivatives". Acta Chemica Scandinavica. 22 (4): 1210–1218. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-1210. <nowiki>PMID 5750023</nowiki>.</ref><ref>Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". Journal of Psychedelic Drugs. 11 (1–2): 61–69.</ref>, но недавние анализы выделенных ферментов показывают, что О-фосфорилирование является третьим этапом у [[Psilocybe cubensis]]<ref>Fricke J, Blei F, Hoffmeister D (September 2017). "Enzymatic synthesis of psilocybin". ''Angewandte Chemie''. '''56''' (40): 12352–12355.</ref>. Было показано, что последовательность промежуточных ферментативных стадий включает 4 различных фермента (PsiD, PsiH, PsiK и PsiM) у P. cubensis и P. cyanescens, хотя биосинтетический путь может отличаться у разных видов<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/bf02818560|автор=M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger|заглавие=Psychoactive tryptamines from basidiomycetes|год=2002-02|издание=Folia Microbiologica|том=47|выпуск=1|страницы=3–27|issn=0015-5632, 1874-9356|doi=10.1007/bf02818560}}</ref>. Эти ферменты кодируются в кластерах генов в родах псилоцибе, [[Panaqolus|Panaeolus]] и [[гимнопил]]<ref>Reynolds HT, Vijayakumar V, Gluck-Thaler E, Korotkin HB, Matheny PB, Slot JC (April 2018). "Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity". Evolution Letters. 2 (2): 88–101. doi:10.1002/evl3.42. PMC 6121855. <nowiki>PMID 30283667</nowiki>.</ref>.
+[[Файл:Biosynthesis of psilocybin.svg|центр|мини|521x521пкс|Ранее считалось, что биосинтетический путь приводит к псилоцибину. Недавно было показано, что 4-гидроксилирование и О-фосфорилирование сразу же следуют за [[Декарбоксилирование|декарбоксилированием]], и ни [[Диметилтриптамин|DMT]], ни [[псилоцин]] не являются промежуточными продуктами, хотя спонтанно генерируемый псилоцин может быть преобразован обратно в псилоцибин.]]
+Исследователи создали генетически модифицированную ''[[Кишечная палочка|кишечную палочку]]'', которая может производить большое количество псилоцибина<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/cen-09739-scicon9|автор=Megha Satyanarayana|заглавие=Modified  E. coli  pump out psilocybin|год=2019-10-07|издание=C&EN Global Enterprise|том=97|выпуск=39|страницы=11–11|issn=2474-7408|doi=10.1021/cen-09739-scicon9}}</ref>. Псилоцибин также могут производить [[пекарские дрожжи]]<ref>{{Cite web|url=https://nplus1.ru/news/2020/04/18/yeast-tihkal|title=Пекарские дрожжи научили производить псилоцибин|author=Светлана Ястребова|website=nplus1.ru|access-date=2021-12-05}}</ref>.
+== Распространение в природе ==
+Псилоцибин присутствует в различных концентрациях в более чем 200 видов грибов [[Базидиомицеты|базидиомицетов]]. В 2000 году, в обзоре о распространении галлюциногенных грибов во всем мире, [[Гусман, Гастон|Гастон Гусман]] и его коллеги посчитали, что эти грибы распределены среди следующих родов: псилоцибе (116 видов), гимнопил (14), [[Panaqolus|Panaeolus]] (13), Copelandia (12), [[гифолома]] (6), [[плютей]] (6), [[волоконница]] (6), [[коноцибе]] (4), Panaeolina (4), [[Риккенелла оранжевая|риккинелла оранжевая]] (2) и [[агроцибе]], [[галерина]] и [[мицена]] (1 вид каждый)<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/0378-8741(94)90006-x|автор=Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin|заглавие=Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand|год=1994-07|издание=Journal of Ethnopharmacology|том=43|выпуск=2|страницы=73–80|issn=0378-8741|doi=10.1016/0378-8741(94)90006-x}}</ref>. Гусман увеличил свою оценку числа псилоцибин-содержащих псилоцибе до 144 видов в обзоре 2005 года. Большинство из них растут в Мексике (53 видов), а остальная часть распределяется в США и Канаде (22), Европе (16), Азии (15), Африке (4), а также Австралии и связанных с ней островах (19)<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280|автор=Gaston Guzman|заглавие=Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties|год=2005|издание=International Journal of Medicinal Mushrooms|том=7|выпуск=1-2|страницы=305–332|issn=1521-9437|doi=10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280}}</ref>. Сообщается, что разнообразие псилоцибиевых грибов увеличилось за счёт горизонтального переноса кластера генов псилоцибина между неродственными видами грибов<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.4043/28359-ms|автор=Mahathir Mohamad, Siti Shafikah Md Daud|заглавие=Decommissioning Project in Malaysia: How It Became Valuable and Successful|год=2018-03-20|издание=Day 2 Wed, March 21, 2018|издательство=OTC|doi=10.4043/28359-ms}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1002/evl3.42|автор=Hannah T. Reynolds, Vinod Vijayakumar, Emile Gluck-Thaler, Hailee Brynn Korotkin, Patrick Brandon Matheny|заглавие=Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity|год=2018-02-27|издание=Evolution Letters|том=2|выпуск=2|страницы=88–101|issn=2056-3744|doi=10.1002/evl3.42}}</ref>. Псилоцибин-содержащие виды имеют тёмные споры, ребристую структуру, растут на лугах и лесах [[Субтропики|субтропиков]] и [[Тропики|тропиков]], как правило, в почвах, богатых [[Гумус|гумусом]] и растительными остатками<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/bf02818560|автор=M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger|заглавие=Psychoactive tryptamines from basidiomycetes|год=2002-02|издание=Folia Microbiologica|том=47|выпуск=1|страницы=3–27|issn=0015-5632, 1874-9356|doi=10.1007/bf02818560}}</ref>. Псилоцибиновые грибы встречаются на всех континентах, но большинство видов встречаются в субтропических влажных лесах. Виды псилоцибе обычно встречающиеся в тропиках, включают P. Cubensis и P. subcubensis. P. Semilanceata, по мнению Гусмана, являются наиболее широко распространёнными галлюциногенными грибами в мире<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.2307/3793267|автор=S. A. Redhead, Gaston Guzman|заглавие=The Genus Psilocybe. A Systematic Revision of the Known Species Including the History, Distribution and Chemistry of the Hallucinogenic Species|год=1985-01|издание=Mycologia|том=77|выпуск=1|страницы=172|issn=0027-5514|doi=10.2307/3793267}}</ref>. Они встречаются в Европе, Северной Америке, Азии, Южной Америке, Австралии и Новой Зеландии, но полностью отсутствуют в Мексике<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280|автор=Gaston Guzman|заглавие=Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties|год=2005|издание=International Journal of Medicinal Mushrooms|том=7|выпуск=1-2|страницы=305–332|issn=1521-9437|doi=10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280}}</ref>. Хотя наличие или отсутствие псилоцибина не имеет большого значения в качестве [[Хемотаксис|хемотаксического маркера]] на семейном уровень или выше, он используется для классификации [[Таксон|таксонов]] низших таксономических групп.
+[[Файл:Pschoactive Psilocybe distribution.png|центр|мини|572x572пкс|Глобальное распространение более 100 психоактивных видов грибов рода псилоцибе<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/0378-8741(94)90006-x|автор=Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin|заглавие=Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand|год=1994-07|издание=Journal of Ethnopharmacology|том=43|выпуск=2|страницы=73–80|issn=0378-8741|doi=10.1016/0378-8741(94)90006-x}}</ref>.]]
+Психоактивные соединения содержатся как в [[Шляпка гриба|шляпках]], так и в ножках грибов, хотя в шляпках обычно содержится больше таких соединений. Споры этих грибов не содержат псилоцибина или псилоцина<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/s0379-0738(98)00168-6|автор=Thomas Keller, Andrea Schneider, Priska Regenscheit, Richard Dirnhofer, Thomas Rücker|заглавие=Analysis of psilocybin and psilocin in Psilocybe subcubensis GUZMÁN by ion mobility spectrometry and gas chromatography–mass spectrometry|год=1999-01|издание=Forensic Science International|том=99|выпуск=2|страницы=93–105|issn=0379-0738|doi=10.1016/s0379-0738(98)00168-6}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/s0021-9673(01)99190-3|автор=M. Wurst, M. Semerdžieva, J. Vokoun|заглавие=Analysis of psychotropic compounds in fungi of the genus psilocybe by reversed-phase high-performance liquid chromatography|год=1984-03|издание=Journal of Chromatography A|том=286|страницы=229–235|issn=0021-9673|doi=10.1016/s0021-9673(01)99190-3}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/s0021-9673(00)94264-x|автор=Roman Kysilka, Milan Wurst|заглавие=High-performance liquid chromatographic determination of some psychotropic indole derivatives|год=1991-06|издание=Journal of Chromatography A|том=464|страницы=434–437|issn=0021-9673|doi=10.1016/s0021-9673(00)94264-x}}</ref>. Общая [[Эффективность фотосинтеза|эффективность]] сильно варьирует у разных видов и даже между образцами видов, собранных или выращенных из того же штамма<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/0378-8741(82)90014-9|автор=Jeremy Bigwood, Michael W. Beug|заглавие=Variation of psilocybin and psilocin levels with repeated flushes (harvests) of mature sporocarps of Psilocybe cubensis (earle) singer|год=1982-05|издание=Journal of Ethnopharmacology|том=5|выпуск=3|страницы=287–291|issn=0378-8741|doi=10.1016/0378-8741(82)90014-9}}</ref>. Поскольку большая часть биосинтеза псилоцибина происходит в начале формирования плодовых тел или склероции, более молодые, более мелкие грибы, как правило, имеют более высокую концентрацию псилоцибина, чем более крупные, зрелые грибы<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1553/rhm60s301|автор=Michela Messina|заглавие=Ritratti degli Asburgo, veri e presunti, nelle collezioni dei Civici Musei di Storia ed Arte di Trieste|год=2019|издание=Römische Historische Mitteilungen|том=1|страницы=301–327|issn=0080-3790, 1815-5839|doi=10.1553/rhm60s301}}</ref>. В целом, содержание псилоцибина в грибах сильно варьирует (от почти нулевого до 1,5% от сухого веса)<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/43324399|автор=Peter G. Stafford|заглавие=Psychedelics encyclopedia|год=1992|издание=3rd expanded ed|место=Berkeley, CA|издательство=Ronin Pub|страниц=91, 420 pages|isbn=0-914171-51-8, 978-0-914171-51-5}}</ref> и зависит от вида, деформации, роста и условий сушки и размера грибов<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/34514700|автор=Paul Stamets|заглавие=Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide|год=1996|место=Berkeley, Calif.|издательство=Ten Speed Press|страниц=ix, 245 pages|isbn=0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7}}</ref>. Культивируемые грибы имеют меньшую вариабельность содержания псилоцибина, чем дикорастущие грибы<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1111/j.1360-0443.2011.03369.x|автор=Paul Griffiths, Jane Mounteney, Dominique Lopez, Frank Zobel, Wolfgang Götz|заглавие=Addiction Research Centres and the Nurturing of Creativity. Monitoring the European drug situation: the ongoing challenge for the European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA)|год=2011-05-03|издание=Addiction|том=107|выпуск=2|страницы=254–258|issn=0965-2140|doi=10.1111/j.1360-0443.2011.03369.x}}</ref>. Псилобицин является более стабильным в сушеных грибах, чем в свежих; сушеные грибы сохраняют свою активность в течение нескольких месяцев или даже лет<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/34514700|автор=Paul Stamets|заглавие=Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide|год=1996|место=Berkeley, Calif.|издательство=Ten Speed Press|страниц=ix, 245 pages|isbn=0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7}}</ref>, в то время как грибы, которые хранятся свежими в течение четырех недель, содержат только следовые количества исходного псилоцибина<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/j.yrtph.2011.01.006|автор=Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink|заглавие=Harm potential of magic mushroom use: A review|год=2011-04|издание=Regulatory Toxicology and Pharmacology|том=59|выпуск=3|страницы=423–429|issn=0273-2300|doi=10.1016/j.yrtph.2011.01.006}}</ref>.
+Содержание псилоцибина в сухих [[Гербарий|гербарных]] образцах [[псилоцибе полуланцетовидная]], как было показано в одном исследовании, снижается с увеличением возраста образца: образцы возрастом 11, 33 или 118 лет содержали 0,84%, 0,67% и 0,014% (вес сухой смеси) псилоцибина, соответственно<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1021/np50052a030|автор=E. Ohenoja, J. Jokiranta, T. Mäkinen, A. Kaikkonen, M. M. Airaksinen|заглавие=The Occurrence of Psilocybin and Psilocin in Finnish Fungi|год=1987-07|издание=Journal of Natural Products|том=50|выпуск=4|страницы=741–744|issn=0163-3864, 1520-6025|doi=10.1021/np50052a030}}</ref>. Зрелые мицелии содержат некоторое количество псилоцибина, в то время как молодые мицелии (недавно проросшие из спор) не содержат заметных количеств этого вещества<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1520/jfs14725j|автор=Susan T. Gross|заглавие=Detecting Psychoactive Drugs in the Developmental Stages of Mushrooms|год=2000-05-01|издание=Journal of Forensic Sciences|том=45|выпуск=3|страницы=14725J|issn=0022-1198|doi=10.1520/jfs14725j}}</ref>. Многие виды грибов, содержащих псилоцибин, также содержат меньшее количество аналоговых соединений [[беоцистин]] и норбаоцистина, химических веществ, считающихся биогенными предшественниками псилоцибина.
 == Механизм действия ==
@@ Строка 61: / Строка 72: @@
 == Клинические эффекты ==
-Эффекты псилоцибина сравнимы с непродолжительным [[ЛСД]]-[[Психоделический опыт|трипом]] с незначительными отличиями. {{Нет АИ|28|11|2017}}
+=== Психические ===
-В любительских кругах в действии псилоцибина субъективно отмечается повышенная по сравнению с ЛСД эмоциональность и бо́льшая «естественность» ощущений, иногда включая [[религиозно-мистический опыт]]. {{Нет АИ|28|11|2017}}
+[[Файл:Timothy-Leary-Los-Angeles-1989.jpg|слева|мини|Американский психолог и деятель контркультуры [[Лири, Тимоти|Тимоти Лири]] провёл ранние эксперименты по изучению воздействия психоделических препаратов, включая псилоцибин (фото 1989 года).]]
+Эффекты псилоцибина весьма разнообразны и зависят от ментальной установки и среды, в которой пользователь имеет опыт. Эти факторы обычно называют [[Сет и сеттинг|set and setting]] (по рус. «установка и обстановка»). В начале 1960-х годов, Тимоти Лири и его коллеги из Гарвардского университета исследовали воздействие установки и обстановки на эффекты псилоцибина. Они вводили препарат 175 добровольцам из различных слоёв, в комнатах, которые можно условно назвать уютными гостиными. 98% испытуемым были розданы анкеты, чтобы оценить их опыт и влияние на их опыт фоновых и ситуативных факторов. Лица, которые имели опыт с псилоцибином до исследования, сообщили о более приятных впечатлениях, чем новички. Лица в группах по более чем восемь человек, ощущали, что группы были менее комфортны и их опыт был менее приятным. С другой стороны, более мелкие группы (менее шести человек) описывались как более комфортные. Лири и коллеги предложили, что псилоцибин усиливает [[внушаемость]], то есть, делает человека более восприимчивым к [[Межличностные отношения|межличностным взаимодействиям]] и стимулам окружающей среды<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1097/00005053-196312000-00007|автор=TIMOTHY LEARY, GEORGE H. LITWIN, RALPH METZNER|заглавие=REACTIONS TO PSILOCYBJN ADMINISTERED IN A SUPPORTIVE ENVIRONMENT|год=1963-12|издание=The Journal of Nervous and Mental Disease|том=137|выпуск=6|страницы=561–573|issn=0022-3018|doi=10.1097/00005053-196312000-00007}}</ref>. Эти результаты были подтверждены в более позднем обзоре [https://translated.turbopages.org/proxy_u/en-ru.ru.aaeef0e8-61ac7203-7e42045f-74722d776562/https/en.wikipedia.org/wiki/Joey_ten_Berge Джоса тен Берджа] (1999 г.), который пришёл к выводу, что дозировка, установка и настройка были фундаментальными факторами при определении результатов экспериментов, в которых испытывалось воздействие психоделиков на творчество художников<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1002/j.2162-6057.1999.tb01406.x|автор=JOS TEN BERGE|заглавие=Breakdown or Breakthrough? A History of European Research into Drugs and Creativity|год=1999-12|издание=The Journal of Creative Behavior|том=33|выпуск=4|страницы=257–276|issn=0022-0175|doi=10.1002/j.2162-6057.1999.tb01406.x}}</ref>.
+После приёма псилоцибина, может возникнуть широкий спектр субъективных эффектов: чувство дезориентации, [[Утомление|вялость]], [[головокружение]], [[эйфория]], [[радость]] и [[депрессия]]. В одном исследовании, 31% добровольцев, учитывая высокую дозу препарата, сообщали о чувстве значительного [[Страх|страха]] и 17% опытных добровольцев, о чувстве неописуемой [[Паранойя|паранойи]]<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/j.yrtph.2011.01.006|автор=Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink|заглавие=Harm potential of magic mushroom use: A review|год=2011-04|издание=Regulatory Toxicology and Pharmacology|том=59|выпуск=3|страницы=423–429|issn=0273-2300|doi=10.1016/j.yrtph.2011.01.006}}</ref>. В исследованиях, проведённых в [[Университет Джонса Хопкинса|Университете Джона Хопкинса]] среди тех, кому давали умеренную дозу (но всё же достаточную, чтобы «дать высокую вероятность глубокого и полезного опыта»), негативные переживания были редкостью, а 1/3 из тех, кому давали высокую дозу, испытывали [[Тревога|тревогу]] или [[Паранойя|паранойю]]<ref>{{Cite web|url=http://dx.doi.org/10.1021/acsptsci.1c00020.s001|title=Acute and Sustained Reductions in Loss of Meaning and Suicidal Ideation Following Psilocybin-Assisted Psychotherapy for Psychiatric and Existential Distress in Life-Threatening Cancer|website=dx.doi.org|access-date=2021-12-05}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/s00213-011-2358-5|автор=Roland R. Griffiths, Matthew W. Johnson, William A. Richards, Brian D. Richards, Una McCann|заглавие=Psilocybin occasioned mystical-type experiences: immediate and persisting dose-related effects|год=2011-06-15|издание=Psychopharmacology|том=218|выпуск=4|страницы=649–665|issn=0033-3158, 1432-2072|doi=10.1007/s00213-011-2358-5}}</ref>. Низкие дозы препарата могут вызывать [[Галлюциноз|галлюцинаторные эффекты]]. Могут возникать галлюцинации с закрытыми глазами, при которых испытуемый видит разноцветные геометрические фигуры и яркие воображаемые последовательности<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/s00213-003-1640-6|автор=Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider|заглавие=Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study|год=2004-03-01|издание=Psychopharmacology|том=172|выпуск=2|страницы=145–156|issn=0033-3158, 1432-2072|doi=10.1007/s00213-003-1640-6}}</ref>. Некоторые люди сообщают о перенесенной [[Синестезия|синестезии]], такой как тактильные ощущения при восприятии цветов<ref>{{Книга|ссылка=https://www.worldcat.org/oclc/62878679|заглавие=New research on street drugs|год=2006|место=New York|издательство=Nova Science Publishers|страниц=xii, 292 pages|isbn=1-59454-961-3, 978-1-59454-961-8}}</ref>. При более высоких дозах, псилоцибин может привести к «интенсификации аффективных реакций, повышенной способности к [[Самоанализ (дианетика)|самоанализу]], [[Регрессия прошлой жизни|регрессу]] к примитивному и детскому мышлению, и активации ярких следов памяти с выраженными эмоциональными оттенками»<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1177/0269881110382466|автор=Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider|заглавие=Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies|год=2010-09-20|издание=Journal of Psychopharmacology|том=25|выпуск=11|страницы=1434–1452|issn=0269-8811, 1461-7285|doi=10.1177/0269881110382466}}</ref>. Визуальные галлюцинации с открытыми глазами являются распространенным явлением, и могут быть очень подробными, хотя редко путаются с реальностью<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/s00213-003-1640-6|автор=Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider|заглавие=Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study|год=2004-03-01|издание=Psychopharmacology|том=172|выпуск=2|страницы=145–156|issn=0033-3158, 1432-2072|doi=10.1007/s00213-003-1640-6}}</ref>.
-Действие псилоцибина продолжается приблизительно 4—7 часов. {{Нет АИ|28|11|2017}}
-В США в [[Университет Джонса Хопкинса|Университете Джонcа Хопкинса]] был проведён ряд экспериментов, которые, впервые после опытов Тимоти Лири с психоделиками в 1960-х годах, показали, что мистический опыт можно безопасно получить в лаборатории, сообщает Independent{{Нет АИ|11|7|2015}}. Было установлено, что активное вещество псилоцибин, содержащееся в галлюциногенных грибах, вызвало у добровольцев эффекты, идентичные тем, которые описываются в религии как духовный опыт. Также оказалось, что действия вещества имеют и положительный эффект. {{Нет АИ|28|11|2017}}
-Для эксперимента были отобраны 30 здоровых (в том числе психически) и образованных добровольцев. Средний возраст составил 46 лет. Никто из них раньше не пробовал галлюциногенов. Все они проявляли умеренный интерес к религии. Первый раз добровольцам дали галлюциногенный псилоцибин, а спустя два месяца — негаллюциногенный стимулятор [[Метилфенидат|риталин]]. При этом в обоих случаях участники не знали, какой препарат им дают. В течение двух экспериментов, которые продолжались несколько часов, участники рассказывали о своих ощущениях.
-Треть участников рассказали, что употребление псилоцибина вызвало у них «самое важное духовное переживание в их жизни». А в целом две трети участников отнесли эффект псилоцибина к пятёрке самых значительных переживаний в своей жизни. Некоторые сравнивали этот опыт с рождением ребёнка или смертью родственника. Кроме того, спустя два месяца 80 % опрошенных отметили некоторое улучшение самочувствия и чувства удовлетворённости жизнью, что было также подтверждено опросом их родственников.
-Однако треть участников во время употребления псилоцибина испытали панику и паранойю. Поэтому учёные подчеркивают опасность самостоятельных экспериментов с псилоцибином. «Ни в коем случае не пробуйте проделать это дома!» — заявил руководитель исследования Роланд Гриффитс.
-Псилоцибин является нетоксичным веществом {{Нет АИ|28|11|2017}} и практически не вызывает зависимости {{Нет АИ|28|11|2017}} . Доктор Гриффитс полагает, что псилоцибин можно использовать для лечения наркомании, тревожных состояний и депрессии .<ref>{{Cite web|url=http://www.thelancet.com/pb/assets/raw/Lancet/pdfs/S2215036616300657.pdf|title=Исследование влияния препаратов с псилоцибином на состояние людей с депрессией(Имперский Колледж Лондона)|author=|website=|date=|publisher=}}</ref>
 В зависимости от употребляемой дозы псилоцибина достигаются разные уровни (плато) воздействия {{Нет АИ|28|11|2017}} :
@@ Строка 85: / Строка 87: @@
 ''Уровень 3.'' Изменения зрительного восприятия нарастают — окружающие предметы выглядят деформированными, частично сливаются с возникающими галлюцинаторными образами. Возникают изолированные галлюцинации. Галлюцинации при закрытых глазах становятся трёхмерными, появляются феномены [[Синестезия|синестезии]]. Нарастают искажения восприятия тока времени вплоть до появления эпизодов застывания времени, «моментов вечности». Могут возникать трудности в перемещении (из-за того, что они субъективно требуют слишком много усилий).
-''Уровень 4.'' Интенсивные галлюцинации превращения, «перетекания» объектов друг в друга. Ощущение уничтожения или раздробления личности, причём части её могут проецироваться на предметы, «оживляя их». Теряется представление о существовании времени, само это понятие становится бессмысленным. Отмечается появление феноменов по типу выхода за пределы тела, «расширение сознания», описанных С. Грофом при приеме LSD. Синестезии могут распространяться на несколько органов чувств.
+''Уровень 4.'' Интенсивные галлюцинации превращения, «перетекания» объектов друг в друга. Ощущение уничтожения или раздробления личности, причём части её могут проецироваться на предметы, «оживляя их». Теряется представление о существовании времени, само это понятие становится бессмысленным. Отмечается появление феноменов по типу выхода за пределы тела, «расширение сознания», описанных С. Грофом при приёме [[ЛСД]]. Синестезии могут распространяться на несколько органов чувств.
 ''Уровень 5.'' Полное отсутствие визуального контакта с окружающей действительностью. Тотальная синестезия. Полная потеря изолированного «Я» — возникает ощущение слияния с другими объектами, окружающим пространством, вселенной. Потеря ориентировки настолько полная, что, по словам принимавших псилоцибин в подобных дозах, фактически мир, состоящий из привычно воспринимающихся объектов и событий, перестает существовать. Экстатические переживания типа [[сатори]], слияния с Универсумом.
+=== Физические ===
+Общие эффекты включают: [[Мидриаз|расширение зрачков]] (93%); изменение [[Частота сердечных сокращений|частоты сердечных сокращений]] (100%), в том числе увеличение (56%), уменьшение (13%), и различные реакции (31%); изменение [[Кровяное давление|кровяного давления]] (84%), в том числе [[артериальная гипотензия]] (34%), [[артериальная гипертензия]] (28%), и общая нестабильность (22%); изменения рефлекса растяжения (86%), в том числе увеличение (80%) и уменьшение этого рефлекса (6%); [[тошнота]] (44%); [[тремор]] (25%); и [[Диметрия|дисметрия]] (16%) (неспособность правильно направлять или ограничивать движения)<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1111/j.1440-1819.2008.01912.x|заглавие=Follow-up study of suicide attempters who were given crisis intervention during hospital stay: Pilot study|год=2009-02|издание=Psychiatry and Clinical Neurosciences|том=63|выпуск=1|страницы=122–123|issn=1323-1316, 1440-1819|doi=10.1111/j.1440-1819.2008.01912.x}}</ref>. Временное повышение артериального давления, вызванное препаратом, может быть фактор риска для пользователей с уже существующей гипертонией<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1007/s00213-003-1640-6|автор=Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider|заглавие=Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study|год=2004-03-01|издание=Psychopharmacology|том=172|выпуск=2|страницы=145–156|issn=0033-3158, 1432-2072|doi=10.1007/s00213-003-1640-6}}</ref>. Эти качественные [[Радиобиологические эффекты|соматические эффекты]], вызванные псилоцибином, были подтверждены несколькими более ранними клиническими исследованиями<ref>См. исследования:
+{{cite journal|vauthors=Isbell H|year=1959|title=Comparison of the reactions induced by psilocybin and LSD-25 in man|journal=Psychopharmacologia|volume=1|issue=1|pages=29–38|doi=10.1007/BF00408109|pmid=14405870|s2cid=19508675}}
+{{cite journal|vauthors=Hollister LE, Prusmack JJ, Paulsen A, Rosenquist N|year=1960|title=Comparison of three psychotropic drugs (psilocybin, JB-329, and IT-290) in volunteer subjects|journal=Journal of Nervous and Mental Disease|volume=131|issue=5|pages=428–434|doi=10.1097/00005053-196011000-00007|pmid=13715375|s2cid=8255131}}
+{{cite journal|vauthors=Malitz S, Esecover H, Wilkens B, Hoch PH|year=1960|title=Some observations on psilocybin, a new hallucinogen, in volunteer subjects|journal=Comprehensive Psychiatry|volume=1|pages=8–17|doi=10.1016/S0010-440X(60)80045-4|pmid=14420328|url=https://doaj.org/article/8d75d5520d2643f8a9a7fbaa38a9e2ac}}
+{{cite journal|vauthors=Rinkel M, Atwell CR, Dimascio A, Brown J|year=1960|title=Experimental psychiatry. V. Psilocybine, a new psychotogenic drug|journal=New England Journal of Medicine|volume=262|issue=6|pages=295–297|doi=10.1056/NEJM196002112620606|pmid=14437505}}
+{{cite journal|vauthors=Parashos AJ|year=1976|title=The psilocybin-induced "state of drunkenness" in normal volunteers and schizophrenics|journal=Behavioral Neuropsychiatry|volume=8|issue=1–12|pages=83–86|pmid=1052267}}</ref>. Проведённый в 2005 году журнальный обзор клубных посетителей в Великобритании показал, что тошноту или рвоту испытывали более четверти пользователей галлюциногенных грибов в прошлом году, хотя этот эффект был вызван грибом, а не самим псилоцибином<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/j.yrtph.2011.01.006|автор=Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink|заглавие=Harm potential of magic mushroom use: A review|год=2011-04|издание=Regulatory Toxicology and Pharmacology|том=59|выпуск=3|страницы=423–429|issn=0273-2300|doi=10.1016/j.yrtph.2011.01.006}}</ref>. В одном исследовании, прием постепенно увеличенных доз псилоцибина ежедневно в течение 21 дня не оказал никакого заметного влияния на уровень электролитов, уровень сахара в крови, или на тесты на токсичность печени<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1080/1355621021000005937|автор=Torsten Passie, Juergen Seifert, Udo Schneider, Hinderk M. Emrich|заглавие=The pharmacology of psilocybin|год=2002-10|издание=Addiction Biology|том=7|выпуск=4|страницы=357–364|issn=1355-6215|doi=10.1080/1355621021000005937}}</ref>.
 == Применение ==
@@ Строка 96: / Строка 111: @@
 В 2011 году (в плацебо-контролируемом исследовании двойным слепым методом) было показано, что псилоцибиновый опыт оказывает долговременное влияние на структуру личности, что выражается в изменениях поведения, склонностей и шкалы ценностей<!--
 --><ref>{{статья |заглавие=Mystical experiences occasioned by the hallucinogen psilocybin lead to increases in the personality domain of openness |издание={{Нп3|Psychopharmacology (журнал)|Psychopharmacology||Psychopharmacology (journal)}} |том=25 |номер=11 |страницы=1453—1461 |doi=10.1177/0269881111420188 |язык=en |тип=journal |автор=Katherine A MacLean, Matthew W Johnson, Roland R Griffiths |месяц=11 |год=2011 |издательство=[[Springer Science+Business Media|Springer]] }}</ref>. До этого считалось, что у взрослых (после 30 лет) ядро личности практически неизменно, и долговременные изменения в результате единичного эксперимента невозможны. В исследовании оценивались изменения [[невротизм]]а, [[Экстраверсия|экстраверсии]], открытости, адекватности и добросовестности после однократного приёма высокой дозы псилоцибина. В соответствии с отдельными утверждениями участников опыта об увеличении эстетического восприятия, воображения и творческих способностей было установлено значительное увеличение такой черты личности, как ''открытость'', то есть способность адекватно принимать идеи, ситуации и образы жизни, даже если они принципиально новые и необычные. Особенно устойчивые изменения наблюдались у людей, испытавших во время опыта [[Мистический опыт|мистические переживания]] — ощущения «сакральной связи себя со всеми людьми и предметами». Характерно изменение поведения человека, зависящее от внутреннего желания и готовности к такому изменению — так, стеснительные люди после однократного употребления могут стать более уверенными, изменяется их стиль поведения и общения.
+Известно, что псилоцибин сильно влияет на субъективное восприятие течения времени<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1002/pds.2630030110|автор=Walter O. Spitzer|заглавие=Pharmaceutical medicine a textbook of current practice. R. D. Mann, M. D. Rawlins and R. M. Auty (eds), Parthenon Publishing Group, Carnforth, UK and New York, 1993, 461 pp.|год=1994-01|издание=Pharmacoepidemiology & Drug Safety|том=3|выпуск=1|страницы=43–43|issn=1053-8569, 1099-1557|doi=10.1002/pds.2630030110}}</ref>. Участники экспериментов часто чувствуют, что время замедляется, в результате чего создаётся впечатление, что «минуты кажутся часами» или «время стоит на месте»<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1177/0269881106065859|автор=Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg|заглавие=Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans|год=2006-03-13|издание=Journal of Psychopharmacology|том=21|выпуск=1|страницы=50–64|issn=0269-8811, 1461-7285|doi=10.1177/0269881106065859}}</ref>. Исследования показали, что псилоцибин значительно ухудшает способность испытуемых измерять временные интервалы более 2,5 секунд, ухудшает их способность синхронизироваться с интервалами между ударами более 2 секунд и снижает их предпочтительную [[Время реакции|скорость реакции]]<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1177/0269881106065859|автор=Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg|заглавие=Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans|год=2006-03-13|издание=Journal of Psychopharmacology|том=21|выпуск=1|страницы=50–64|issn=0269-8811, 1461-7285|doi=10.1177/0269881106065859}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1016/j.neulet.2008.02.006|автор=Jiří Wackermann, Marc Wittmann, Felix Hasler, Franz X. Vollenweider|заглавие=Effects of varied doses of psilocybin on time interval reproduction in human subjects|год=2008-04|издание=Neuroscience Letters|том=435|выпуск=1|страницы=51–55|issn=0304-3940|doi=10.1016/j.neulet.2008.02.006}}</ref>.
 Американские ученые обнаружили, что псилоцибин уменьшил проявление симптомов [[Депрессия|депрессии]] у 80 % пациентов с [[Раковая опухоль|неизлечимой формой рака]], а в ходе другого исследования выяснилось, что этот алкалоид помогал пациентам бросить курить, особенно в сочетании с [[Когнитивно-поведенческая психотерапия|когнитивно-поведенческой терапией]]<ref>{{Cite news|title=ЛСД по рецепту: могут ли психоделики помочь в лечении психических расстройств?|first=Алекс|last=Террьен|url=https://www.bbc.com/russian/features-44672532|date=2018-07-03|accessdate=2019-03-24|language=en}}</ref>.

Ссылки на внешние ресурсы
Словари и энциклопедии	Большая датская Большая каталанская Britannica (онлайн) Britannica (онлайн) Treccani
В библиографических каталогах	J9U: 987007546182105171 NKC: ph973165

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин

Псилоцибин

Общие
Систематическое наименование	[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-4-ил] дигидрофосфат
Хим. формула	C₁₂H₁₇N₂O₄P
Физические свойства
Молярная масса	284,25 г/моль
Плотность	1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	220—228 °C
• кипения	523,44 °C
• воспламенения	270,36 °C
Классификация
Рег. номер CAS	520-52-5
PubChem	10624
Рег. номер EINECS	208-294-4
SMILES	O=P(O)(O)Oc1cccc2c1c(cn2)CCN(C)C
InChI	InChI=1S/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17) QVDSEJDULKLHCG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NM3150000
ChEBI	8614
ChemSpider	10178
Безопасность
ЛД₅₀	285 мг/кг (мыши) 280 мг/кг (крысы) 125 мг/кг (кролики)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе