Аскорбиновая кислота: различия между версиями

Аскорбиновая кислота
Аскорбиновая кислота
Общие
Хим. формула	C6H8O6
Физические свойства
Молярная масса	176,12 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	190—192 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	4,10
	Растворимость
• в воде	33 г/100 мл
• в этаноле	2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	50-81-7
PubChem	5785
Рег. номер EINECS	200-066-2
Кодекс Алиментариус	E300
ChEBI	22652
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Аскорбиновая кислота
Аскорбиновая кислота
	Acidum ascorbinicum
Химическое соединение
ИЮПАК	гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты
Брутто-формула	C6H8O6
CAS	50-81-7
DrugBank	00126
Состав
Классификация
Фармакол. группа	Витамины и витаминоподобные средства
АТХ	A11GA01
МКБ-10	A48.3, B99, D68.9, D84.9, E27.4, E46, E54, J00, J01, J02, J03, J04, J05, J11, J18, J96, K73, L98.4, M15, M16, M17, M18, M19, M84.1, N93, O14.9, R04.0, R04.8, R53, R58, T14.1, T14.2, Z29.1, Z54
Лекарственные формы
	драже, капли для приёма внутрь, лиофилизат для приготовления раствора для внутривенного и внутримышечного введения, раствор для внутривенного введения, раствор для внутривенного и внутримышечного введения, порошок для приготовления раствора для приёма внутрь, таблетки, таблетки жевательные, таблетки шипучие
Другие названия
	Витамин C
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

[отпатрулированная версия]

← Предыдущая правка Следующая правка →

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Версия от 19:44, 13 декабря 2020

Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ «не-» + лат. scorbutus «цинга», дословно противоскорбутный) — органическое соединение с формулой C₆H₈O₆, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом.

Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, называемая также витамином C, который в природе содержится во многих фруктах и овощах^[3].

Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге. Есть некоторые свидетельства того, что регулярное употребление добавок может сократить продолжительность простуды, но, по-видимому, не предотвращает инфекцию^[4]^[5]^[6]^[7]. Неясно, влияет ли добавка на риск рака, сердечно-сосудистых заболеваний или деменции.

Свойства

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте^[2]. Температура плавления L-аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением)^[8].

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

D-изоаскорбиновая, или эриторбовая^[англ.], кислота используется в качестве консерванта — пищевой добавки E315.

История

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.

В 1933 году швейцарская компания Hoffmann-La Roche первой в мире освоила производство синтетического витамина C.

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.

В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при лечении простуды по-прежнему не находит подтверждения (профилактический приём витамин C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение^[9]), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия.^{[источник не указан 4488 дней]} Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и т. п. заменены на «способствует сохранению», «защищает»)^[10].

Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Существуют исследования^[11], в которых витамин С вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % раковых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41-53 %.

Согласно исследованию, проведенному учеными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота нарушает метаболизм раковых стволовых клеток и останавливает их рост^[12].

Применение

Фармакология

Аскорбиновая кислота вводится при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в т.ч. носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях ЖКТ (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности, а также при недостатке винамина C^[13]. В Кокрейновском обзоре 2012 года сообщается об отсутствии влияния добавок витамина С на общую смертность^[14]^[15]. В Кокрейновском обзоре 2013 года не было обнаружено доказательств того, что добавление витамина С снижает риск рака легких у здоровых людей или лиц с высоким риском из-за курения или воздействия асбеста^[16]^[17]. По состоянию на 2017 год нет доказательств того, что прием витамина С снижает сердечно-сосудистые заболевания^[18]^[19]. Добавки витамина С не предотвращают и не замедляют прогрессирование возрастной катаракты^[20].

Доказательства высокого качества показывают, что аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни Шарко — Мари — Тута у взрослых с точки зрения используемых параметров исхода. Согласно доказательствам низкого качества, аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни Шарко — Мари — Тута у детей. Однако болезнь Шарко — Мари — Тута медленно прогрессирует, и параметры результата показывают лишь небольшие изменения с течением времени. Следует учитывать более длительные исследования, а параметры результатов, более чувствительные к изменению во времени, должны быть разработаны и утверждены для будущих исследований^[21].

Пищевая промышленность

Аскорбиновая кислота и её натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающих окисление продукта.

Косметология

Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, для заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановления увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами^[22].

Фотография

Одним из непищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии, как в промышленных, так и в самодельных проявителях. В настоящее время большинство производителей фотохимии имеют в своих линейках продукции проявители для фотоплёнок и фотобумаг, в состав которых входят аскорбиновая кислота или аскорбат натрия^[23]. Основное достоинство таких проявителей — отсутствие каких-либо вредных воздействий на здоровье человека при контакте с раствором, поскольку многие синтетические проявляющие вещества в той или иной степени токсичны.

Для фотографических целей аскорбиновую кислоту используют вместе с другими проявляющими веществами, наиболее часто с пирогаллолом, гидрохиноном и метолом. Окисленная форма вещества в проявителе не реагирует с сульфитом натрия и, тем самым, не оказывает замедляющего эффекта на процесс проявления. Более активной в фотографических проявителях является не аскорбиновая, а изоаскорбиновая кислота^[24].

Получение

Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями Gluconobacter oxydans по методу Hoffmann-La Roche или бактериями Erwinia herbicola и Corynebacterium по методу Genentech).

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы)^[25] и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей^[26].

Количественное определение аскорбиновой кислоты проводят методами алкалиметрии, йодатометрии либо йодометрии.

Биологическая роль

Образование коллагена, серотонина из триптофана, образование катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода.

Восстанавливает убихинон и витамин E. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Наряду с винной, яблочной, лимонной, молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом, которые по крайней мере восстанавливают $Fe^{3+}$ в $Fe^{2+}$ или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема, — действуют также по невыясненному пока механизму.^{[источник не указан 1338 дней]}

Аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа из пищи путём преобразования иона Fe³⁺ в Fe²⁺ с образованием комплексного соединения^[27].

Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.

Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о ее положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера. При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону^[28]^[29].

Авитаминоз (гиповитаминоз)

Среди симптомов нехватки в организме витамина С находятся слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов; хрупкость кровеносных сосудов приводит к кровоточивости дёсен, кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже^[30].

Гипервитаминоз

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12, повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга^[31]^{[неавторитетный источник]}.

Полулетальная доза составляет 11,9 г/кг для крыс при пероральном введении^[32].

Суточная норма потребления

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы.

Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сутки^[33]. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сутки^[34].

Таблица суточной нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C)

Пол	Возраст	Нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C), мг/сутки
Младенцы	до 6 месяцев	40
Младенцы	7-12 месяцев	50
Дети	1-3 года	40
Дети	4-8 лет	45
Дети	9-13 лет	50
Девушки	14-18 лет	65
Юноши	14-18 лет	75
Мужчины	19 лет и старше	90
Женщины	19 лет и старше	75

Медицинское применение

Фармакодинамика

Витаминное средство оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B₁, B₂, А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.

Участвует в метаболизме фенилаланина, тирозина, фолиевой кислоты, норэпинефрина, гистамина, железа, усвоении углеводов, синтезе липидов, белков, карнитина, иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина, усиливает абсорбцию негемового железа.

Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.

Регулирует транспорт H⁺ во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.

Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).

Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.

Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.

Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.

Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина, угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.

В низких дозах (150—250 мг/сут внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.^[1]

Фармакокинетика

Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ (язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике.

Биодоступность для дозы 100 мг составляла 80%: 80 мг витамина С было абсорбировано, и полученная в результате пиковая концентрация витамина С в плазме составляла 78 мкМ. 25 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. Для дозы 500 мг составляла 63%: 315 мг витамина С было абсорбировано и 241 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4959991/figure/F5/

Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч.

Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме.

Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты.

Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов.

При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме.

Выводится при гемодиализе.^[1]

Взаимодействие

Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов).

Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.

Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.

Ацетилсалициловая кислота, пероральные контрацептивы, свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.

При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты.

АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.

Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов.

Повышает общий клиренс этанола, который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.

Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl₂, салицилаты, глюкокортикостероиды при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.

При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина.

При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам — этанол.

В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками.

Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой.

Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарственных средств (нейролептиков) — производных фенотиазина, канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.^[1]

Источники витамина С

Самые богатые природные источники витамина С - это фрукты и овощи.^[35]

Содержание витамина С в плодах и овощах (мг/100 гр):

Первоцвет весенний до 5900 мг Слива какаду 2300–3150 мг Каму-каму 2000 мг Амла (крыжовник индийский) до 1800 мг Барбадосская вишня 1300–1700 мг Шиповник 1250 мг Крапива 333 мг Гуайява 300 мг Облепиха 200–800 мг Чёрная смородина 177 мг Петрушка кудрявая 160 мг Кудрявая капуста 105–150 мг Брюссельская капуста 90–150 мг Брокколи 115 мг	Сладкий красный перец 100-250 мг Укроп 100 мг Черемша 100 мг Рябина обыкновенная 98 мг Шпинат огородный 50–90 мг Киви 80-100 мг Земляника садовая 50–80 мг Лимон 53 мг Апельсин 50 мг Маракуйя 30–50 мг Арония 10–50 мг Кочанная капуста 45 мг Манго 39 мг	Томат 38 мг Черника 22 мг Ананас 20 мг Квашеная капуста 20 мг Картофель 17 мг Авокадо 13 мг Клюква 13 мг Яблоко 12 мг Банан 10–12 мг Персик 10 мг Лук репчатый 7 мг Груша 5 мг

Содержание витамина С в продуктах животного происхождения (мг/100 гр):

Телячья печень 40 мг
Говяжья печень 33 мг
Коровье молоко 1 мг

См. также

Витамины

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Аскорбиновая кислота, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы» (неопр.). Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (27 марта 2008). — Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации №230-ФЗ от 18 декабря 2006 года. Дата обращения: 8 апреля 2008. Архивировано из оригинала 3 сентября 2011 года.
↑ ¹ ² ³ Аскорбиновая кислота (неопр.). Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру (12 мая 1998). Дата обращения: 8 апреля 2008. Архивировано 27 августа 2011 года.
↑ Ascorbic Acid - Compound Summary (неопр.). PubChem. The National Library of Medicine (16 сентября 2004). Дата обращения: 4 января 2010. Архивировано 27 августа 2011 года.
↑ Fact Sheet for Health Professionals – Vitamin C (неопр.). Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health (11 февраля 2016). Архивировано 30 июля 2017 года.
↑ WHO Model Formulary 2008. — World Health Organization, 2009. — ISBN 9789241547659.
↑ Hemilä H, Chalker E (January 2013). "Vitamin C for preventing and treating the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD000980. doi:10.1002/14651858.CD000980.pub4. PMC 1160577. PMID 23440782.
↑ Витамин C для профилактики и лечения простуды (неопр.). Cochrane Library.
↑ Конь, Вериникина, 1988.
↑ Effect of vitamin C on common cold: randomiz… [Eur J Clin Nutr. 2006] — PubMed — NCBI, ncbi.nlm.nih.gov (Дата обращения: 30 октября 2011)
↑ Медведев Ж. Витамин С — средство от цинги или от болезней старости? // Еженедельник 2000. — 2008. — Т. 415, № 21. Архивировано 5 октября 2011 года.
↑ Pharmacologic doses of ascorbate act as a prooxidant and decrease growth of aggressive tumor xenografts in mice (неопр.).
↑ NADH autofluorescence, a new metabolic biomarker for cancer stem cells: Identification of Vitamin C and CAPE as natural products targeting «stemness»
↑ Аскорбиновая кислота (Acidum ascorbinicum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и формула
↑ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (March 2012). "Antioxidant supplements for prevention of mortality in healthy participants and patients with various diseases". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 3 (3): CD007176. doi:10.1002/14651858.CD007176.pub2. hdl:10138/136201. PMID 22419320.
↑ Антиоксидантные добавки в профилактике смертности среди здоровых участников и пациентов с различными заболеваниями (неопр.). Cochrane Library.
↑ Cortés-Jofré, Marcela; Rueda, José-Ramón; Asenjo-Lobos, Claudia; Madrid, Eva; Bonfill Cosp, Xavier (4 March 2020). "Drugs for preventing lung cancer in healthy people". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 3: CD002141. doi:10.1002/14651858.CD002141.pub3. ISSN 1469-493X. PMID 32130738.
↑ Лекарства для профилактики рака легких у здоровых людей (неопр.). Cochrane Library.
↑ Vitamin C supplementation for the primary prevention of cardiovascular disease (неопр.). Cochrane Library.
↑ Дополнительное применение витамина С для первичной профилактики сердечно‐сосудистых заболеваний (неопр.). Cochrane Library.
↑ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (June 2012). "Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6 (6): CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMC 4410744. PMID 22696344.
↑ Ascorbic acid for the treatment of Charcot‐Marie‐Tooth disease (неопр.). Cochrane Library.
↑ Яна Зубцова, Тийна Орасмяэ-Медер. Бьюти-мифы: Вся правда о ботоксе, стволовых клетках, органической косметике и многом другом. — М.: Альпина Паблишер, 2015. — 296 с. — ISBN 978-5-9614-4887-0.
↑ «Анатолий ЕРИН, Петр МУДРЕНОВ» Витамин для эмульсии // Foto&Video : журнал. — 2004. — № 3.
↑ Редько, 2006, с. 901.
↑ Чупахина Г. Н. Система аскорбиновой кислоты растений: Монография. — Калинингр. ун-т. — Калининград, 1997. ISBN 5-88874-063-2
↑ Микроэлементы в животноводстве и растениеводстве Kyrgyz SSR ilimder akademii͡asy — 1980
Человек, приматы и морские свинки должны получать регулярно этот витамин с пищей
↑ Higdon, Jane. Enhancers of nonheme iron absorption // Iron : [англ.] / Jane Higdon, Victoria J. Drake, Barbara Delage … [et al.]. — Reviewed in May 2016. — Linus Pauling Institute of Oregon State University, 2001.
↑ Fiona E Harrison. A critical review of Vitamin C for the prevention of age-related cognitive decline and Alzheimer’s disease
↑ Monacelli F et al. Vitamin C, Aging and Alzheimer's Disease.
↑ Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
↑ Гипервитаминоз C (рус.). medbiol.ru. Дата обращения: 9 апреля 2017.
↑ Safety (MSDS) data for ascorbic acid (недоступная ссылка)// Oxford University
↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
↑ Vitamin C MedlinePlus. U.S. Department of Health and Human Services, National Institutes of Health. Last updated: 27 February 2013. (англ.) (Дата обращения: 6 марта 2013)
↑ Vitamin C eng

Литература

Конь И. Я., Вериникина С. Г. Витамин С : статья // Российская химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 384—385.
Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).

Ссылки

[regmed-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Аскорбиновая кислота, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы» (неопр.). Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (27 марта 2008). — Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации №230-ФЗ от 18 декабря 2006 года. Дата обращения: 8 апреля 2008. Архивировано из оригинала 3 сентября 2011 года.

[reles-2] ¹ ² ³ Аскорбиновая кислота (неопр.). Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру (12 мая 1998). Дата обращения: 8 апреля 2008. Архивировано 27 августа 2011 года.

[pubchem-3] Ascorbic Acid - Compound Summary (неопр.). PubChem. The National Library of Medicine (16 сентября 2004). Дата обращения: 4 января 2010. Архивировано 27 августа 2011 года.

[NIH2016-4] Fact Sheet for Health Professionals – Vitamin C (неопр.). Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health (11 февраля 2016). Архивировано 30 июля 2017 года.

[WHO2008-5] WHO Model Formulary 2008. — World Health Organization, 2009. — ISBN 9789241547659.

[Hem2013-6] Hemilä H, Chalker E (January 2013). "Vitamin C for preventing and treating the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD000980. doi:10.1002/14651858.CD000980.pub4. PMC 1160577. PMID 23440782.

[7] Витамин C для профилактики и лечения простуды (неопр.). Cochrane Library.

[_48f4b50ef7374d53-8] Конь, Вериникина, 1988.

[9] Effect of vitamin C on common cold: randomiz… [Eur J Clin Nutr. 2006] — PubMed — NCBI, ncbi.nlm.nih.gov (Дата обращения: 30 октября 2011)

[10] Медведев Ж. Витамин С — средство от цинги или от болезней старости? // Еженедельник 2000. — 2008. — Т. 415, № 21. Архивировано 5 октября 2011 года.

[11] Pharmacologic doses of ascorbate act as a prooxidant and decrease growth of aggressive tumor xenografts in mice (неопр.).

[12] NADH autofluorescence, a new metabolic biomarker for cancer stem cells: Identification of Vitamin C and CAPE as natural products targeting «stemness»

[13] Аскорбиновая кислота (Acidum ascorbinicum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и формула

[14] Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (March 2012). "Antioxidant supplements for prevention of mortality in healthy participants and patients with various diseases". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 3 (3): CD007176. doi:10.1002/14651858.CD007176.pub2. hdl:10138/136201. PMID 22419320.

[15] Антиоксидантные добавки в профилактике смертности среди здоровых участников и пациентов с различными заболеваниями (неопр.). Cochrane Library.

[16] Cortés-Jofré, Marcela; Rueda, José-Ramón; Asenjo-Lobos, Claudia; Madrid, Eva; Bonfill Cosp, Xavier (4 March 2020). "Drugs for preventing lung cancer in healthy people". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 3: CD002141. doi:10.1002/14651858.CD002141.pub3. ISSN 1469-493X. PMID 32130738.

[17] Лекарства для профилактики рака легких у здоровых людей (неопр.). Cochrane Library.

[18] Vitamin C supplementation for the primary prevention of cardiovascular disease (неопр.). Cochrane Library.

[19] Дополнительное применение витамина С для первичной профилактики сердечно‐сосудистых заболеваний (неопр.). Cochrane Library.

[20] Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (June 2012). "Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6 (6): CD004567. doi:10.1002/14651858.CD004567.pub2. PMC 4410744. PMID 22696344.

[21] Ascorbic acid for the treatment of Charcot‐Marie‐Tooth disease (неопр.). Cochrane Library.

[22] Яна Зубцова, Тийна Орасмяэ-Медер. Бьюти-мифы: Вся правда о ботоксе, стволовых клетках, органической косметике и многом другом. — М.: Альпина Паблишер, 2015. — 296 с. — ISBN 978-5-9614-4887-0.

[23] «Анатолий ЕРИН, Петр МУДРЕНОВ» Витамин для эмульсии // Foto&Video : журнал. — 2004. — № 3.

[_058c4f26f6eef48d-24] Редько, 2006, с. 901.

[25] Чупахина Г. Н. Система аскорбиновой кислоты растений: Монография. — Калинингр. ун-т. — Калининград, 1997. ISBN 5-88874-063-2

[26] Микроэлементы в животноводстве и растениеводстве Kyrgyz SSR ilimder akademii͡asy — 1980
Человек, приматы и морские свинки должны получать регулярно этот витамин с пищей

[lpi-Fe-27] Higdon, Jane. Enhancers of nonheme iron absorption // Iron : [англ.] / Jane Higdon, Victoria J. Drake, Barbara Delage … [et al.]. — Reviewed in May 2016. — Linus Pauling Institute of Oregon State University, 2001.

[28] Fiona E Harrison. A critical review of Vitamin C for the prevention of age-related cognitive decline and Alzheimer’s disease

[29] Monacelli F et al. Vitamin C, Aging and Alzheimer's Disease.

[30] Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.

[31] Гипервитаминоз C (рус.). medbiol.ru. Дата обращения: 9 апреля 2017.

[32] Safety (MSDS) data for ascorbic acid (недоступная ссылка)// Oxford University

[normy-33] «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08

[34] Vitamin C MedlinePlus. U.S. Department of Health and Human Services, National Institutes of Health. Last updated: 27 February 2013. (англ.) (Дата обращения: 6 марта 2013)

[35] Vitamin C eng

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

@@ Строка 104: / Строка 104: @@
 Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из [[изомер]]ов — ''L-''аскорбиновая кислота, называемая также '''витамином ''C''''', который в природе содержится во многих [[фрукт]]ах и [[овощи|овощах]]<ref name="pubchem">{{cite web|datepublished=16.09.2004|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5785|title=Ascorbic Acid - Compound Summary|work=PubChem|publisher=The National Library of Medicine|accessdate=04.01.2010|description=|archiveurl=https://www.webcitation.org/61FtsjbgP?url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5785|archivedate=2011-08-27}}</ref>.
+[[Авитаминоз]] аскорбиновой кислоты приводит к [[цинга|цинге]]. Есть некоторые свидетельства того, что регулярное употребление добавок может сократить продолжительность простуды, но, по-видимому, не предотвращает инфекцию<ref name="NIH2016">{{cite web|lang=|url=https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminC-HealthProfessional/|title=Fact Sheet for Health Professionals – Vitamin C|author=|website=|date=February 11, 2016|publisher=Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health|archive-url=https://web.archive.org/web/20170730052126/https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminC-HealthProfessional/|archive-date=July 30, 2017}}</ref><ref name="WHO2008">{{cite book|title=WHO Model Formulary 2008|year=2009|isbn=9789241547659|vauthors=((World Health Organization))|veditors=Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR|hdl=10665/44053|author-link=World Health Organization|publisher=World Health Organization}}</ref><ref name="Hem2013">{{cite journal|vauthors=Hemilä H, Chalker E|title=Vitamin C for preventing and treating the common cold|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|issue=1|pages=CD000980|date=January 2013|pmid=23440782|doi=10.1002/14651858.CD000980.pub4|pmc=1160577}}</ref><ref>{{Cite web|lang=|url=https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD000980.pub4/full/ru#CD000980-abs-0011|title=Витамин C для профилактики и лечения простуды|author=|website=Cochrane Library|date=|publisher=}}</ref>. Неясно, влияет ли добавка на риск рака, сердечно-сосудистых заболеваний или деменции.
-[[Авитаминоз]] аскорбиновой кислоты приводит к [[цинга|цинге]].
 == Свойства ==
@@ Строка 137: / Строка 137: @@
 [[Файл:Dragée. Ascorbic acid.jpg|мини|Драже с аскорбиновой кислотой — [[Лекарственный препарат|препарат]] для [[Пероральный приём лекарственных средств|перорального приёма]] ]]
 === Фармакология ===
-Аскорбиновая кислота вводится при отравлении [[Угарный газ|угарным газом]], метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в т.ч. носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях ЖКТ (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности, а также при недостатке винамина C<ref>[https://www.rlsnet.ru/mnn_index_id_523.htm#primenenie--veshhestva-askorbinovaya-kislota Аскорбиновая кислота (Acidum ascorbinicum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и формула<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>.
+Аскорбиновая кислота вводится при отравлении [[Угарный газ|угарным газом]], метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в т.ч. носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях ЖКТ (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности, а также при недостатке винамина C<ref>[https://www.rlsnet.ru/mnn_index_id_523.htm#primenenie--veshhestva-askorbinovaya-kislota Аскорбиновая кислота (Acidum ascorbinicum)- описание вещества, инструкция, применение, противопоказания и формула<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>. В Кокрейновском обзоре 2012 года сообщается об отсутствии влияния добавок витамина С на общую смертность<ref>{{cite journal|vauthors=Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C|title=Antioxidant supplements for prevention of mortality in healthy participants and patients with various diseases|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=3|issue=3|pages=CD007176|date=March 2012|pmid=22419320|doi=10.1002/14651858.CD007176.pub2|hdl=10138/136201|hdl-access=free}}</ref><ref>{{Cite web|lang=|url=https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD007176.pub2/full/ru#CD007176-abs-0008|title=Антиоксидантные добавки в профилактике смертности среди здоровых участников и пациентов с различными заболеваниями|author=|website=Cochrane Library|date=|publisher=}}</ref>. В Кокрейновском обзоре 2013 года не было обнаружено доказательств того, что добавление витамина С снижает риск рака легких у здоровых людей или лиц с высоким риском из-за курения или воздействия асбеста<ref>{{Cite journal|last1=Cortés-Jofré|date=4 March 2020|issn=1469-493X|doi=10.1002/14651858.CD002141.pub3|pages=CD002141|volume=3|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|title=Drugs for preventing lung cancer in healthy people|first5=Xavier|first1=Marcela|last5=Bonfill Cosp|first4=Eva|last4=Madrid|first3=Claudia|last3=Asenjo-Lobos|first2=José-Ramón|last2=Rueda|pmid=32130738}}</ref><ref>{{Cite web|lang=|url=https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD002141.pub3/full/ru#CD002141-abs-0008|title=Лекарства для профилактики рака легких у здоровых людей|author=|website=Cochrane Library|date=|publisher=}}</ref>. По состоянию на 2017 год нет доказательств того, что прием витамина С снижает сердечно-сосудистые заболевания<ref>{{Cite web|lang=|url=https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD011114.pub2/full|title=Vitamin C supplementation for the primary prevention of cardiovascular disease|author=|website=Cochrane Library|date=|publisher=}}</ref><ref>{{Cite web|lang=|url=https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD011114.pub2/full/ru#CD011114-abs-0008|title=Дополнительное применение витамина С для первичной профилактики сердечно‐сосудистых заболеваний|author=|website=Cochrane Library|date=|publisher=}}</ref>. Добавки витамина С не предотвращают и не замедляют прогрессирование возрастной катаракты<ref>{{cite journal|vauthors=Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM|title=Antioxidant vitamin supplementation for preventing and slowing the progression of age-related cataract|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=6|issue=6|pages=CD004567|date=June 2012|pmid=22696344|pmc=4410744|doi=10.1002/14651858.CD004567.pub2}}</ref>.
+Доказательства высокого качества показывают, что аскорбиновая кислота не улучшает течение [[Болезнь Шарко — Мари — Тута|болезни Шарко — Мари — Тута]] у взрослых с точки зрения используемых параметров исхода. Согласно доказательствам низкого качества, аскорбиновая кислота не улучшает течение [[Болезнь Шарко — Мари — Тута|болезни Шарко — Мари — Тута]] у детей. Однако [[болезнь Шарко — Мари — Тута]] медленно прогрессирует, и параметры результата показывают лишь небольшие изменения с течением времени. Следует учитывать более длительные исследования, а параметры результатов, более чувствительные к изменению во времени, должны быть разработаны и утверждены для будущих исследований<ref>{{Cite web|lang=|url=https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD011952/full?highlightAbstract=acid%7Cascorbic%7Cascorb|title=Ascorbic acid for the treatment of Charcot‐Marie‐Tooth disease|author=|website=Cochrane Library|date=|publisher=}}</ref>.
 === Пищевая промышленность ===
@@ Строка 381: / Строка 383: @@
 * {{публикация | книга | автор = Редько А. В. | заглавие= Химия фотографических процессов | серия = Новый справочник химика и технолога | серия ответственный = ред. Москвин А. В. | серия выпуск = Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии. | страницы = 837—954 | место = СПб. | издательство = НПО "Профессионал" | год = 2006 | страниц = 1464 | ref = Редько}}
+== Ссылки ==
+* [https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD000980.pub4/full/ru#CD000980-abs-0011 Витамин C для профилактики и лечения простуды] / Cochrane
+* [https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD007176.pub2/full/ru#CD007176-abs-0008 Антиоксидантные добавки в профилактике смертности среди здоровых участников и пациентов с различными заболеваниями] / Cochrane
+* [https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD002141.pub3/full/ru#CD002141-abs-0008 Лекарства для профилактики рака легких у здоровых людей] / Cochrane
+* [https://www.cochranelibrary.com/cdsr/doi/10.1002/14651858.CD011114.pub2/full/ru#CD011114-abs-0008 Дополнительное применение витамина С для первичной профилактики сердечно‐сосудистых заболеваний] / Cochrane
 {{Витамины}}
 {{Кофакторы ферментов}}

Коферменты
Витамины	Пиридоксальфосфат (B6) Биотин (H) Тиаминпирофосфат (B1) ФМН, ФАД (B2) НАД, НАДФ (B3) Кофермент A (В5) Тетрагидрофолат, Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат (B9) Аскорбиновая кислота (C) Витамин К Метилкобаламин, Кобамамид (В12)
Не витамины	Гем (A, B, C, O) Липоевая кислота Молибдоптерин Пирролохинолинхинон Кофермент F420 Кофактор F430 АТФ ЦТФ S-Аденозилметионин АФС ФАФС Глутатион Кофермент B Кофермент М Убихинон (Кофермент Q) Метанофуран Тетрагидробиоптерин Метаноптерин
Биологически значимые элементы	Ca²⁺ Cu²⁺ Fe²⁺, Fe³⁺ Mg²⁺ Mn²⁺ Mo Ni²⁺ Se Zn²⁺ Co²⁺

Ссылки на внешние ресурсы
Словари и энциклопедии	Большая российская (старая версия) PWN Treccani Universalis
В библиографических каталогах	GND: 4063638-0 NKC: ph394394

Аскорбиновая кислота

Общие
Хим. формула	C₆H₈O₆
Физические свойства
Молярная масса	176,12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	190—192 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	4,10
Растворимость
• в воде	33 г/100 мл
• в этаноле	2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	50-81-7
PubChem	5785
Рег. номер EINECS	200-066-2
Кодекс Алиментариус	E300
ChEBI	22652
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе